Sinônimos

Dihydrosphingosine , Sphinganine

DL-1,3-Dihydroxy-2-aminooctadecane

1,3-Dihydroxy-2-aminooctadecane

2-Aminooctadecane-1,3-diol

DL-erythro-1,3-Dihydroxy-2-aminooct adecane

Fórmula Empírica (Notação de Hill): C₁₈H₃₉NO₂

SMILES: OC[C@](N)([H])[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC

Peso molecular: 301,51

InChiKey: OTKJDMGTUTTYMP-QZTJIDSGSA-N

Número CAS: 13552-09-5

Número EC: 236-933-7

Número MDL: MFCD00051176

PubChem ID: 24894048

NACRES: NA.77

Solubilidade: Solúvel em DMSO (100mM)

Descrição biológica

É um inibidor da proteína quinase C (PKC, protein kinase C). Apresenta ações vasodilatadoras.

Aplicações farmacológicas

Sua forma derivada saturada L-threo , denominada Safingol (Número CAS 15639-50-6), atua como inibidor da proteína quinase C (PKC), ligando-se competitivamente ao domínio regulador de ligação ao forbol da PKC, uma quinase envolvida na tumorigênese. Este agente demonstrou atuar sinergicamente com outros agentes quimioterápicos e pode potencializar a apoptose induzida por drogas quimioterápicas in vitro e in vivo.

Referências

DL-Dihydrosphingosine - Sigma Aldrich

Dihydrosphingosine - hellobio.com

Barbora Školová, Andrej Kováčik, Ondřej Tesař, Lukáš Opálka, Kateřina Vávrová,

Phytosphingosine, sphingosine and dihydrosphingosine ceramides in model skin lipid membranes: permeability and biophysics, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, Volume 1859, Issue 5, 2017, Pages 824-834, ISSN 0005-2736. - www.sciencedirect.com

Safingol - PubChem

Safingol - Sigma Aldrich

Safingol - www.cancer.gov

Hsiao SH et al (2005) Effects of exogenous sphinganine, sphingosine, and sphingosine-1-phosphate on relaxation and contraction of porcine thoracic aortic and pulmonary arterial rings. Toxicol Sci 86(1) : 194-9. (PubMedID: 15829618)

Yung BY et al (1994) Sphinganine potentiation of dimethyl sulfoxide-induced granulocyte differentiation, increase of alkaline phosphatase activity and decrease of protein kinase C activity in a human leukemia cell line (HL-60). Biochem Biophys Res Commun 199(2) : 888-96. (PubMedID: 8135836)

Sosnowski J et al (1997) Protein kinase C mediated anti-proliferative glucocorticoid-sphinganine synergism in cultured Pollard III prostate tumor cells. J Urol 158(1) : 269-74. (PubMedID: 9186373)