Fluoresceína
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Forma sódica:
Síntese
Reação com cloreto de zinco como catalisador:
Mecanismo
(clique na imagem para ampliá-la)
A formação da ligação éter é realizada por meio de um mecanismo .
Derivados
Derivados de fluoresceína são sintetizados utilizando-se a síntese de éteres de Williamson e a síntese de éteres de Ullman. A fluoresceína na sua forma de sal de sódio é produzida simultaneamente com reações in situ no grupo hidroxila.[1]
Derivados fluorados
Vários derivados fluorados de fluoresceína (corantes verde Oregon) são preparados pela reação de fluororesorcinóis com anidrido ftálico e os seus derivados. Métodos novos com (polifluoro)nitrobenzenes tem obtido reação por meio de de metóxido de sódio, seguido de redução, hidrodediazonação e desmetilação, resultando na síntese simples de 2-fluororesorcinol, 4-fluororesorcinol, 2,4-difluororesorcinol, e 2,4,5-trifluororesorcinol. Estas fluoresceínas fluoradas apresentam maior fotoestabilidade e ionizam-se a um pH mais baixo do que a fluoresceína. Algumas destas fluoresceínas fluoradas apresentam rendimento de fluorescência elevada, que em conjunto com seu comportamento em determinada faixa de pH tornam-as corantes fluorescentes de superiores comportamentos para utilização como "moléculas repórter" em sistemas biológicos.[2]
Editado de www.mobitec.de.
Referências
1. Jeffrey L. Jensen, Daniel Kaemmerer, Jessica C. DeMott, Dmitry V. Yandulov; Novel Fluorescein Derivatives: Synthesis and Significance - mywebspace.wisc.edu
2. Wei-Chuan Sun, Kyle R. Gee, Dieter H. Klaubert, and Richard P. Haugland; Synthesis of Fluorinated Fluoresceins; J. Org. Chem., 1997, 62 (19), pp 6469–6475; DOI: 10.1021/jo9706178
Ligações externas
Fluorescein, Oregon Green and Rhodamine Green Dyes—Section 1.5 - www.invitrogen.com
Ver também