Seicento anni orsono, il 7 giugno 1422, nasceva nel cuore delle montagne umbre, a Gubbio, nel castello di Petroia, un fanciullo su cui, allora, non si fece un gran parlare. Le origini del bambino sono avvolte dal mistero, secondo alcuni storici suo padre era Guidantonio, Conte di Montefeltro e d’Urbino, la madre era nubile e rimase sconosciuta. La tradizione vuole che si trattasse di Elisabetta degli Accomanducci, una dama di compagnia della sposa del Conte, Renegarda Malatesta che da 26 anni aspettava di dare un erede al marito. Il Conte Guidantonio, aveva salutato con gioia la nascita del bambino e lo chiamò Federico, ma per rispetto della consorte, fece trasferire la dama di compagnia a Gubbio dove il bimbo vide la luce.

Altri studiosi ritengono che Federico fosse in realtà figlio di Aura da Montefeltro e del suo legittimo marito Bernardino Ubaldini della Carda, quindi era il nipote del Conte Guidantonio. Comunque quando Renegarda morì, Federico, che aveva due anni, venne portato alla corte di Urbino e il conte Guidantonio ottenne dal Papa una Bolla di legittimazione che permetteva al bambino di divenire erede di tutti i feudi del Montefeltro.

Di lì a poco il conte Guidantonio si risposò con Caterina Colonna, nipote del Papa ed ebbe un figlio legittimo, Oddantonio, Federico aveva 4 anni e il Conte Guidantonio iniziò a pensare al suo futuro. Decise di farlo fidanzare con Gentile Brancaleoni, pressappoco coetanea, ed erede del feudo di Mercatello. La madre di Gentile si prese cura di entrambi i bambini. In tal modo il Conte Guidantonio pensava di aver risolto il problema della successione riservando al figlio legittimo Oddantonio, il Montefeltro e a Federico, tramite il matrimonio, altri feudi.

Le nozze tra Federico e Gentile Brancaleoni si celebrarono a Gubbio nel 1437 e quindi Federico divenne Signore di Mercatello e Sant'Angelo in Vado. Dal matrimonio non nacquero figli a causa di una disfunzione ormonale di Gentile affetta da pinguedine.