GUIDANTONIO (1378-1443) venne confermato da Papa Bonifacio IX come vicario della Chiesa in tutte le sue terre. Guidantonio aveva ereditato dal padre Antonio la piccola ma efficiente Signoria già ampiamente inserita nel gioco politico italiano, a fianco del Papato, dei Visconti, di Firenze e di Napoli che, di volta in volta, avevano richiesto non solo la compagnia di ventura dei Signori di Montefeltro ma anche consiglio politico e aiuto diplomatico. Nello svolgersi delle inquiete vicende politiche che avevano visto realizzarsi le ambizioni dei Visconti al nord, il consolidarsi dello Stato della Chiesa dopo l’esilio avignonese, l’affermazione di Firenze, le difficoltà degli ultimi Angioini di Napoli e l’avvento degli Aragonesi, anche i Montefeltro erano stati parte in causa. Guidantonio poté far valere il suo ruolo quando, nel 1424, otteneva in moglie Caterina Colonna, nipote di Papa Martino V. Rimasto vedovo di Renegarda Malatesta solo sette mesi prima, dopo un lungo matrimonio sterile, il Conte Guidantonio contava di avere un erede legittimo dalla giovane seconda moglie, nello stesso tempo, attraverso questa parentela con il Papa, sperava, come poi avvenne, non soltanto di ottenere protezione e aiuto, ma anche ingrandimenti territoriali come Vicario di una Signoria della Chiesa. Proprio nell’ansia della successione, aveva salutato con gioia la nascita, anche se illegittima, di Federico, poi aveva ottenuto per lui una bolla di legittimazione che permetteva al piccolo Montefeltro di succedergli in tutti gli onori e feudi. La nascita del figlio legittimo Oddantonio, nel 1427, pose Guidantonio di fronte al problema di regolare la successione e lo risolse combinando per Federico il matrimonio con Gentile Brancaleoni, unica erede della contea di Massa Trabaria. In tal modo il figlio illegittimo avrebbe avuto un suo feudo, mentre il legittimo avrebbe ereditato i domini della famiglia Montefeltro. Le vicende porteranno poi alla morte precoce di Oddantonio e Federico diverrà il Signore del Montefeltro.