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ODDANTONIO: figlio legittimo del Conte Guidantonio di Montefeltro e di Caterina Colonna, nipote di Papa Martino V. Guidantonio, che era stato sposato per molti anni con Rengarda Malatesta da cui non ebbe figli, due anni prima delle seconde nozze con Caterina Colonna, riconobbe il figlio naturale Federico come erede. Di lì a poco nel 1427, Caterina diede alla luce Oddantonio, erede legittimo e Federico , che aveva cinque anni, venne allontanato dalla corte di Urbino e fu affidato alle cure di Giovanna degli Alidosi, vedova di Bartolomeo Brancaleoni, Signore dell’alta valle del Metauro, dei feudi di Sant’Agata Feltria e di Mercatello. Federico venne quindi destinato a sposare Gentile Brancaleoni, unica erede della Contea di Massa Trabaria. Con tale matrimonio Guidantonio intendeva assicurare a Federico il dominio della contea di Massa Trabaria e ad Oddantonio il potere nel Montefeltro.
Alla morte di Guidantonio, avvenuta nel 1443, il figlio legittimo successe al padre e venne elevato alla dignità ducale da Papa Eugenio IV. Oddantonio però non seppe farsi amare dai suoi sudditi, aveva solo 17 anni e venne affiancato da due cattivi consiglieri che spinsero il giovane verso i piaceri della carne e a una politica fiscale di rapina..
Attorno ad Oddantonio si è venuta a creare una leggenda di depravazione e sarà proprio una storia di donne a perderlo. Nell’estate del 1444, il 22 luglio, un gruppo di urbinati, guidati da alcuni mariti offesi, irrompono nel palazzo. Oddantonio si nasconde sotto il letto, ma viene tirato fuori a forza e finito a colpi di roncola. Una folla inferocita fa scempio del suo cadavere e di quelli dei suoi consiglieri. Dietro questa congiura che, apparentemente presenta aspetti personali, secondo alcuni vi sarebbe stata la mano di Federico che nel frattempo era a Pesaro.
È Federico, dunque, il beneficiario dell'assassinio del fratellastro; tale è infatti Oddantonio, figlio legittimo di Guidantonio padre naturale di Federico, a detta della bolla di Martino V. Ma ne è anche responsabile, come subito sostiene la propaganda malatestiana che non esita ad accusarlo di fratricidio? Comprensibilmente Federico ostenta fieramente sdegno nei confronti d'ogni benché minimo sospetto sulla sua totale estraneità alla congiura, ritiene offensiva ogni perplessità e titubanza sulla sua proclamata innocenza. Però Piccolomini ricorderà la congiura organizzata e riuscita "non sine conscientia, ut creditum est", di Federico. Vuol dire che, per i contemporanei, Federico è, quanto meno, sospettabile di connivenza.
Se Federico non è il tenebroso architetto del fulmineo colpo di mano, come lo dipingono i Malatesta, non è nemmeno candidamente ignaro della trama; né la notizia della sua sanguinosa riuscita lo coglie alla sprovvista. Prontamente avvisato, già al mattino del 23 luglio è sotto le mura d'Urbino. Dopo una fase di incertezza degli urbinati che temono la vendetta di Federico, finisce per prevalere il ragionamento proprio della minoranza direttamente responsabile della congiura. Si aprano le porte al nuovo Signore, previo impegno di questo a non procedere ad alcuna punizione nei confronti degli assassini di Oddantonio - è questo il primo dei 21 capitoli del patto, sottoscritto da Federico - nonché a venire incontro ad una serie di richieste di attenuazione della pressione fiscale. Ed è solo dopo aver giurato - sull'ostia consacrata innalzata dal vescovo Antonio Altan-, che Federico entra ad Urbino solennemente proclamato Conte e Signore del Montefeltro. Due anni dopo, durante il Carnevale del 1446, alcuni partigiani di Oddantonio, forse sobillati dai Malatesta, organizzano un attentato contro Federico che però fu avvertito in tempo e sfuggì all'agguato. Così il carnevale fu seguito da un tetro mercoledì delle Ceneri: Federico fece decapitare in piazza ad Urbino tre dei cospiratori e una donna che aveva fatto da staffetta. Altri due cospiratori vennero graziati perché legati da rapporti di parentela con Federico. Il nuovo Signore rese noto che non voleva macchiarsi la mani del sangue dei propri congiunti. Questa ipocrita ostentazione di riguardo delle parentele serviva ad allontanare da sé l'accusa di essere il mandante dell'omicidio di Oddantonio.
Da quel momento in poi Federico si dedicò alla cura della sua immagine, ad un'accorta attività di propaganda che gli permisero di farsi amare dai suoi sudditi e si distinguerà per le sue doti di politico e condottiero.
Confronto tra il ritratto di Oddantonio e il personaggio che assiste alla flagellazione di Cristo di Piero della Francesca