Thomas Connery nasceu no Royal Maternity Hospital em Edimburgo, Escócia, em 25 de agosto de 1930; ele recebeu o nome de seu avô paterno. Ele foi criado no nº 176 de Fountainbridge, um quarteirão que já foi demolido. Sua mãe, Euphemia McBain "Effie" McLean, era faxineira. Filha de Neil McLean e Helen Forbes Ross, ela recebeu o nome da mãe de seu pai, Euphemia McBain, esposa de John McLean e filha de William McBain de Ceres em Fife. O pai de Connery, Joseph Connery, era operário de fábrica e motorista de caminhão.
Dois de seus bisavós paternos emigraram de Wexford, Irlanda para a Escócia, em meados do século 19, com seu bisavô James Connery sendo um viajante irlandês. O restante de sua família era descendente de escoceses, e seus bisavós maternos eram falantes nativos do gaélico escocês de Fife e Uig em Skye. Seu pai era católico romano e sua mãe era protestante. Connery tinha um irmão mais novo, Neil, e era geralmente chamado de "Tommy" em sua juventude. Embora fosse pequeno na escola primária, ele cresceu rapidamente por volta dos 12 anos de idade, atingindo sua altura adulta completa de 188 cm (6 pés 2 pol.) aos 18 anos. Connery era conhecido durante sua adolescência como "Big Tam", e ele disse que perdeu a virgindade com uma mulher adulta com uniforme da ATS aos 14 anos. Ele tinha um amigo de infância irlandês chamado Séamus; quando os dois estavam juntos, aqueles que os conheciam chamavam Connery pelo nome do meio, Sean, enfatizando a aliteração dos dois nomes. Desde então, Connery preferiu usar seu nome do meio.
O primeiro emprego de Connery foi como leiteiro em Edimburgo na St. Cuthbert's Co-operative Society. Em 2009, Connery relembrou uma conversa em um táxi:
Quando peguei um táxi durante um recente Festival de Cinema de Edimburgo, o motorista ficou surpreso ao ver que eu conseguia colocar um nome em cada rua por onde passávamos. "Por quê?" ele perguntou. “Quando menino eu entregava leite por aqui”, eu disse. "Então, o que você faz agora?" Isso foi um pouco mais difícil de responder.
Em 1946, aos 16 anos, Connery ingressou na Marinha Real, período durante o qual adquiriu duas tatuagens. O site oficial de Connery diz "ao contrário de muitas tatuagens, as dele não eram frívolas - suas tatuagens refletem dois de seus compromissos ao longo da vida: sua família e a Escócia. ... Uma tatuagem é uma homenagem a seus pais e diz 'mamãe e papai', e a outra é autoexplicativo, 'Scotland Forever'". Ele treinou em Portsmouth na escola de artilharia naval e em uma tripulação antiaérea. Mais tarde, ele foi designado como Marinheiro Capaz no HMS Formidable. Connery foi dispensado da Marinha aos 19 anos por motivos médicos por causa de uma úlcera duodenal, uma condição que afetou a maioria dos homens nas gerações anteriores de sua família.
Depois, retornou à cooperativa e trabalhou como motorista de caminhão, salva-vidas nas piscinas de Portobello, operário, modelo artístico para o Edinburgh College of Art e, por sugestão do ex-Sr. Scotland Archie Brennan, como polidor de caixões, entre outros trabalhos. A modelagem lhe rendeu 15 xelins por hora. O artista Richard Demarco, na época um estudante que pintou vários dos primeiros quadros de Connery, descreveu-o como "muito hetero, um pouco tímido também, bonito demais para palavras, um Adônis virtual".
Connery começou o fisiculturismo aos 18 anos e, a partir de 1951, treinou intensamente com Ellington, um ex-instrutor de ginástica do Exército Britânico. Embora seu site oficial afirme que ele ficou em terceiro lugar no concurso Mr. Universe de 1950, a maioria das fontes o coloca na competição de 1953, seja em terceiro na classe Junior ou não conseguindo um lugar na classificação Tall Man. Connery disse que logo foi dissuadido do fisiculturismo quando descobriu que os americanos frequentemente o venciam em competições por causa do tamanho muscular e, ao contrário de Connery, se recusavam a participar de atividades atléticas que poderiam fazê-los perder massa muscular.
