Ácido Acetil-Salicílico

Uma metodologia didática para a síntese da aspirina

Neste artigo, apresentamos uma metodologia simples de síntese do fármaco, visando práticas de ensino de síntese orgânica.

As bases químicas do procedimento

A síntese do ácido acetil-salicílico, a aspirina, é classificada como uma reação de esterificação. Ácido salicílico é tratado com anidrido acético, um derivado ácido, causando uma reação química que transforma o grupo hidroxila do ácido salicílico em um grupo acetila, (R-OH → R-OCOCH₃). Este processo rende aspirina eácido acético, que é considerado um subproduto desta reação. Pequenas quantidades de ácido sulfúrico(ocasionalmente, ácido fosfórico) são quase sempre usadas como um catalisador.[1]

O Procedimento

• 1. Coloque num Becker 1,5 gr de ácido salicílico, acidione 3 ml de anidrido acético e junte 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

  2. Aqueça a mistura durante 5 minutos, agitando-a de vez em quando.

  3. Adicione 20 ml de água destilada e deixe esfriar em um recipiente com gelo, para acelerar a cristalização. Enquanto isso, atrite as paredes internas do Becker com um bastão de vidro.

  4. Filtre no funil com papel de filtro, se possível sob sucção.

  5. Lave as paredes do Becker duas vezes com 5 ml de água destilada, juntando a água de lavagem ao funil.

  6. Desprezar o líquido que passou pelo funil, guardando os cristais que ficaram no papel de filtro.

  7. Retire o papel do funil e coloque em um vidro de relógio, para a aspirina secar ao ar.

Questões de Segurança

Tanto o ácido sulfúrico como o anidrido acético são substâncias perigosas. Recomendamos a leitura de:

Referências

• 1. Palleros, Daniel R. (2000). Experimental Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons. pp. 494. ISBN 0-471-28250-2.