Алкени, алкіни
План
- Поняття про ненасичені вуглеводні
- Фізичні властивості
- Хімічні властивості
- Добування
- Застосування
1. Поняття про ненасичені вуглеводні
Ненасиченими називають вуглеводні, які містять кратні хімічні зв'язки — подвійні або потрійні.
Вуглеводні, які містять подвійний хімічний зв'язок, називаються етиленовими вуглеводнями або алкенами.
Вуглеводні, які містять потрійний хімічний зв'язок, називаються ацетиленовими вуглеводнями або алкінами.
Найпростіший представник етиленових вуглеводнів — етилен (етен) — С2H4.
Найпростіший представник ацетиленових вуглеводнів — ацетилен (етин) — С2H2.
Загальні формули
Алкани – СnH2n+2
Алкени – СnH2n
Алкіни – СnH2n-2
Гібридизація в молекулах ненасичених вуглеводнів
Для етиленових вуглеводнів характерна sp2-гібридизація. Кут між гібридними орбіталями складає 120°, гібридні орбіталі розміщені в одній площині. Негібридна p-орбіталь перпендикулярна площині і бере участь в утворенні π-зв'язку. Подвійний зв'язок у молекулі етану утворений однією гібридною орбіталлю — σ-зв'язок і однією негібридною p-орбіталлю — π-зв'язок.
Для ацетиленових вуглеводнів характерна sp-гібридизація. Кут між гібридними орбіталями складає 180°, молекула має лінійну будову. Дві негібридні p-орбіталі взаємно перпендикулярні, вони беруть участь в утворенні двох π-зв'язків. Потрійний зв'язок у молекулі ацетилену утворений однією гібридною орбіталлю — σ-зв'язок і двома негібридними p-орбіталями — два π-зв'язки.
Просторова будова молекул етилену і ацетилену
2. Фізичні властивості
Ненасичені вуглеводні з кількістю атомів Карбону від 1 до 4 — гази, з більшою кількістю атомів Карбону — рідини або тверді речовини. Не мають кольору і запаху, малорозчинні у воді.
Визначте легші чи важчі етилен і ацетилен за повітря? Для цього достатньо визначити їх відносні молекулярні маси та порівняти з відносною молекулярною масою повітря. Остання — таблична величина, яку потрібно запам'ятати. Mr(повітря) = 29
3. Хімічні властивості
Ненасичені вуглеводні мають високу хімічну активність і легко вступають в реакції приєднання по місцю кратного зв'язку.
1. Горіння
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
Поміркуйте, чому метан горить безбарвним полум'ям, етилен — світним, ацетилен — кіптявим. Для підтвердження своїх міркувань обрахуйте масові частки Карбону в молекулах метану, етилену, ацетилену.
2. Окиснюються розчином перманганату калію, знебарвлюючи його — якісна реакція на ненасичені сполуки.
3. Гідрування – приєднання водню (t, cat – Pt, Ni)
С2Н4 + Н2 → С2Н6
С2Н2 + 2Н2 → С2Н6
4. Галогенування — приєднання галогенів: фтору, хлору та брому
Знебарвлення бромної води — якісна реакція на ненасичені сполуки.
С2Н4 + Вг2 → С2Н4Вr2
С2Н2 + 2Вг2 → С2Н2Вr4
5. Гідрогалогенування – приєднання галогеноводнів
С2Н4 + НВг → С2Н5Вr
С2Н2 + 2НВг → С2Н4Вr2
6. Гідратація – приєднання води ( t, cat )
C2Н4 + Н2О → С2Н5ОН
C2Н2 + Н2О → СН3-СОН
7. Етин та інші алкіни з потрійним зв'язком біля крайнього атома реагують з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду
C2H2 + Ag2O → C2Ag2 + H2O
4. Добування
Ненасичені вуглеводні в природі не зустрічаються, через високу хімічну активність. У промисловості їх отримують крекінгом алканів, що входять до складу нафти та газу. Лабораторні способи отримання представлені у відео:
5. Застосування
Етилен прискорює дозрівання деяких плодів та овочів у теплицях. З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт, хлоретан, який є анестезуючою речовиною, 1,2-дихлоретан — використовується як інсектицид для знищення шкідників с/г культур.
Ацетилен служить вихідною сировиною для синтезу таких важливих хімічних продуктів, як пластмаси, бензол, оцтова кислота, синтетичний каучук, полівінілхлоридні смоли. Продукт приєднання хлору до ацетилену — тетрахлоретан — є добрим розчинником жирів і багатьох органічних сполук. Ацетилен використовують для газового різання і зварювання металів.
Віртуальна лабораторна робота
Педагогічна скарбничка
Фізкультхвилинки на занятті не лише знімають втому, але й підвищують увагу та активність, відновлюють сили, покращують настрій. Їх можна проводити в дитячому садку, в школі і вдома. Користі від фізкультхвилинок багато, а часу вони займають лише 1-2 хвилини. Весела і дуже позитивна фізкультхвилинка: