脚注

    1. 都甲潔『感性バイオセンサー味覚と嗅覚の科学」(朝倉書店、2001)を元に改変

    2. 中林敏郎『コーヒー焙煎の化学と技術』弘学出版、1995

    3. Clarke & Vitzthum (eds.) "Coffee: Recent Developments" , Blackwll Publishing, 2001.

    4. 植物に含まれる含窒素化合物の総称。その多くは苦味を持ち、薬用植物の薬効成分や有毒植物の毒性成分など、ヒトや動物に対する薬理作用、生理作用を持つものが多い。

    5. 日本化学会編『化学総説 No.14:味とにおいの化学』1976年

    6. Rosenzweig et al. "Possible novel mechanism for bitter taste mediated through cGMP." J. Neurophysiol. 81, 1661-1665, 1999.

    7. Frank et al. "Bioresponse-guided decomposition of roast coffee beverage and identification of key bitter taste compounds." Eur. Food Res. Technol. 222, 492-508, 2006.

    8. Frank et al. "Structure determination and sensory analysis of bitter-tasting 4-vinylcatechol oligomers and their identification in roasted coffee by means of LC-MS/MS." J. Agric. Food Chem. 55, 1945-1954, 2007.

    9. コーヒー酸残基の部分がフェルラ酸になったフェルロイルキノラクトン類も存在するが、図では省略した。

    10. 5-CQAから4-CQAや3-CQAへ異性化した後で脱水反応を起こす場合もある。

    11. Farah et al. "Chlorogenic acids and lactones in regular and water-decaffeinated arabica coffees." J. Agric. Food Chem. 54, 374-381, 2006.

    12. Paulis et al. "4-Caffeoyl-1,5-quinide in roasted coffee inhibit [3H]naloxone binding and reverses anti-nociceptive effects of morphine in mice." Psycopharmacology 176, 146-153, 2004.

    13. Boublik et al. "Coffee contains potent opiate receptor binding activity." Nature 301, 246-248, 1983.

    14. Zioudrou et al. "Opioid peptides derived from food proteins. THE EXORPHINS." J. Biol. Chem. 254, 2446-2449, 1979.

    15. Strubelt et al. "Failure of coffee to inhibit the pharmacodynamic activity of morphine in vivo." Experientia 42, 35-37, 1986.

    16. Wynne et al. "Isolation of opiate receptor ligands in coffee." Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 14, 785-790, 1987.

    17. 同種の分子が数個結合したものを「オリゴマー」と呼ぶ。例えば、糖のオリゴマーは「オリゴ糖」である。

    18. 化合物4以外には立体構造配置の違いによる異性体(cis体とtrans体)が存在し、苦味はそれぞれ若干異なる。

    19. Ginz and Engelhardt "Identification of proline-based diketopiperazines in roasted coffee." J. Agric. Food Chem 48, 3528-3532, 2000

    20. Borrelli et al. "Chemical characterization and antioxidant properties of coffee mekanoidins." J. Agric. Food Chem. 50, 6527-6533, 2002.

    21. 石脇智宏『コーヒーこつの科学』柴田書店、2008

    22. 酒石酸部分が脱水したチコリー酸ラクトンも生成することが予想されるが、本物質の苦味は不明である。

    23. カフェイン以外の物質が生成されるタイミングのうち、クロロゲン酸ラクトン類や褐色色素ABCについては、それぞれの文献に基づく。それ以外の物質についてはデータがないため、類縁する化合物との相対的な関係から書いたものであり、正確なものではないことに注意すること。

    24. この定義による酸を「アレニウス酸」と呼ぶ。この他、ブレンステッド酸(化学反応において水素イオンを供給する分子)、ルイス酸(化学反応において電子対を受け取る分子)などの定義がある。

    25. ただし、ブレンステッド酸やルイス酸の定義は酸化とは無関係とはいえない。

    26. Clifford "What factors determine the intensity of coffee's sensory attributes?" Tea & Coffee Trade J. 159(8) 35-39, 1987.

    27. Coffeeresearch.org "Coffee Chemistry and Acidity", http://www.coffeeresearch.org/science/sourmain.htm, 2009年2月13日アクセス

    28. Ernesto Illy (旦部幸博 訳)『科学で味わうコーヒーの魅力』日経サイエンス, 32 , 68-75, 2002

    29. Speer and Kölling-Speer. "The lipid fraction of coffee bean." Braz. J. Plant Phys. 18, 201-216, 2006.

    30. Urgert et al. "Levels of the cholesterol-elevating diterpenes cafestol and kahweol in various coffee brews." J. Agric. Food Chem. 43, 2167-2172, 1995.

    31. Wani et al. "Plant antitumor agents. VI. The Isolation and structure of taxol, a novel antileukemic and antitumor agent from Taxus brevifolia." J. Am. Chem. Soc. 93, 2325-2327, 1971.

    32. Sparnins et al. " Glutathione S-transferase activity: enhancement by compounds inhibiting chemical carcinogenesis and by dietary constituents." J. Natl Cancer Inst. 68, 493-496, 1982.

    33. Lam et al. "Isolation and identification of kahweol palmitate and cafestol palmitate as active constituents of green coffee beans that enhance glutathione S-transferase activity in the mouse." Cancer Res. 42, 1193-1198, 1982.

    34. Hecker et al. "End of the coffee mystery: diterpene alcohols raise serum low-density lipoprotein cholesterol and triglyceride levels." J. Intern. Med. 235, 192-193, 1994.

    35. National Institutes of Health. "Toxicological summary for cafestol and kahweol", http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/Cafestol.pdf (PDFファイル), 2009年2月20日アクセス