Il legame tra i Montefeltro e Gubbio risaliva al XIV secolo quando il libero comune, dilaniato da violenti scontri tra opposte fazioni, in una situazione divenuta insostenibile, decise di consegnare le rocche di Sant’Ubaldo ad Antonio di Montefeltro. Era il 30 Marzo 1384, questa data segna la fine dell’indipendenza del libero Comune di Gubbio e la sua annessione alla Contea dei Montefeltro di cui farà parte fino al 1508 quando morirà l’ultimo Duca di Urbino senza lasciare eredi. Il Ducato passerà ai della Rovere e poi, nel 1632 allo Stato della Chiesa.

Il Conte Antonio, nella prima fase del suo potere, abilmente, non si proclama subito Signore della città di Gubbio, ma accetta il titolo di pacificatore, lascia intatte le leggi dello Statuto Comunale, riammette i fuorusciti, fa opera di rasserenare il clima cittadino. Poi, piano piano al titolo di difensore sostituisce quello di Dominus (Signore), le norme statutarie perderanno valore di fronte ai decreti Signorili, i cortigiani rimpiazzeranno i magistrati del comune. Il Conte, all'interno di un vasto progetto di riassetto delle fortificazioni dello Stato, affidò a Mastro Agnolo la sistemazione del Cassero e della rocca anteriore di Sant'Agnese.

Tra i vari esponenti della famiglia dei Montefeltro, la figura che maggiormente spicca nell’orizzonte italiano sarà proprio Federico, il nipote del Conte Antonio. Federico aveva un rapporto particolare e privilegiato con Gubbio, era la sua città natale, il luogo dove aveva celebrato le sue prime nozze, dove era nato il tanto desiderato figlio maschio ed erede. Volle quindi farne la seconda capitale del suo Stato favorendone una certa vitalità economica grazie alla concessione, nel 1450, alla Zecca di battere, per la prima volta, una moneta d’argento, il Bolognino e nel 1460 promosse l’apertura del Monte di Pietà a cui Battista Sforza provvide con una donazione di 350 ducati d’oro. I Monti di Pietà nascono per contenere l’azione di prestito degli Ebrei molto attivi in alcuni centri del Ducato, e si affiancavano agli antichi Monti frumentari e oleari che avevano sempre aiutato i contadini nelle annate di carestia, specie nei mesi che precedevano il nuovo raccolto.

Il progetto di assetto della città era più ampio e prevedeva anche consistenti interventi architettonici, tra i principali ricordiamo l’ampliamento del quartiere di san Martino, il completamento della piazza pensile tra il Palazzo dei Consoli e il Palazzo del Podestà, il potenziamento del sistema ospedaliero, la pavimentazione di varie strade e la costruzione del Palazzo Ducale.

Particolare è la conformazione che venne data al quartiere di san Martino che risulta costituito da due parti equivalenti disposte simmetricamente rispetto all’asse che collega le fortificazioni della parte alta della città alla piazza antistante la Chiesa di San Domenico. È proprio tale piazza che assunse il ruolo di baricentro dell’intero insediamento oltre il torrente Camignano. La forma che assunse il quartiere dopo l’espansione verso il piano è chiaramente paragonabile all’immagine di un’aquila ad ali spiegate, simbolo tipicamente medievale dell’autorità imperiale che a Gubbio si carica di un particolare significato in quanto l’aquila era l’emblema araldico dei Montefeltro.

Federico, nell’ambito della ricercatezza dei simboli, intende ribadire, con l’utilizzazione della pianta a forma di aquila, il dominio dei Montefeltro che controllavano ormai saldamente la città. Federico probabilmente provvide anche alla ricostruzione del sistema di distribuzione dell’acqua del Bottaccione alle zone più basse della città. A tale scopo aveva fatto costruire un serbatoio e due cisterne. Non si hanno testimonianze del nome dell’architetto che si occupò della realizzazione di tale importante infrastruttura, ma vari elementi fanno pensare a Francesco di Giorgio Martini che aveva già dimostrato di conoscere la scienza idraulica sia nei suoi aspetti tecnici che esecutivi.

Federico inoltre ristrutturò il Cassero inglobato in un nuovo sistema di fortificazioni (Rocca nuova di Sant'Agnese).

Francesco di Giorgio realizzerà anche la residenza del Signore, il Palazzo Ducale dove la presenza della cisterna contribuiva a garantire materialmente al Duca la conservazione della sua autorità. La distribuzione dell’acqua attraverso il Palazzo di Federico doveva evocare nella cittadinanza il concetto di identità tra abbondanza, vita e autorità Ducale. Per realizzare il nuovo Palazzo Ducale l'architetto di Federico ingloba nel nuovo edificio la torre, il Palazzo comunale e della Guardia e l'antica piazza del duomo che diviene il cortile rinascimentale.

Federico non si occupò soltanto di curare l'assetto e l'organizzazione della città, ma si interessò anche del contado, infatti un documento dell'Archivio di Gubbio, ritrovato e trascritto dallo storico Fabrizio Cece ci informa che il Signore del Montefeltro fece un bando per bonificare un'ampia zona a sud della città solcata dal torrente San Donato che ancora oggi conserva il vocabolo Canne greche. (Canne greche è il nome comune della pianta phragmites communis della famiglia delle graminacce detta canna greca o da palude)

Un altro documento sempre dell'archivio di Gubbio testimonia l'avvenuta bonifica e la concessione dei terreni per la coltivazione