План

1. Схема генетичного зв’язку органічних сполук
2. Реакції, які дозволяють переходити від одного класу органічних сполук до іншого
3. Ланцюжки перетворень

1. Схема генетичного зв’язку органічних сполук

Генетичний зв’язок означає, що від речовин одного класу можна шляхом хімічних перетворень переходити до речовин інших класів.

Схема генетичного зв’язку органічних сполук виглядає наступним чином:

2. Реакції, які дозволяють переходити від одного класу органічних сполук до іншого

Розглянемо реакції, які дозволяють переходити від одного класу органічних сполук до іншого. Нумерція реакцій відповідає номерам перетворень з попередньої схеми.

1. Алкани → алкени

Дегідрування алканів до алкенів (одержання етилену з етану, t, кат.)

С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

2. Алкени → алкани

Гідрування алкенів до алканів (t, кат.)

С_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2

3. Алкани → алкіни

Дегідрування алканів до алкінів (промислове одержання ацетилену. t близько 1500 °C)

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

4. Алкіни → алкани

Гідрування алкінів до алканів (t, кат.)

С_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_2n+2

5. Алкіни → арени

Одержання бензолу з ацетилену (тримеризація ацетилену, реакція Зелінського, t близько 400-450 °C, активоване вугілля)

3С₂Н₂ → С₆Н₆

6. Арени → циклоалкани

Гідрування ароматичних вуглеводнів (t, кат.)

С₆Н₆ + 4H₂ → C₆H₁₄

7. Алкани → спирти

Одержання спиртів з алканів через галогенпохідні (hv)

С₂Н₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

C₂H₅Cl + KOH → C₂H₅OH+ KCl

8. Алкени → спирти

Одержання спиртів з алкенів (гідратація алкенів, t, кат.)

C₂H₄ + Н₂О → C₂H₅OH

9. Спирти → алкени

Дегідратація спиртів (одержання алкенів, t, H₂SO₄)

C₂H₅OH → C₂H₄ + Н₂О

10. Арени → феноли

Одержання фенолу через бромбензол (t, FeBr₃)

С₆Н₆ + Br₂ → С₆Н₅Br + HBr

С₆Н₅Br + KOH → C₆H₅OH+ KBr

11. Алкани → альдегіди

Одержання альдегідів окисненням алканів (одержання формальдегіду окисненням метану, t, кат.)

2СН₄ + О₂ → НСНО + Н₂О

12. Спирти → альдегіди

Одержання альдегідів окисненням спиртів (t)

C₂H₅OH + CuO → CH₃COH + Cu + Н₂О

13. Альдегіди → спирти

Одержання спиртів відновленням альдегідів (t, кат.)

CH₃COH + Н₂ → C₂H₅OH

14. Алкіни → альдегіди

Одержання оцтового альдегіду гідратацією ацетилену (реакція Кучерова, t, Hg²⁺, H₂SO₄)

C₂H₂ + Н₂О → CH₃COH

15. Алкани → карбонові кислоти

Одержання карбонових кислот окисненням алканів (t, кат.)

2С₄Н₁₀ + 5О₂ → 4CH₃COОH + 2Н₂О

При окисненні алканів С₄-С₈ утворюється, головним чином, оцтова кислота.

16. Альдегіди → карбонові кислоти

Окиснення альдегідів до карбонових кислот (t)

CH₃COH + Ag₂О → CH₃COОH + 2Ag

17. Карбонові кислоти + спирти → естери

Одержання естерів (реакція етерифікації, t, H₂SO₄)

CH₃COОH + C₂H₅OH → CH₃COОC₂H₅ + Н₂О

18. Естери → солі карбонових кислот + спирти

Гідроліз (омилення) естерів, у тому числі й жирів

CH₃COОC₂H₅ + КОН → CH₃COОК + C₂H₅OH

19. Алкани → аміни

Одержання амінів з алканів через галогенпохідні (hv)

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + NH₃ → CH₃NH₂ + HCl

20. Арени → ароматичні аміни

Одержання аніліну з бензолу (реакція Зініна, t 180-230 ^оС, кат. Ni, Al₂O₃)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

С₆Н₅NO₂ + ЗН₂ → С₆Н₅NH₂ + 2Н₂O

21. Карбонові кислоти → амінокислоти

Одержання амінокислот з карбонових кислот

CH₃COОH + Cl₂ → ClH₂C-COОH + НCl

Cl-CH₂-COОH + NH₃ → NH₂-CH₂-COОH + HCl

22. Амінокислоти → пептиди (білки)

Одержання пептидів

NH₂-R-COОH + NH₂-R'-COОH → NH₂-R-CO-NH-R'-COОH + Н₂O

23. Неорганічні речовини → вуглеводи

Утворення вуглеводів у процесі фотосинтезу (hv, хлорофіл)

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

24. Вуглеводи → спирти

Спиртове бродіння вуглеводів (дріжджі)

С₆Н₁₂О₆ → 2C₂H₅OH + 2СО₂

3. Ланцюжки перетворень

Ланцюжки перетворень — схематичне зображення послідовності хімічних реакцій, які дозволяють від одних речовин переходити до інших.

Наприклад, схема перетворення етилового спирту в організмі людини

Віртуальна лабораторна робота

Виготовлення моделей молекул органічних сполук