Connery era um grande jogador de futebol, tendo jogado pelo Bonnyrigg Rose em sua juventude. Foi-lhe oferecido um julgamento em East Fife. Enquanto estava em turnê com o Pacífico Sul, Connery disputou uma partida de futebol contra um time local que Matt Busby, técnico do Manchester United, estava observando. Segundo relatos, Busby ficou impressionado com suas proezas físicas e ofereceu a Connery um contrato no valor de £ 25 por semana imediatamente após o jogo. Connery disse que ficou tentado a aceitar, mas lembra: "Percebi que um jogador de futebol de primeira linha poderia estar no limite aos 30 anos, e eu já tinha 23. Decidi me tornar ator e acabou sendo um dos meus movimentos mais inteligentes".
Buscando complementar sua renda, Connery ajudou nos bastidores do King's Theatre no final de 1951. Durante uma competição de fisiculturismo realizada em Londres em 1953, um dos competidores mencionou que estavam sendo realizadas audições para uma produção de South Pacific, e Connery conseguiu um pequeno papel como um dos coristas dos Seabees. Quando a produção chegou a Edimburgo, ele recebeu o papel de Marine Cpl. Hamilton Steeves estava estudando dois dos protagonistas juvenis, e seu salário aumentou de £ 12 para £ 14-10 por semana. A produção retornou no ano seguinte, devido à demanda popular, e Connery foi promovido ao papel de Tenente Buzz Adams, que Larry Hagman havia retratado no West End.
Enquanto estava em Edimburgo, Connery foi alvo da gangue Valdor, uma das mais violentas da cidade. Ele foi abordado pela primeira vez por eles em uma sala de bilhar, onde os impediu de roubar sua jaqueta e mais tarde foi seguido por seis membros de gangue até uma varanda de 4,6 m de altura no Palais de Danse. Lá, Connery sozinho lançou um ataque contra os membros da gangue, agarrando um pela garganta e outro pelos bíceps e quebrando suas cabeças. A partir de então, foi tratado com muito respeito pela gangue e ganhou fama de “homem durão”.
Connery conheceu Michael Caine em uma festa durante a produção de Pacífico Sul em 1954 e os dois mais tarde se tornaram amigos íntimos. Durante esta produção na Opera House de Manchester durante o período do Natal de 1954, Connery desenvolveu um sério interesse pelo teatro através do ator americano Robert Henderson, que lhe emprestou cópias das obras de Ibsen Hedda Gabler, The Wild Duck e When We Dead Awaken, e posteriormente listou obras de nomes como Proust, Tolstoy, Turgenev, Bernard Shaw, Joyce e Shakespeare para ele digerir. Henderson o incentivou a ter aulas de elocução e conseguiu papéis para ele no Maida Vale Theatre em Londres. Ele já havia começado a carreira no cinema, tendo sido figurante no musical Lilacs in the Spring de Herbert Wilcox de 1954 ao lado de Errol Flynn e Anna Neagle.
Embora Connery tivesse conseguido vários papéis como figurante, ele estava lutando para sobreviver e foi forçado a aceitar um emprego de meio período como babá do jornalista Peter Noble e de sua esposa atriz Marianne, o que lhe rendeu 10 xelins por noite. Ele conheceu a atriz de Hollywood Shelley Winters uma noite na casa de Noble, que descreveu Connery como "um dos escoceses mais altos, charmosos e masculinos" que ela já tinha visto, e mais tarde passou muitas noites com os irmãos Connery bebendo cerveja. Nessa época, Connery estava morando na casa do apresentador de TV Llew Gardner. Henderson conseguiu um papel para Connery em uma produção de £ 6 por semana do Q Theatre de Agatha Christie 's Testemunha de Acusação, durante a qual conheceu e se tornou amigo do colega escocês Ian Bannen. Este papel foi seguido por Point of Departure e A Witch in Time at Kew, um papel como Pentheus ao lado de Yvonne Mitchell em The Bacchae no Oxford Playhouse e um papel ao lado de Jill Bennett na peça de Eugene O'Neill Anna Christie.
