Sarcodictina

As sarcodictinas são uma família de compostos bioquímicos com uma estrutura muito semelhante às eleuterobinas. Tem uma estrutura anelar, cíclica, aromática,  que apresentam uma ou duas cadeias laterais com 2 a 4 átomos. Esta estrutura parece ser significativa interação como agente estabilizador de microtúbulo (MSA, microtubule stabilizing agent) com subunidades de β-tubulina. Foram isolados de corais Sarcodictyon roseum e são bem caracterizadas duas espécies químicas: sarcodictina A e B..



Estrutura molecular da sarcodactina A.


Esta substância e seus derivados, como outras, interagem com microtúbulos para estabilizá-los, mas não mostram atividade em células sobre-expressas P-gp, e sua atividade antiproliferativa é a mais baixa de todas as MSAs conhecidas.

Sarcodictyon roseum - Age Fotostock


As substâncias sarcodictina, eleuterobina e valdivon A, que possuem mecanismo de ação do tipo paclitaxel sobre células cancerígenas podem também ser encontrados em alguns produtos naturais de origem de seres vivos marinhos com o esqueleto eunicelano-terpenóide, sarcodictinas, eleutósidos e eleuterobinas. Estes são distinguidos principalmente pelo grupo R-Ac , o qual é um carboxilato em sarcodictinas e um grupo acetilado arabinosilmetilo em eleutosídeos e eleuterobinas. Derivados obtidos variam apenas nas cadeias laterais facilmente modificáveis em C-3, C-4 e C-8  

Modificações no C-8 resultam em grande perda de atividade. Carboxilato em C-3 ou CH2aX foram modificados por interconversões de grupos funcionais padrões para ésteres e álcoois alílicos, enquanto que grupos na posição 4, também usados para acoplamento à resina de poliestireno, trans-cetalização ativada, clivando assim o produto da resina.



Notas


1.Eleuterobina: Glicosídeo diterpeno marinho com atividade anticâncer.

pt.wikipedia.org - Eleuterobina

sh.wikipedia.org - Eleuterobin


2.Sarcodictyon roseum (soft coral, coral macio/mole) é uma espécie de coral descrita pela primeira vez por Philippi em 1842. Faz parte do gênero Sarcodictyon e da família Clavulariidae. A espécie está se reproduzindo na Suécia. Nenhuma subespécie está listada no Catalogue of Life.

sv.wikipedia.org - Sarcodictyon roseum

WoRMS taxon details - Sarcodictyon roseum (Philippi, 1842)  

- www.marinespecies.org


3.MSA,- microtubule stabilizing agent, agente estabilizador microtúbulo - Um agente estabilizador de microtúbulos é um composto biouímico que liga-se a esta estrutura celular e bloqueia a divisão celular.[Díaz et al., 2004]



Referências


Amanda P. Frasson, Patrícia B. Vieira, Geraldo A. De Carli e Tiana Tasca; Giardia lamblia: DISTRIBUIÇÃO DE MICROTÚBULOS NO CITOESQUELETO DE TROFOZOÍTOS E CISTOS UTILIZANDO TAXÓIDE FLUORESCENTE; REVISTA DE PATOLOGIA TROPICAL, Vol. 39 (1): 21-32. jan.-mar. 2010 - DOI 10.5216/rpt.v39i1.9495 - www.revistas.ufg.br

ANETA ROGALSKA, EWA SZULA, AGNIESZKA MARCZAK NOWE ZWIĄZKI; STABILIZUJĄCE MIKROTUBULE (MSA) POZYSKIWANE Z ORGANIZMÓW MORSKICH – PRZYSZŁOŚĆ CHEMIOTERAPII (Novel agents stabilizing microtubule (MSA) from marine organisms – the future of chemotherapy); PRACA POGLĄDOWA Problemy Terapii Monitorowanej OPINION PAPER 2011, 22, nr 1/2, str. 63–76 - www.sarc.manchester.ac.uk


Díaz JF, Barasoain I, Souto AA, Amat-Guerri F, Andreu JM. Macromolecular accessibility of fluorescent taxoids bound at a paclitaxel binding site in the microtubule surface. J Biol Chem 280: 3928-3937, 2004. - www.ncbi.nlm.nih.gov


Mukund S. Chorghade (edição); Drug Discovery and Development, Volume 1: Drug Discovery; John Wiley & Sons, 2006. - books.google.com.br - pg 178


Comments