Il Conte Antonio di Montefeltro, nonno di Federico, muore nel 1404, è colui che, nel 1384, annette Gubbio alla signoria dei Montefeltro. Egli non si proclama subito Signore della città, ma si presenta come pacificatore delle fazioni in lotta. Da abile politico, Antonio comprende che l’orgoglio comunale è ancora vivo e che deve farsi accettare dagli eugubini senza voler assumere gli atteggiamenti del sovrano assoluto. Nel 1399 a Gubbio si diffuse un’epidemia di peste e il conte Antonio, per evitare il contagio, fuggì dalla città invece di rincuorare gli eugubini, era l’occasione buona per guadagnarsi l’affetto dei suoi nuovi sudditi.