Durante seu tempo no Oxford Theatre, Connery ganhou um breve papel como boxeador na série de TV The Square Ring antes de ser flagrado pelo diretor canadense Alvin Rakoff, que lhe deu vários papéis em The Condemned, filmado em Dover, Kent. Em 1956, Connery apareceu na produção teatral de Epitaph e desempenhou um papel menor como bandido no episódio "Ladies of the Manor" da série policial da BBC Television Dixon of Dock Green. Isto foi seguido por pequenos papéis televisivos em Sailor of Fortune e The Jack Benny Program (em um episódio especial filmado na Europa).
No início de 1957, Connery contratou o agente Richard Hatton, que lhe rendeu seu primeiro papel no cinema, como Spike, um gangster menor com problema de fala em No Road Back, de Montgomery Tully, ao lado de Skip Homeier, Paul Carpenter, Patricia Dainton e Norman Wooland. Em abril de 1957, Rakoff - depois de ficar desapontado com Jack Palance - decidiu dar ao jovem ator sua primeira chance em um papel principal e escalou Connery como Mountain McLintock na produção da BBC Television de Requiem for a Heavyweight, que também estrelou Warren. Mitchell e Jacqueline Hill. Ele então interpretou um motorista de caminhão desonesto, Johnny Yates, em Hell Drivers (1957), de Cy Endfield, ao lado de Stanley Baker, Herbert Lom, Peggy Cummins e Patrick McGoohan. Mais tarde, em 1957, Connery apareceu no filme de ação mal recebido da MGM, Action of the Tiger, de Terence Young, ao lado de Van Johnson, Martine Carol, Herbert Lom e Gustavo Rojo; o filme foi rodado em locações no sul da Espanha. Ele também teve um papel menor no thriller de Gerald Thomas, Time Lock (1957), como soldador, aparecendo ao lado de Robert Beatty, Lee Patterson, Betty McDowall e Vincent Winter; as filmagens começaram em 1º de dezembro de 1956 no Beaconsfield Studios.
Connery teve um papel importante no melodrama "Another Time, Another Place" (1958) como um repórter britânico chamado Mark Trevor, preso em um caso de amor ao lado de Lana Turner e Barry Sullivan. Durante as filmagens, o possessivo namorado gangster de Turner, Johnny Stompanato, que estava de visita vindo de Los Angeles, acreditou que ela estava tendo um caso com Connery. Connery e Turner compareceram juntos a shows no West End e restaurantes em Londres. Stompanato invadiu o set de filmagem e apontou uma arma para Connery, apenas para Connery desarmá-lo e derrubá-lo de costas. Stompanato foi banido do set. Dois detetives do Scotland Yard aconselharam Stompanato a sair e o acompanharam até o aeroporto, onde ele embarcou em um avião de volta aos Estados Unidos. Connery contou mais tarde que teve que ficar quieto por um tempo depois de receber ameaças de homens ligados ao chefe de Stompanato, Mickey Cohen.
Em 1959, Connery conseguiu um papel principal no filme da Walt Disney Productions, dirigido por Robert Stevenson, "Darby O'Gill and the Little People" (1959), ao lado de Albert Sharpe, Janet Munro e Jimmy O'Dea. O filme é a história de um irlandês astuto e sua batalha de inteligência com duendes. Após o lançamento inicial do filme, AH Weiler do The New York Times elogiou o elenco (exceto Connery, a quem ele descreveu como "meramente alto, moreno e bonito") e achou o filme uma "mistura extremamente charmosa de histórias altas, fantasia e fantasia gaélica padrão romance".
Ele também teve papéis de destaque na televisão nas produções de 1961 de Rudolph Cartier, "Adventure Story" e "Anna Karenina" para a BBC Television, co-estrelando com Claire Bloom nesta última. Também em 1961, ele interpretou o papel-título em uma adaptação cinematográfica para a televisão da CBC de "Macbeth", de Shakespeare, com a atriz australiana Zoe Caldwell escalada como Lady Macbeth.
A descoberta de Connery veio no papel do agente secreto britânico James Bond. Ele estava relutante em se comprometer com uma série de filmes, mas entendeu que se os filmes tivessem sucesso, sua carreira seria muito beneficiada. Entre 1962 e 1967, Connery interpretou 007 em "Dr. No", "From Russia with Love", "Goldfinger", "Thunderball" e "You Only Live Twice", os primeiros cinco filmes de Bond produzidos pela Eon Productions. Depois de deixar o papel, Connery retornou para o sétimo filme, "Diamonds Are Forever", em 1971. Connery fez sua última aparição como Bond em "Never Say Never Again", um remake de 1983 de "Thunderball" produzido por Taliafilm de Jack Schwartzman. Todos os sete filmes tiveram sucesso comercial. James Bond, interpretado por Connery, foi selecionado como o terceiro maior herói da história do cinema pelo American Film Institute.
