3,4-Diidroxifenilglicina
3,4-Diidroxifenilglicina, 3,4-di-hidroxifenilglicina, DL-3,4-di-hidroxifenilglicina, ou ainda 2-(3,4-dihidroxifenil)glicina ou N-(3,4-dihidroxifenil)glicina, nome IUPAC 2-(3,4-dihydroxyanilino)acetic acid ( ácido 2-(3,4-dihidroxianilino) acético ), abreviada na literatura como DHPG, é o composto químico de fórmula molecular C8H9NO4, um aminoácido aromático e um derivado catecol (benzenodiol de posições orto) , com peso molecular 183,161, classificado com o número de registro CAS 138-62-5, PubChem CID 18793966 e MFCD20638777. Apresenta densidade de 1,550.
SMILES: C1=CC(=C(C=C1NCC(=O)O)O)O
O isômero D-3,4-di-hidroxifenilglicina é formado da D-p-hidroxifenilglicina. O isômero L-3,4-di-hidroxifenilglicina do protocatecuicaldeído (aldeído protocatecuico ou 3,4-di-hidroxibenzaldeído) ou da 2-(o-quinon-4-il)glicina.[Faber][Goodwin]
A enzima peroxidase de rábano silvestre (horseradish peroxidase, HRP), pode ser usada como uma ferramenta na química verde para obtenção do isômero L-3,4-di-hidroxifenilglicina de 3,4-di-hidroxibenzaldeído que é produzido por fungos medicinais como Phellinus linteus e Inonotus xeranticus.[Lopes, Pinto, Silva]
Como um homólogo mais simples na cadeia alifática da DOPA, sua oxidação está relacionada com a produção de melanina. A partir de 3,4-dimetoxibenzaldeído, a síntese química de 3,4-di-hidroxifenilglicina pode ser realizada pelas reações de síntese e desmetilação de Strecker. A tirosinase oxida este aminoácido em quinona, glicil-o-benzoquinona, altamente instável como seu análogo mais complexo, a dopaquinona, mas não exibe reação de ciclização intramolecular, e ao invés disso, a exibe transformação fácil para finalmente gerar 3,4-di-hidroxibenzaldeído como produto isolável.[Sugumaran, Tan, Sun]
3,4-Di-hidroxifenilglicina (DHPG) provoca corrente catiônica dependente de cálcio e melhora a corrente de sódio persistente em células tufadas do bulbo olfativo principal.[Dong, Hong-Wei & Ennis]
Referências
3,4-Dihydroxyphenylglycine [138-62-5] - www.chemblink.com
N-(3,4-Dihydroxyphenyl)glycine - www.chemspider.com
DL-3,4-Dihydroxyphenylglycine - PubChem
Dong, Hong-Wei & Ennis, Matthew. (2013). Activation of Group I Metabotropic Glutamate Receptors Enhances Persistent Sodium Current and Rhythmic Bursting in Main Olfactory Bulb External Tufted Cells.. Journal of neurophysiology. 111. 10.1152/jn.00696.2013.
Faber, K. Biotransformations. Springer Science & Business Media, 2003. pág. 88. - books.google.com.br
Goodwin, B.L. Handbook of Biotransformations of Aromatic Compounds. CRC Press, 2004. páginas D182, P79. - books.google.com.br
Lopes, Guido R.; Pinto, Diana C. G. A.; Silva, Artur M. S. Horseradish peroxidase (HRP) as a tool in green chemistry. RSC Adv., 2014,4, 37244-37265. - pubs.rsc.org
Sugumaran M, Tan S, Sun HL. Tyrosinase-catalyzed oxidation of 3,4-dihydroxyphenylglycine. Arch Biochem Biophys. 1996 May 15;329(2):175-80.