TCNQ

写真はテトラシアノキノジメタン（TCNQ）です。

p-キノジメタンにシアノ基が４つ付いた簡単な分子なのですが、意外と合成は難しく、製法に関する特許はイーストマンコダックが持っています。

非常に強い電子受容体で、ちょっとしたものから電子を奪い、電荷移動錯体を形成します。

ガラス容器などで不用意に再結晶すると、ガラス中のナトリウムイオンを引っ張り出して、再結晶前より汚れてしまうという妙な癖もあります。

結晶構造はちょこっとオフセットπスタッキングです。

この種のπ電子を大量に含む有機化合物は屈折率が非常に高くなり、キラキラです。

この試料は関係者から大量に貰ったものをアセニトから再結晶したものですが、この化合物の平行連晶を作りやすいのがおわかりいただけると思います。