Fluoresceína

Artigo complementar ao artigo da Wikipedia, da qual sou um dos mais ativos colaboradores.

Fluoresceína

Forma sódica:

Síntese

Reação com cloreto de zinco como catalisador:

Mecanismo

(clique na imagem para ampliá-la)

S_N{Ar}

A formação da ligação éter é realizada por meio de um mecanismo .

Derivados

Derivados de fluoresceína são sintetizados utilizando-se a síntese de éteres de Williamson e a síntese de éteres de Ullman. A fluoresceína na sua forma de sal de sódio é produzida simultaneamente com reações in situ no grupo hidroxila.[1]

Derivados fluorados

Vários derivados fluorados de fluoresceína (corantes verde Oregon) são preparados pela reação de fluororesorcinóis com anidrido ftálico e os seus derivados. Métodos novos com (polifluoro)nitrobenzenes tem obtido reação por meio de de metóxido de sódio, seguido de redução, hidrodediazonação e desmetilação, resultando na síntese simples de 2-fluororesorcinol, 4-fluororesorcinol, 2,4-difluororesorcinol, e 2,4,5-trifluororesorcinol. Estas fluoresceínas fluoradas apresentam maior fotoestabilidade e ionizam-se a um pH mais baixo do que a fluoresceína. Algumas destas fluoresceínas fluoradas apresentam rendimento de fluorescência elevada, que em conjunto com seu comportamento em determinada faixa de pH tornam-as corantes fluorescentes de superiores comportamentos para utilização como "moléculas repórter" em sistemas biológicos.[2]

Editado de www.mobitec.de.

Referências

1. Jeffrey L. Jensen, Daniel Kaemmerer, Jessica C. DeMott, Dmitry V. Yandulov; Novel Fluorescein Derivatives: Synthesis and Significance - mywebspace.wisc.edu

2. Wei-Chuan Sun, Kyle R. Gee, Dieter H. Klaubert, and Richard P. Haugland; Synthesis of Fluorinated Fluoresceins; J. Org. Chem., 1997, 62 (19), pp 6469–6475; DOI: 10.1021/jo9706178

Ligações externas

Ver também