A escolha de Connery para o papel de James Bond deveu muito a Dana Broccoli, esposa do produtor Albert "Cubby" Broccoli, que tem a fama de ter sido fundamental para persuadir seu marido de que Connery era o homem certo. O criador de James Bond, Ian Fleming, originalmente duvidou do elenco de Connery, dizendo: "Ele não é o que eu imaginei da aparência de James Bond" e "Estou procurando o Comandante Bond e não um dublê crescido", acrescentando que Connery (musculoso, 6'2" e escocês) não era refinado. A namorada de Fleming, Blanche Blackwell, disse a ele que Connery tinha o carisma sexual necessário, e Fleming mudou de ideia após o sucesso do "Dr. No" pré-estreia. Ele ficou tão impressionado que escreveu a herança de Connery no personagem. Em seu romance de 1964, "You Only Live Twice", Fleming escreveu que o pai de Bond era escocês e natural de Glencoe, nas Terras Altas da Escócia.
A interpretação de Bond por Connery deve muito à tutela estilística do diretor Terence Young, que ajudou a aperfeiçoá-lo enquanto usava sua graça física e presença para a ação. Lois Maxwell, que interpretou Miss Moneypenny, relatou que "Terence colocou Sean sob sua proteção. Ele o levou para jantar, mostrou-lhe como andar, como falar e até como comer". A tutoria foi bem-sucedida; Connery recebeu milhares de cartas de fãs uma semana após a estreia do "Dr. No" e se tornou um importante símbolo sexual no cinema.
Após o lançamento do filme "Dr. No" em 1962, a frase "Bond ... James Bond" tornou-se um slogan no léxico da cultura popular ocidental. O crítico de cinema Peter Bradshaw escreve: "É a autoapresentação mais famosa de qualquer personagem da história do cinema. Três monossílabos legais, primeiro o sobrenome, um pouco sucintamente, como convém a um ex-comandante naval. E então, como se fosse uma reflexão tardia, o primeiro nome, seguido pelo sobrenome novamente. Connery executou-o com um estilo friamente desdenhoso, em traje de noite completo e um cigarro pendurado nos lábios. A introdução era uma espécie de desafio, ou sedução, invariavelmente dirigida a um inimigo. No início dos anos 60, James Bond de Connery era tão perigoso e sexy quanto apareceu na tela.
Durante as filmagens de "Thunderball" em 1965, a vida de Connery correu perigo na sequência dos tubarões na piscina de Emilio Largo. Ele estava preocupado com essa ameaça quando leu o roteiro. Connery insistiu que Ken Adam construísse uma divisória especial de acrílico dentro da piscina, mas esta não era uma estrutura fixa e um dos tubarões conseguiu passar por ela. Ele teve que abandonar a piscina imediatamente.
Embora Bond tenha feito dele uma estrela, Connery se cansou do papel e da pressão que a franquia colocava sobre ele, dizendo "[Estou] farto de toda a parte de Bond" e "Sempre odiei aquele maldito James Bond. Eu gostaria de matá-lo". Michael Caine disse sobre a situação: "Se você fosse amigo dele naqueles primeiros dias, você não levantou o assunto de Bond. Ele era, e é, um ator muito melhor do que apenas interpretar James Bond, mas ele se tornou sinônimo com Bond. Ele andava pela rua e as pessoas diziam: 'Olha, ali está James Bond'. Isso era particularmente perturbador para ele".
