Николай Михайловский родился в Петербурге. Своё детство он провёл в Одессе. Учился в одесской Ришельевской гимназии. В петербургском университете учился на юриста, но потом перешёл и закончил Институт путей сообщения. Работал инженером-путейцем. Превой его стройкой стало, ещё во время русско-турецкой войны, сооружение мола и шоссейной дороги в районе порта болгарского Бургаса.Затем строил железные дороги в Бессарабии и Закавказье. Последней его стройкой стал начальный участок Великой Сибирской магистрали от Самары до Златоуста. Не желая участвовать в неблаговидных делах руководитлей строительства (видимо было разворовывание средств), Николай уходит со службы. Покупает за 75 тыс. рублей старую запущеную усадьбу в Бугурусланском уезде. На живописном берегу реки Сок у деревни Гундоровка.
За короткий срок новый деятельный хозяин возродил поместье, поднял урожайность зерновых, используя удобрения и методику севооборота, развёл породистый скот, устроил прекрасную пасеку. За образец он взял находившееся в сорока верстах от Гундуровки поселение немцев-колонистов, которые на тех же почвах получали баснословные в понятиях русских мужиков урожаи.
Молодой хозяин заботился о местных крестьянах - обучал их новым методам земледелия и скотоводства, построил сельскую школу для детей, в которой преподавала его жена - Надежда.
Кроме того он построил первый в здешних местах элеватор, мельницу, кирпичный завод.
Расширение сельскогохозяйственного производства требовало новых рабочих рук. Наслышавшись много хорошего о радивом хозяине сюда переселялись крестьяне из других губерний и даже из плодородной Украины.
Здесь же на Бугурусланской земле он начал писать. его цикл очерков “Несколько лет в деревне” получили высокую оценку писаталей прочитавших рукопись. И в Гундоровку весной 1891 года приехал К. Станюкович с предложением от журнала “Русская мысль” публиковать в своих номерах эти очерки. Но с условием, что Михайловский возьмёт псевдоним, потому что уже был автор, печатавшийся в журнале с такой же фамилией. Во время этого разговора в комнату зашёл сын Николая - Георгий, которого по-домашнему звали - Гарик. “Вот мой псевдоним” - сказал начинающий писатель -
“Я буду Гарин-Михайловский”.
Очерки, опубликованые в четырёх номерах журнала, очень понравились читателям своей искренностью и знанием жизни. Восторженно о них отозвался А.Чехов, одобрил М.Горький.
В Гундоровке Гарин-Михайловский написал и многие другие очерки, рассказы и две наиболее известные свои повести “Детство Тёмы” и “Гимназисты”.
С 1886 года Михайловские жили в Самаре, но периодически приезжали в своё имение в Гундоровку.
В 1898 году Николай Георгиевич совершил полугодовое кругосветное путешествие в составе северокорейской экспедиции А. И. Звегинцева. Это дало ему ещё больше материала для творчества.
В 1903 году Михайловский продаёт своё имение самарскому купцу, который начал сдавать земли в аренду. Многие крестьяне не захотели работать с новыми хозяевами и переселились поближе к центру уезда - Бугуруслану. Там они купили землю, создали село и назвали его в честь своего доброго барина - Михайловка.