Арени. Бензен

План

  1. Історія відкриття бензену
  2. Будова молекули бензену
  3. Фізичні властивості бензену
  4. Хімічні властивості бензену
  5. Застосування бензену та його похідних

Ароматичні вуглеводні навколо нас

Нафталін

ДДТ — дуст

Ванілін

Поміркуйте, які ознаки спільні для цих речовин?

Відповідь:

  1. усі вони мають запах — аромат, звідки й походить назва — "ароматичні вуглеводні";
  2. усі вони токсичні (ванілін теж);
  3. в їх молекулах є принаймні одне бензольне кільце.

Найпростіший представник ароматичних вуглеводнів — бензол або бензен — С6Н6.

1. Історія відкриття бензену

Уперше бензен описав німецький хімік Іоганн Глаубер у 1649 році Він отримав бензен з кам’яновугільної смоли.

Друге народження бензен отримав завдяки роботам Фарадея. У 1825 році Майкл Фарадей добув бензен з світильного газу.

Вулиці Лондона освітлені газовими ліхтарями

Фарадей в лабораторії

Майкл Фарадей в молодості

Майкл Фарадей народився у 1791 році в родині коваля. До 12 років він навчався в школі, з 13 років почав працювати в книжному магазині й друкарській майстерні при ньому. Усі свої знання отримав самостійно. Старший брат давав йому щотижня по шилінгу, який Фарадей витрачав на те, щоб слухати лекції в недільній школі. Якось йому пощастило прослухати лекції Гемфрі Деві. Фарадей записав їх, переплів у книгу та надіслав вченому. Деві зробив Майкла своїм секретарем, а згодом і помічником. Фарадей готував реактиви, мив посуд, допомогав проводити експерименти, працював по 14 годин на добу і був щасливим. Він відкрив бензол, закони електролізу, явище електромагнітної індукції, створив перший у світі електричний генератор. Детальніше: https://uk.wikipedia.org/wiki/Майкл_Фарадей

Через 40 років після другого відкриття, у 1865 році, німецький хімік Фрідріх Август Кекуле встановив структуру молекули бензолу. Якось, після довгої роботи над підручником, Кекуле заснув, і йому приснилися атоми вуглецю і водню, зчеплені в нитки, які нагадували змій. Одна із змій вчепилася у власний хвіст, продовжуючи крутитися. Кекуле зчепив всі атоми Карбону в шестикутник, у якому чергуються подвійні і одинарні зв'язки.

Бензен — формула Кекуле

2. Будова молекули бензену

Структурні формули бензену

Формула Кекуле

Сучасна формула

  • Тип гібридизації атомів Карбону — sp2
  • Кут між осями гібридних хмар — 120°
  • Відстань між атомами Карбону — 0,140 нм

Атоми Карбону сполучаються σ-зв’язками. За рахунок шести р–електронів (по одному від кожного атома Карбону) утворюється шестиелектронна π-система, спільна для всіх атомів Карбону. Ця спільна електронна хмара немов фортечний мур захищає молекулу від зовнішніх впливів. Тому, незважаючи на значну ненасиченість хімічних зв'язків, бензол хімічно значно стійкіший, порівняно з ненасиченими вуглеводнями.

3. Фізичні властивості бензену

  1. рідина
  2. без кольору
  3. з характерним запахом
  4. нерозчинний у воді, сам є добрим розчинником
  5. легший за воду (ρ = 0, 88 г/см3)
  6. tпл = 5,5°С; tкип = 80°С
  7. токсичний. Вдихання парів бензену викликає головну біль, запаморочення

4. Хімічні властивості бензену

І. Окиснення

1) Горить

2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О

2) Стійкий до дії окисників, не знебарвлює розчин перманганату калію

ІІ. Реакції заміщення (подібно до насичених вуглеводнів)

1) Реакція з бромною водою (у присутності каталізатора FeCl3)

С6Н6 + Вr2 → С6Н5Вr + НВr

2) Нітрування бензену — реакція з нітратною кислотою у присутності концентрованої H2SO4

С6Н6 + HNO3 → С6Н5NO2 + Н2O

ІІІ. Реакції приєднання (подібно до ненасичених вуглеводнів)

1) Гідрогенування бензену — приєднання водню, утворюється циклогексан

С6Н6 + 3Н2 → С6Н12

2) Хлорування бензену — приєднання хлору, утворюється гексахлорциклогексан

С6Н6 + 3Сl2 → С6Н6Cl6

5. Застосування бензену та його похідних

  1. отрутохімікати
  2. розчинники
  3. виготовлення вибухівки
  4. добавка до пального для підвищення його октанового числа
  5. в органічному синтезі для одержання барвників, полімерів, ліків.

Віртуальна лабораторна робота

Виготовлення молекул вуглеводнів

Педагогічна скарбничка

Фарадей прославився не тільки науковими відкриттями. Він прагнув, щоб його відкриття були зрозумілі і тим, хто не отримав спеціальної освіти. Для цього він зайнявся популяризацією наукових знань. З 1826 Фарадей почав читати свої знамениті різдвяні лекції. Одна з найвідоміших з них називалася "Історія свічки з точки зору хімії". Пізніше вона була видана окремою книгою і стала одним з перших науково-популярних видань у світі.