Enquanto fazia os filmes de Bond, Connery também estrelou outros filmes, como "Marnie" (1964), de Alfred Hitchcock, e "The Hill" (1965), de Sidney Lumet, que o crítico de cinema Peter Bradshaw considera seus dois grandes filmes não-Bond da década de 1960. Em "Marnie", Connery estrelou ao lado de Tippi Hedren. Connery disse que queria trabalhar com Hitchcock, o que Eon conseguiu através de seus contatos. Connery também chocou muitas pessoas na época ao pedir para ver um roteiro, algo que ele fez porque estava preocupado em ser rotulado como espião e não queria fazer uma variação de "North by Northwest" ou "Notorious". Quando o agente de Hitchcock disse que Cary Grant não havia pedido para ver nenhum dos roteiros de Hitchcock, Connery respondeu: "Não sou Cary Grant". Hitchcock e Connery se deram bem durante as filmagens, e Connery disse que estava feliz com o filme "com certas reservas". Em "The Hill", Connery queria atuar em algo que não fosse relacionado a Bond e usou sua vantagem como estrela para aparecer nele. Embora o filme não tenha sido um sucesso financeiro, foi um sucesso crítico, estreando no Festival de Cinema de Cannes e ganhando o prêmio de Melhor Roteiro. O primeiro de cinco filmes que fez com Lumet, Connery o considerou um de seus diretores favoritos. O respeito era mútuo, com Lumet dizendo sobre a atuação de Connery em "The Hill": "O que ficou aparente para mim - e para a maioria dos diretores - foi quanto talento e habilidade são necessários para interpretar esse tipo de personagem que se baseia no charme e no magnetismo. ... É o equivalente à alta comédia e ele fez isso de maneira brilhante."
Em meados da década de 1960, Connery jogou golfe com o industrial escocês Iain Maxwell Stewart, uma conexão que levou Connery a dirigir e apresentar o documentário "The Bowler and the Bunnet" em 1967. O filme descreveu o Experimento Fairfield, uma nova abordagem às relações industriais realizada na Fairfield Shipbuilding and Engineering Company, Glasgow, durante a década de 1960. O experimento foi iniciado por Stewart e apoiado por George Brown, o primeiro secretário do gabinete de Harold Wilson, em 1966. A empresa estava prestes a fechar e Brown concordou em fornecer £ 1 milhão para permitir que os sindicatos, a administração e os acionistas experimentassem novas formas de gestão industrial.
Tendo interpretado Bond seis vezes, a popularidade global de Connery foi tanta que ele dividiu o Globo de Ouro Henrietta com Charles Bronson por "Filme Mundial Favorito - Masculino" em 1972. Ele apareceu em "The Man Who Would Be King", de John Huston (1975), ao lado de Michael Caine. Interpretando dois ex-soldados britânicos que se estabeleceram como reis no Kafiristão, ambos os atores consideraram-no como seu filme favorito. No mesmo ano, ele apareceu em "O Vento e o Leão" ao lado de Candice Bergen, que interpretou Eden Pedecaris (baseado no incidente de Perdicaris na vida real), e em 1976 interpretou Robin Hood em "Robin and Marian", contracenando com Audrey Hepburn, que interpretou Maid Marian. O crítico de cinema Roger Ebert, que elogiou o duplo ato de Connery e Caine em "The Man Who Would Be King", elogiou a química de Connery com Hepburn, escrevendo: "Connery e Hepburn parecem ter chegado a um entendimento tácito entre si sobre seus personagens. Eles brilham. Eles realmente parecem apaixonados".
Durante a década de 1970, Connery fez parte de elencos de filmes como "Assassinato no Expresso do Oriente" (1974), com Vanessa Redgrave e John Gielgud, e interpretou um general do exército britânico no filme de guerra de Richard Attenborough, "A Bridge Too Far" (1977), coestrelado por Dirk Bogarde e Laurence Olivier. Em 1974, ele estrelou o thriller de ficção científica de John Boorman, "Zardoz". Muitas vezes chamado de um dos "piores e estranhos filmes já feitos", apresentava Connery em um mankini escarlate - um traje revelador que gerou muita controvérsia por sua aparência nada parecida com Bond. Apesar de ter sido criticado pela crítica da época, o filme desenvolveu um culto de seguidores desde seu lançamento. No comentário em áudio do filme, Boorman relata como Connery escrevia poesia em seu tempo livre, descrevendo-o como "um homem de grande profundidade e inteligência" e possuidor da "memória mais extraordinária". Em 1981, Connery apareceu no filme "Time Bandits" como Agamenon. A escolha do elenco deriva de uma piada que Michael Palin incluiu no roteiro, que descreve o personagem retirando a máscara e sendo "Sean Connery - ou alguém de estatura igual, mas mais barata". Ao ver o roteiro, Connery ficou feliz em desempenhar o papel coadjuvante. Em 1981, ele interpretou o marechal William T. O'Niel no thriller de ficção científica "Outland". Em 1982, Connery narrou "G'olé!", o filme oficial da Copa do Mundo FIFA de 1982. Naquele mesmo ano, foi oferecido a ele o papel de Daddy Warbucks em "Annie", chegando a ter aulas de canto para o musical de John Huston antes de recusar o papel.
