Accanto a Federico ci fu sempre, come fedele consigliere, Ottaviano Ubaldini della Carda.

Alcuni storici sostengono che Ottaviano fosse il fratello di Federico che sarebbe nato da Aura, figlia naturale del Conte Guidantonio e sposa di Bernardino Ubaldini della Carda, valente comandante militare.

Il Conte Guidantonio, non pensando più di avere eredi, quando sua figlia rimase incinta ne tenne nascosta la gravidanza e poi, alla nascita del bambino, avvenuta in segreto nel castello di Petroia, nelle vicinanze di Gubbio, lo dichiarò suo figlio.

Un’altra teoria ritiene che il futuro Duca fosse il figlio naturale del Conte Guidantonio e quindi lo zio di Ottaviano che nacque a Gubbio tra la seconda metà del 1423 e il principio del 1424, poco più di un anno dopo la nascita di Federico. Qualunque fossero i rapporti di parentela tra Federico e Ottaviano, il loro legame fu strettissimo, l’affetto e la stima reciproci e i due, fin dalla fanciullezza, si considerarono come fratelli.. Entrambi i giovanetti trascorrono i loro primi anni nel territorio eugubino, poi le loro strade si dividono e Ottaviano si trasferisce a Milano.

Nel 1437 muore Bernardini Ubaldini della Carda che lascia suo figlio erede dei possedimenti di famiglia mentre le sue truppe scelte vengono assegnate in parti uguali ad Ottaviano e a Federico che, per le sue doti militari già spiccate, ne assume il comando generale.

Nel 1447 Ottaviano divenne il consigliere di Federico e rimarrà al suo fianco fino alla morte del Duca e, in seguito, farà da tutore al piccolo Guidobaldo. Il fedele Ottaviano resterà alla corte di Urbino fino al 1498, anno della sua morte.

Per ben 35 anni Ottaviano fu il prezioso collaboratore di Federico, il loro fu un rapporto basato, oltre che sull’affetto e sull’assoluta fiducia, anche su una divisione di compiti quasi naturale che scaturiva dalle loro doti complementari: Federico gestiva la guerra e il reperimento delle risorse finanziarie, Ottaviano amministrava lo Stato e provvedeva all’organizzazione di una corte efficiente

L’Ubaldini ebbe un ruolo determinante nella cultura urbinate, contribuì alla formazione di quell’eccezionale cenacolo di artisti che fu la corte di Urbino e curò la Biblioteca di Federico rinomata in tutta Italia per la qualità dei suoi testi. Anche Lorenzo il Magnifico invidiava a Federico la sua raccolta di manoscritti e codici miniati.

Ottaviano ottenne ricompense e riconoscimenti come nel 1474 quando Federico si fece rilasciare da Papa Sisto IV una bolla di subinfeudazione della Contea di Sant’Angelo in Vado, Mercatello e Sassocorvaro per il suo fido consigliere.

Alla morte di Federico, nel 1482, Ottaviano, suo luogotenente e vicario generale, si prese cura del piccolo Guidobaldo che aveva solo dieci anni e con la sua abilità riuscì a far sì che la scomparsa del Duca non fosse subito avvertita nell’amministrazione dello Stato e delle milizie. Fu sempre Ottaviano che consigliò Guidobaldo nella scelta della sposa e operò per prendere contatti con la famiglia Gonzaga.

Ottaviano era anche un esperto di astronomia, si dilettava di magia e scelse la data più propizia per le nozze che però risultarono sterili. Questo fatto gli procurò l’accusa di aver causato a Guidobaldo, con “magiche frodi”, quell’impotenza e quel matrimonio senza figli che segna l’estinzione della casata.Tali accuse furono chiaramente provocate dalla gelosia per il ruolo e la stima di cui godeva il fedele Ottaviano.

Ottaviano muore nel 1498, si trovava a Gubbio e, sentendo l’avvicinarsi della fine, vuole tornare a Urbino, ma le forze lo abbandono a Cagli dove è sepolto nella Chiesa di San Francesco, senza un segno che permetta di identificare la sua tomba. Anche dopo la morte è restato nell’ombra, come aveva voluto rimanervi durante la vita, pur avendo contribuito con il suo ingegno a fare grande Federico suo signore e amico fraterno.

La sua vera personalità risulta complessa, enigmatica per tanti aspetti, sicuramente Ottaviano fu il vero protagonista della cultura di Urbino.