Alaranjado de metila

Página complementar ao meu artigo sobre este corante e indicador de pH na Wikipédia em português.

Síntese, algumas observações

O primeiro passo da síntese de alaranjado de metila, assim como da imensa maioria dos compostos azo é chamado “diazotização”. No caso do alaranjado de metila o sulfanilato de sódio reage com nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico (i.e., com a formação de cátion nitroso) para formar um "sal de diazônio" instável.

O segundo passo é a reação de "acoplamento diazônico" ou também, no jargão do ramo, "cópula". O íon diazônio é usado in situ,e reage com a N,N-dimetilanilina para formar o corante azo ácido.

O corante bruto pode então ser isolado, e usado diretamente para tingir nylon, por exemplo.

Diazotação

Acoplamento

Propriedades de indicador de pH do alaranjado de metila

Referências

1. Murray Zanger, James McKee; Small Scale Synthesis: A Laboratory Text of Organic Chemistry; McGraw-Hill Science/Engineering/Math; 1 edition (May 31, 2002). ISBN-10: 0072846038 ;

ISBN-13: 978-0072846034; pp 363 (azo dyes).

2. McMurry, J., Organic Chemistry, 7^th Ed., pp 500-3 (UV-Vis spectroscopy)and 941-5 (diazonium ions and their coupling reactions) [6^th Ed.: pp 483-6, 917-21]