Connery concordou em reprisar Bond como o agente idoso 007 em "Never Say Never Again", lançado em outubro de 1983. O título, contribuído por sua esposa, refere-se à sua declaração anterior de que "nunca mais" retornaria ao papel. Embora o filme tenha tido um bom desempenho de bilheteria, foi atormentado por problemas de produção: conflitos entre o diretor e o produtor, problemas financeiros, as tentativas dos curadores do patrimônio de Fleming de interromper o filme e o pulso de Connery sendo quebrado pelo coreógrafo de luta, Steven Seagal. Como resultado de suas experiências negativas durante as filmagens, Connery ficou insatisfeito com os grandes estúdios e não fez nenhum filme por dois anos. Após a bem-sucedida produção europeia "O Nome da Rosa" (1986), pela qual ganhou um Prêmio BAFTA de Melhor Ator, o interesse de Connery por mais material comercial foi reavivado. Naquele mesmo ano, um papel coadjuvante em "Highlander" mostrou sua habilidade de interpretar mentores mais velhos para protagonistas mais jovens, o que se tornou um papel recorrente em muitos de seus filmes posteriores.
Em 1987, Connery estrelou "The Untouchables", dirigido por Brian De Palma, onde interpretou um obstinado policial irlandês-americano ao lado de Eliot Ness, interpretado por Kevin Costner. O filme também contou com Charles Martin Smith, Patricia Clarkson, Andy Garcia e Robert De Niro como Al Capone. O filme foi um sucesso de crítica e bilheteria, e Connery recebeu muitos elogios por sua atuação. Roger Ebert, por exemplo, afirmou que "A melhor atuação no filme é Connery ... [ele] traz um elemento humano ao seu personagem; ele parece ter tido uma existência à parte da lenda dos Intocáveis, e quando está na tela podemos acreditar, brevemente, que a Era da Lei Seca foi habitada por pessoas, não por caricaturas." Por sua atuação, Connery recebeu o Oscar de Melhor Ator Coadjuvante.
Em 1989, Connery estrelou "Indiana Jones e a Última Cruzada", dirigido por Steven Spielberg, no papel de Henry Jones Sr., o pai do personagem-título. Ele também recebeu indicações ao BAFTA e ao Globo de Ouro por sua atuação neste filme. Harrison Ford elogiou as contribuições de Connery na fase de escrita, afirmando que suas sugestões para o roteiro melhoraram significativamente o personagem e o filme.
Os sucessos de bilheteria subsequentes de Connery incluíram "The Hunt for Red October" (1990), "The Russia House" (1990), "The Rock" (1996) e "Aprisionamento" (1999). Em 1996, ele dublou o papel de Draco, o dragão, no filme "Dragonheart". Connery também fez uma breve participação como Rei Ricardo Coração de Leão no final de "Robin Hood: Príncipe dos Ladrões" (1991). Em 1998, Connery recebeu o BAFTA Fellowship, um prêmio pelo conjunto de sua obra da Academia Britânica de Cinema e Televisão.
Os filmes posteriores de Connery incluíram várias decepções de bilheteria e crítica, como "Primeiro Cavaleiro" (1995), "Justa Causa" (1995), "Os Vingadores" (1998) e "A Liga dos Cavalheiros Extraordinários" (2003). No entanto, ele recebeu críticas positivas por sua atuação em "Finding Forrester" (2000). Connery também recebeu um Globo de Cristal pela notável contribuição artística ao cinema mundial. Em uma pesquisa no Reino Unido de 2003 conduzida pelo Channel 4, Connery ficou em oitavo lugar na lista das 100 Maiores Estrelas de Cinema.
