Rocca di San Leo : domina la Valmarecchia da un enorme masso roccioso e vi si accede per una sola strada tagliata nella roccia.
Questa Fortezza è un’importante testimonianza di architettura militare: già i Romani avevano capito l’inespugnabilità del Monte di San Leo e qui costruirono una prima fortificazione, che durante i medioevo venne contesa da Bizantini, Goti, Longobardi e Franchi.
La conquista di questa fortezza da parte di Federico solo diciannovenne fu la prima dimostrazione del suo valore militare. Il forte fu riedificato proprio da Federico di Montefeltro per adattarlo alle nuove esigenze di guerra, come l’avvento delle armi da fuoco, che richiedevano determinanti innovazioni non sostenibili dalla originaria struttura medievale.
Conquistata da Cesare Borgia, poi passata sotto lo Stato Pontificio, la Rocca di San Leo ebbe la funzione di prigione. Questo inespugnabile forte è stato reso famoso dai personaggi che nel corso del tempo ha ospitato, come il Conte di Cagliostro, alchimista e guaritore, e Felice Orsini, patriota del Risorgimento.
Questa funzione di carcere fu mantenuta fino ai primi anni del 1900.
Oggi, ripulita dalle sovrastrutture ottocentesche e riportata alle eleganti linee rinascimentali, è uno dei più celebri esempi di arte militare ed ospita nelle sue sale una notevole collezione di armi antiche e moderne.
Rocca Ubaldinesca, Sassocorvaro. Nel centro del borgo, su una collina che domina la valle del fiume Foglia. si erge una rocca che colpisce per la forma di animale, dall'alto pare una gigantesca tartaruga, con le mura tondeggianti progettate per resistere alle armi da fuoco. E' considerata la prima costruzione anrtisismica della storia. Fu costruita intorno al 1474, il progettista Francesco di Giorgio Martini aveva scelto le forme tondeggianti e sfuggenti per ridurre al minimo gli effetti delle bombarde, inoltre la forza del colpo veniva ripartita, attraverso un complesso sistema di travi, a tutto il corpo di fabbrica diluendone la potenza. Ottimo il progetto per la difesa strutturale, ma non altrettanto valido il sistema di attacco in quanto la forma tondeggiante non rendeva efficace la visuale. La fortezza appartenne a Ottaviano Ubaldini, da lui il nome della rocca. Qui Ottaviano fece realizzare una scuola destinata a divulgare discipline esoteriche, un "sapere superiore" che viene espresso anche dalla stessa costruzione, ogni angolo infatti trabocca di simboli e messaggi in codice.
Durante la seconda guerra mondiale la fortezza fu destinata a custodire oltre 10.000 capolavori d'arte provenienti da tutta Italia per impedire che venissero trafugate dai nazisti.
I bastioni possenti di Sassocorvaro
La rocca di Sassocorvaro vista dall'alto lungo il fiume Foglia
La forma della fortezza è quella di una tartaruga, animale che negli ambienti esoterici riassume i concetti di forza e di durevolezza.
L’immagine propone sezioni della Rocca e del Guggenheim Museum di New York. Confrontando le due strutture risulta evidente come il celebre architetto Frank L. Wright abbia tratto ispirazione, per quella che diverrà una delle architetture più note del XX secolo, dal fortilizio martiniano ideato cinquecento anni prima. Ma le somiglianze tra le due costruzioni non si esauriscono qui: l’interno del museo statunitense è composto da una grande spirale che riproduce, più in grande, la scala a chiocciola che conduce al piano nobile della rocca sassocorvarese.
Rocca di Frontone: il castello fu a lungo conteso dai signori dei territori circostanti e rappresenta un chiaro esempio di architettura militare dell'XI secolo. Frontone per due secoli fu proprietà della famiglia Gabrielli di Gubbio, poi entrò in possesso dei Montefeltro, nel 1445 Sigismondo Malatesta in guerra con Federico tentò di impadronirsi del castello, ma il personale intervento del Signore del Montefeltro mise in fuga il Malatesta.. Fu probabilmente in seguito a questo fatto d'armi che Federico decise di intraprendere importanti lavori di potenziamento del sistema difensivo valendosi dell'opera di Francesco di Giorgio Martini, famoso architetto militare. La rocca ricorda la prua di una nave, particolare è il suo puntone triangolare scarpato che ricorda la rocca di San Leo.
Torrione, Cagli le notizie sulla sua edificazione risalgono al 1481. La poderosa macchina bellica progettata da Francesco di Giorgio Martini, dopo essere stata conquistata nel giugno del 1502 dal Valentino con uno stratagemma, venne parzialmente smantellata prima della seconda nuova invasione del ducato d’Urbino da parte dello stesso Borgia.
Il Torrione, che costituiva l'appendice fortificata della Rocca a cavallo della cinta urbica medioevale, fu realizzato in quel periodo di transizione marcato da forte sperimentazione a seguito dell'uso sempre più massiccio delle armi da fuoco.
Nel "Trattato di architettura civile e militare" la fortezza di Cagli viene presentata da Francesco di Giorgio per prima e con grande ricchezza di dettagli tra le sei elencate, il che ha fatto ipotizzare un certo compiacimento dell'autore.
Nell'odierna pavimentazione stradale una fascia semicircolare di pietra bianca indica il livello ove è stato rinvenuto il muro di contenimento del fossato che fino al Settecento conteneva acqua di risulta dell'acquedotto comunale. Durante l'opera di riapertura parziale del fossato è stata trovata la base sulla quale appoggiava il ponte levatoio che, dunque, non giungeva a toccare il bordo del fossato.
Al di sopra della stretta porta situata verso la città ci sono le due asole attraverso le quali scorrevano le catene del ponte levatoio.
Il Rivellino ( popolarmente "Trióne"), corpo avanzato rispetto alla porta di ingresso al castello di Costacciaro che si apriva verso sud, è un formidabile bastione difensivo dalla singolare forma a prua di nave, progettato e realizzato, alla fine del XV secolo, su incarico del Duca di Urbino Federico da Montefeltro, dal noto architetto Francesco di Giorgio Martini da Siena, al quale si devono le rocche di Mondavio, Sassocorvaro, San Leo, il palazzo ducale di Gubbio, probabilmente la ristrutturazione del palazzo che a Costacciaro era al tempo proprietà dello stesso Duca e altre importanti opere architettoniche militari e civili. Dal Rivellino si gode un panorama eccezionale sia verso il massiccio del Monte Cucco che verso la valle del Chiascio. L’area interna è oggi utilizzata anche per spettacoli e attrezzata con gradinate per il pubblico.
Il Cassero di Gubbio, così come lo vediamo oggi, è frutto di numerose trasformazioni subite nel corso dei secoli, che possono essere individuate in tre precisi momenti evolutivi: il Cassero maggiore medievale più volte smantellato e ricostruito prima del passaggio della città al conte Antonio da Montefeltro nel 1384; quello rinascimentale prefedericiano, e infine la fortezza nuova di Sant’Agnese voluta da Federico , terminata sotto la reggenza di Ottaviano Ubaldini. La nuova fortezza federiciana, viene realizzata nello spazio temporale anteriore al 1480 e nell’area occupata dal monastero di Sant’Agnese in Monte che era situato vicinissimo al medievale e fatiscente cassero. Il monastero e la chiesa verranno demolite per far spazio alla fortezza nuova di Sant’Agnese, il cui toponimo rimane stratificato nella nuova costruzione. L’opera viene attribuita all’architetto militare senese Francesco di Giorgio Martini, presente nella corte di Federico da Montefeltro nel periodo in cui si progetta e si avvia la fortezza. Poco o nulla si conosce del cuore pulsante del sistema difensivo del territorio eugubino, ovvero del cassero, a causa del suo voluto e mirato smantellamento eseguito in epoca ducale nel 1502 per poi diventare mera cava di materiali edili, tanto da essere rappresentato sempre nello stato di rudere in tutte le immagini a stampa e di cartografia catastale dal 1663 ad oggi.