План

1. Поняття про естери
2. Жири. Склад, будова молекули, фізичні та хімічні властивості

1. Поняття про естери

Естери — органічні сполуки, які утворилися в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами з відщепленням води.

Загальна формула естерів: СnН₂nО₂, або R – COOR₁

Реакція між карбоновою кислотою і спиртом, унаслідок якої утворюється естер, називається реакцією естерифікації. Реакція естерифікації оборотна.

Ми вже розглядали реакцію між оцтовою кислотою і етиловим спиртом, унаслідок якої утворюється оцтовоетиловий естер:

СН₃СООН + С₂Н₅ОН ↔ СН₃ СООС₂Н₅ + Н₂О

Фізичні властивості естерів

• нижчі естери рідини, вищі — тверді речовини.
• естери не розчиняються у воді, добре розчиняються в спирті
• більшість естерів мають приємний запах:
  • етиловий естер мурашиної кислоти – запах рому
  • метиловий естер масляної кислоти – запах яблук
  • етиловий естер масляної кислоти – запах ананасу

Хімічні властивості естерів

Гідроліз естерів відбувається в присутності кислот або лугів. Лужний гідроліз естерів називають також омиленням.

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О → СН₃СООН + С₂Н₅ОН

Застосування

• виготовлення фруктових есенцій
• у медицині для ароматерапії

2. Жири

• Жири — естери гліцерину та вищих карбонових кислот:
• Стеаринової C₁₇H₃₅COOH
• Пальметинової C₁₅H₃₃COOH
• Олеїнової C₁₇H₃₃COOH

Стеаринова і пальметинова карбонові кислоти насичені, олеїнова — ненасичена, у її молекулі є подвійний зв'язок.

Класифікація жирів:

• За походженням жири поділяються на рослинні і тваринні.
• За агрегатним станом на рідкі та тверді.
• За хімічним складом на ті, які містять залишки ненасичених карбонових кислот, і ті, які містять залишки насичених карбонових кислот.

Як правило, рослинні жири рідкі і містять ненасичену олеїнову кислоту.

Тваринні жири тверді, містять насичені карбонові кислоти — стеаринову і пальметинову.

З цієї закономірності є тільки два винятки: рідкий риб'ячий жир тваринного походження і тверде пальмове масло рослинного походження.

Хімічні властивості жирів

1. Гідрогенізація

Від рідких жирів можна перейти до твердих. Для цього потрібно перевести залишки ненасичених карбонових кислот у складі жиру в залишки насичених карбонових кислот, тобто приєднати до них атоми Гідрогену. Даний процес називається гідрогенізація жирів. Рівняння реакції перетворення рідкого жиру триолеата на твердий тристеарат:

2. Гідроліз

Як і всі складні ефіри жири гідролізуються, розпадаючись на гліцерин і вищі карбонові кислоти.

Якщо гідроліз відбувається в присутності лугу, вищі карбонові кислоти, які утворилися в результаті гідролізу жирів, реагують з лугом, утворюючи мила. Саме тому лужний гідроліз має інщу назву - омилення.