Естери. Жири
План
- Поняття про естери
- Жири. Склад, будова молекули, фізичні та хімічні властивості
1. Поняття про естери
Ще в 30-х роках ХХ століття український академік Микола Григорович Холодний висловив думку, що дерева і кущі та трави виділяють особливі атмосферні вітаміни, які ми вдихаємо і які є каталізаторами біохімічних процесів обміну речовин.
Час підтвердив його правоту. Суміші летючих фітоорганічних речовин були відкриті, їх назвали ефірними маслами. На сьогодні налічується більше 3000 ефіромаслянистих рослин.
Відчуйте на мить, як пахне повітря в саду, чи запах, який відчувається в сосновому лісі, чи запах скошеного сіна, чи запах тополиних бруньок, що не розкрилися під променями весняного сонця. Усі ці рослини виділяють ефірні масла, або складні ефіри, або естери, як їх називають хіміки.
Естери — органічні сполуки, які утворилися в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами з відщепленням води.
Загальна формула естерів: СnН2nО2, або R – COOR1
Реакція між карбоновою кислотою і спиртом, унаслідок якої утворюється естер, називається реакцією естерифікації. Реакція естерифікації оборотна.
Ми вже розглядали реакцію між оцтовою кислотою і етиловим спиртом, унаслідок якої утворюється оцтовоетиловий естер:
СН3СООН + С2Н5ОН ↔ СН3 СООС2Н5 + Н2О
Фізичні властивості естерів
- нижчі естери рідини, вищі — тверді речовини.
- естери не розчиняються у воді, добре розчиняються в спирті
- більшість естерів мають приємний запах:
- етиловий естер мурашиної кислоти – запах рому
- метиловий естер масляної кислоти – запах яблук
- етиловий естер масляної кислоти – запах ананасу
Запишіть структурні формули названих естерів
Хімічні властивості естерів
Гідроліз естерів відбувається в присутності кислот або лугів. Лужний гідроліз естерів називають також омиленням.
СН3СООС2Н5 + Н2О → СН3СООН + С2Н5ОН
Застосування
- виготовлення фруктових есенцій
- у медицині для ароматерапії
2. Жири
- Жири — естери гліцерину та вищих карбонових кислот:
- Стеаринової C17H35COOH
- Пальметинової C15H33COOH
- Олеїнової C17H33COOH
Стеаринова і пальметинова карбонові кислоти насичені, олеїнова — ненасичена, у її молекулі є подвійний зв'язок.
Класифікація жирів:
- За походженням жири поділяються на рослинні і тваринні.
- За агрегатним станом на рідкі та тверді.
- За хімічним складом на ті, які містять залишки ненасичених карбонових кислот, і ті, які містять залишки насичених карбонових кислот.
Як правило, рослинні жири рідкі і містять ненасичену олеїнову кислоту.
Тваринні жири тверді, містять насичені карбонові кислоти — стеаринову і пальметинову.
З цієї закономірності є тільки два винятки: рідкий риб'ячий жир тваринного походження і тверде пальмове масло рослинного походження.
Хімічні властивості жирів
1. Гідрогенізація
Від рідких жирів можна перейти до твердих. Для цього потрібно перевести залишки ненасичених карбонових кислот у складі жиру в залишки насичених карбонових кислот, тобто приєднати до них атоми Гідрогену. Даний процес називається гідрогенізація жирів. Рівняння реакції перетворення рідкого жиру триолеата на твердий тристеарат:
Велика депресія, США 1929-1933
Гідрогенізацією олії отримують маргарин. Хіміки створили його як дешевий замінник вершкового масла, щоб покращити харчування тих сімей, які не мали змоги купувати дорге натуральне масло. Особливу популярність маргарин набував в періоди економічних криз, оскільки був доступним і недорогим. Проте якістю і безпечністю маргарин значно поступається вершковому маслу. Про це слід знати, щоб мати змогу робити свідомий вибір продуктів харчування для себе і своєї родини.
2. Гідроліз
Як і всі складні ефіри жири гідролізуються, розпадаючись на гліцерин і вищі карбонові кислоти.
Якщо гідроліз відбувається в присутності лугу, вищі карбонові кислоти, які утворилися в результаті гідролізу жирів, реагують з лугом, утворюючи мила. Саме тому лужний гідроліз має інщу назву - омилення.
Педагогічна скарбничка
Хто він — справжній учитель? Яким він має бути, щоб в серцях своїх учнів залишитися на все життя? Щоб ставши дорослими, вони були вдячні йому не тільки за знання, а й за розуміння, чуйність, виховання?