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DELLA ROVERE: Guidobaldo, il figlio di Federico e di Battista Sforza era impotente e non poté avere eredi da sua moglie Elisabetta Gonzaga. Per impedire che il ducato dei Montefeltro entrasse a far parte dei possedimenti della Chiesa mancando un erede, Guidobaldo nel 1502 adottò il nipote undicenne Francesco Maria della Rovere, figlio di sua sorella Giovanna e di Giovanni della Rovere, nipote di Papa Sisto IV e fratello minore di Papa Giulio II. Alla morte di Guidobaldo, avvenuta nel 1508, ha inizio il dominio della dinastia dei della Rovere sul Ducato dei Montefeltro. Nel 1623 l’ultimo discendente dei Della Rovere, Francesco Maria II muore senza eredi, si estingue così la dinastia. Il Ducato di Urbino viene annesso allo Stato della Chiesa e Papa Urbano VIII cambia il nome della città di Casteldurante, la città del Ducato preferita da Francesco Maria II, in Urbania.

A cinquanta anni il Duca di Urbino Francesco Maria II Della Rovere, vedovo di Lucrezia d'Este, aspettava un erede maschio da molto tempo, altrimenti la dinastia dei Montefeltro Della Rovere, discendente per via femminile dal grande Federico, si sarebbe estinta e lo Stato devoluto alla Santa Sede. Chiese, dunque, al papa Clemente VIII l'autorizzazione per convolare a nuove nozze e, il 25 aprile 1599, a Casteldurante, sua residenza preferita, sposò la quattordicenne Livia Della Rovere, facente parte di un ramo collaterale della famiglia. A quattro anni dal matrimonio , il 16 maggio 1605 (giorno dedicato a Sant'Ubaldo da Gubbio, patrono della casata) il sovrano si affacciò dal balcone del palazzo ducale di Pesaro per annunciare ai sudditi la nascita di Federico Ubaldo (il secondo nome in onore del santo eugubino), detto poi Federichino, che ricevette dal padre, quale primo dono, un prezioso smeraldo orientale e un amuleto contro il malocchio.

Federico Ubaldo fu probabilmente uno dei bambini, appartenenti a una famiglia nobile, più ritratto nel corso della sua breve vita.

Il tanto atteso erede visse tra le dimore ducali di Pesaro, Urbino, Gubbio e Casteldurante e, com'era consuetudine nelle famiglie principesche, all'età di sei anni, poiché il padre voleva stringere un'alleanza con il granducato di Toscana, fu fidanzato a Claudia de' Medici, la cui ava era la regina di Francia Caterina de' Medici.

Il matrimonio sarà celebrato a Firenze nel 1621. L'evento fu festeggiatissimo nell'intero Stato.

Il Duca Francesco Maria II, sicuro della presenza di un erede, decise di abdicare e ritirarsi nella prediletta residenza di Casteldurante lasciando al figlio l'amministrazione del ducato.

Il 7 febbraio 1622, nel palazzo di Pesaro, nasce Vittoria, destinata ad essere l'ultima dei Della Rovere e granduchessa consorte di Toscana, in quanto moglie di Ferdinando II de' Medici.

Federico Ubaldo, immaturo anche come reggitore dello Stato, si circondò di personaggi poco raccomandabili e il duchino poteva godersi pubblicamente una vita dissoluta.

Il duca morì, all'età di 18 anni nel 1623 a Urbino, in seguito ad un attacco epilettico, la salma di Federico Ubaldo fu inumata nella cripta della cappella del Crocifisso nel duomo di Urbino in una tomba che il genitore aveva fatto realizzare per se stesso.

La scomparsa del giovane principe fu un colpo terribile per i familiari e per il popolo, consapevole della futura incorporazione del Ducato nello Stato della Chiesa. La piccola Vittoria infatti poteva ereditare il patrimonio mobiliare e immobiliare roveresco, ma, in quanto femmina, non poteva aspirare alla successione. Francesco Maria fu, dunque, costretto a ritornare al potere e ad assistere all'estinzione della famiglia e dello Stato. Infatti alla sua morte nel 1631 il Ducato entrerà a far parte dello Stato della Chiesa