O fracasso de "A Liga dos Cavalheiros Extraordinários" foi especialmente frustrante para Connery. Ele percebeu durante as filmagens que a produção estava "saindo dos trilhos" e anunciou que o diretor Stephen Norrington deveria ser "preso por insanidade". Connery despendeu um esforço considerável tentando salvar o filme durante o processo de edição, decidindo finalmente deixar de atuar em vez de passar por tanto estresse novamente.
Connery recusou o papel de Gandalf nos filmes "O Senhor dos Anéis", alegando que não entendia o roteiro. Ele teria recebido uma oferta de US$ 30 milhões junto com 15% das receitas de bilheteria mundial, o que lhe teria rendido US$ 450 milhões. Ele também recusou a oportunidade de aparecer como Albus Dumbledore na série "Harry Potter" e o papel de Arquiteto na trilogia "Matrix". Em 2005, ele gravou dublagens para o videogame "From Russia with Love" com o produtor Terry Manning nas Bahamas e forneceu sua imagem. Connery expressou satisfação por ter sido abordado pelos produtores da Electronic Arts para dar voz a Bond no jogo.
Em 8 de junho de 2006, Connery recebeu o prêmio pelo conjunto de sua obra do American Film Institute e confirmou sua aposentadoria da atuação. Sua desilusão com os "idiotas que agora fazem filmes em Hollywood" foi citada como uma das razões para essa decisão. Em 7 de junho de 2007, ele negou os rumores de que apareceria no quarto filme de Indiana Jones, afirmando que "a aposentadoria é muito divertida". Em 2010, uma escultura de busto de bronze de Connery foi colocada em Tallinn, Estônia, fora do The Scottish Club, cujos membros incluem escotófilos estonianos e um punhado de escoceses expatriados.
Em 2012, Connery saiu brevemente da aposentadoria para dublar o personagem-título do filme de animação escocês "Sir Billi". Ele atuou como produtor executivo de uma versão expandida do filme, que tinha 80 minutos de duração.
Durante a produção de "Pacífico Sul" na década de 1950, Connery teve alguns relacionamentos. Primeiro, ele namorou uma judia com "cabelos escuros e figura de bailarina" chamada Carol Sopel, mas o relacionamento teve problemas quando a família dela expressou preocupações. Em seguida, ele namorou Julie Hamilton, filha da documentarista e feminista Jill Craigie. Inicialmente, Hamilton não se sentiu atraída por Connery devido à sua aparência robusta e charme rude, mas sua opinião mudou quando o viu usando um kilt, o que ela achou maravilhoso. Connery também teve uma atração mútua com a cantora de jazz Maxine Daniels, mas ela estava casada e feliz, o que impediu qualquer relacionamento.
Connery foi casado com a atriz Diane Cilento de 1962 a 1974, embora eles tenham se separado em 1971. Tiveram um filho, Jason Joseph Connery. Durante a separação e após o divórcio, Connery teve relacionamentos com várias mulheres, incluindo Dyan Cannon, Jill St. John, Lana Wood, Carole Mallory e Magda Konopka.
Houve controvérsia em relação às alegações de abuso por parte de Connery durante seu relacionamento com Diane Cilento. Ela alegou em sua autobiografia de 2006 que Connery a havia abusado mental e fisicamente durante o relacionamento. Em resposta a essas alegações, Connery cancelou uma aparição no Parlamento Escocês em 2006. Ele também negou declarações controversas que teria feito no passado sobre violência contra mulheres, afirmando que não acreditava que qualquer nível de abuso às mulheres fosse justificado em nenhuma circunstância.
Após seu divórcio de Diane Cilento, Sean Connery casou-se com Micheline Roquebrune, uma pintora franco-marroquina, em 1975. Seu casamento perdurou até a morte de Connery. Houve um caso bem documentado de Connery no final dos anos 1980 com a cantora e compositora Lynsey de Paul, o qual ela mais tarde lamentou devido às opiniões dele sobre violência doméstica.
Connery era dono do Domaine de Terre Blanche, no sul da França, desde 1979, mas o vendeu ao bilionário alemão Dietmar Hopp em 1999. Ele também foi premiado com o título honorário de Shodan (1º dan) no caratê Kyokushin. Connery se mudou para as Bahamas na década de 1990 e era proprietário de uma mansão em Lyford Cay, em New Providence.
