План

1. Загальні відомості про феноли
2. Будова молекули фенолу
3. Фізичні властивості фенолу
4. Хімічні властивості фенолу
5. Застосування фенолу

1. Загальні відомості про феноли

Феноли — органічні сполуки, в яких гідроксогрупа -ОН сполучена з бензольним кільцем. Найпростішим представником фенолів є фенол — С₆Н₅ОН

Зверніть увагу, феноли не є ароматичними спиртами, це окремий клас сполук.

Щоб з'ясувати відмінність. порівняйте формули фенолу та фенілетилового спирту:

У ароматичних спиртів, представником яких є фенілетиловий спирт, бензольне кільце присутнє у радикалі, а у фенолів з ним безпосередньо зв'язана гідроксогрупа. Оскільки вплив бензольного кільця на гідроксогрупу значно сильніший, ніж вплив одного атома Карбону, феноли проявляють слабкі кислотні властивості. Зокрема, феноли реагують з лугами, що для спиртів не характерно. З кислотними властивостями пов'язана колишня назва фенолу — карболова кислота.

2. Будова молекули фенолу

Фенол є гарним прикладом, який ілюструє третє положення теорії Бутлерова щодо взаємного впливу атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук.

У молекулі фенолу неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його шестиелектронною π-системою. Відбувається перерозподіл електронної густини, що має два наслідки:

1) збільшення полярності зв’язку О-Н. Електронна хмара відтягується від атома Гідрогену значно сильніше, ніж в молекулах спиртів, з чим пов'язані нехарактерні для спиртів властивості фенолу як слабкої кислоти

2) зміщення електронної густини всередині бензенового ядра. У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення.

3. Фізичні властивості фенолу

1. тверда речовина
2. прозорі кристали, при зберіганні набувають рожевого кольору
3. з характерним неприємним запахом
4. у холодній воді розчиняється погано, у гарячій — дуже добре
5. легший за воду (ρ = 0, 88 г/см³)
6. t_пл = 41°С; t_кип = 182°С
7. токсичний

4. Хімічні властивості фенолу

1. Взаємодія з лужними металами

2С₆Н₅OH + 2Na → 2С₆Н₅ONa + Н₂

2. Взаємодія з лугами

С₆Н₅OH + NaOH → С₆Н₅ONa + Н₂О

3. Взаємодія з бромною водою

утворюється 2,4,6-трибромфенол

С₆Н₅OH + 3Br₂ → С₆Н₂Br₃OH + 3НBr

4. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол)

утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору

5. Застосування фенолу

1. фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини
2. у виробництві пластмас, фенолформальдегідних смол
3. нейлону, капрону
4. вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенол)
5. поверхнево-активних речовин (миючі засоби)
6. ліків (ацетилсаліцилова кислота)
7. пестицидів, інсектицидів, гербіцидів, фунгіцидів тощо