ペリ環状反応−4
ペリ環状反応−4
キレトロピー反応(Cheletropic reaction)
一般的概念図は下図のとおりである.離脱基Xのβ位にあるオレフィンが関与する.
5員環化合物の場合,2π+2σ+2σの三体相互作用(別稿)によって解析することができる.
N2が脱離する反応例
置換基の回転方向は軌道の重なりに支配される.
下記の例ではSO2が脱離する.
脱カルボニル反応も同様に考えることができる.7員環化合物の場合はブタジエンの部分をHOMOとする三体相互作用によって説明可能である.
その他
異常に結合伸長した単結合を有するかご型化合物における脱COの例
三体相互作用については別稿を参考にしてほしい.