Ele foi nomeado cavaleiro pela Rainha em uma cerimônia de investidura no Palácio de Holyrood, em Edimburgo, em 5 de julho de 2000. Essa honra foi precedida por duas nomeações anteriores que supostamente foram vetadas devido às opiniões políticas de Connery. Além disso, Connery tinha uma villa em Kranidi, Grécia, e seu vizinho era o rei Willem-Alexander dos Países Baixos. Michael Caine, que atuou com Connery em "The Man Who Would Be King" em 1975, estava entre seus amigos mais próximos.
Connery era um torcedor do clube de futebol escocês Celtic FC durante sua juventude, influenciado por seu pai, que também era um torcedor do clube. No entanto, mais tarde na vida, ele mudou sua lealdade para o rival do Celtic, o Rangers FC, depois de se tornar amigo íntimo do presidente do clube, David Murray. Ele também era um entusiasta do golfe e recebeu aulas de golfe de Peter Alliss antes de filmar "Goldfinger" em 1964, que incluiu uma cena de golfe icônica. Connery tinha uma preferência por suéteres Slazenger com decote em V, uma marca que se tornou associada a ele enquanto jogava golfe em seu tempo livre. Ele era considerado um jogador de golfe muito habilidoso e jogou várias vezes com Jack Nicklaus e Jackie Stewart, e até ajudou a abrir um projeto de campo de golfe em Gleneagles, na Escócia.
Sean Connery, com suas raízes escocesas e suas experiências nos estaleiros de Glasgow, tornou-se membro do Partido Nacional Escocês (SNP), um partido de centro-esquerda que apoia a independência da Escócia do Reino Unido. Connery apoiou o partido tanto financeiramente quanto por meio de aparições pessoais. Em 1967, ele escreveu uma carta de apoio a George Leslie, o candidato do SNP nas eleições suplementares de Glasgow Pollok em 1967, expressando sua convicção de que a Escócia poderia se tornar uma nação próspera, vigorosa e autônoma.
No entanto, o financiamento de Connery ao SNP cessou em 2001, quando o Parlamento do Reino Unido aprovou legislação que proibia o financiamento estrangeiro de atividades políticas no Reino Unido. Essa legislação afetou a capacidade de Connery de apoiar financeiramente o partido.
Em 2003, Sean Connery divulgou documentos para responder às acusações de que era um exilado fiscal. Os documentos mostravam que ele havia pago £3,7 milhões em impostos no Reino Unido entre 1997 e 1998 e entre 2002 e 2003. No entanto, críticos apontaram que se ele tivesse residido continuamente no Reino Unido para efeitos fiscais, sua taxa de imposto teria sido mais alta. Essa questão sobre seu status fiscal gerou controvérsias.
Além disso, depois de vender sua villa em Marbella em 1999, as autoridades espanholas iniciaram uma investigação de evasão fiscal, alegando que o tesouro espanhol tinha sido fraudado em 5,5 milhões de libras. Connery foi posteriormente inocentado pelas autoridades, mas sua esposa e outras 16 pessoas foram acusadas de tentativa de fraude fiscal. Esses eventos destacaram a complexidade das questões fiscais que envolviam Connery e sua família.
Sean Connery faleceu enquanto dormia em 31 de outubro de 2020, aos 90 anos, em sua casa na comunidade Lyford Cay de Nassau, nas Bahamas. A causa de sua morte foi pneumonia e insuficiência respiratória, como consta em sua certidão de óbito. Seus restos mortais foram cremados, e suas cinzas foram espalhadas em locais não revelados na Escócia em 2022.
Sua morte foi anunciada por sua família e pela Eon Productions, responsável pelos filmes de James Bond. Após seu falecimento, várias co-estrelas e figuras da indústria do entretenimento prestaram homenagem a Connery, reconhecendo seu impacto duradouro no cinema. Sua interpretação do agente secreto James Bond o tornou uma figura icônica na cultura pop, e ele é lembrado como um dos maiores atores de sua geração.
Além disso, ao longo de sua vida, Connery recebeu diversas honrarias e reconhecimentos, incluindo o título honorário de cavaleiro concedido pela Rainha em 2000 e o título de "O Maior Tesouro Nacional Vivo da Escócia" em uma pesquisa realizada em 2011. Sua carreira e legado continuam sendo lembrados e celebrados pelo mundo todo.