OTTAVIANO DEGLI UBALDINI, figlio di Bernardino, Capitano di Ventura al servizio di Guidantonio di Montefeltro, e di Aura, figlia naturale dello stesso Guidantonio, nasce a Gubbio intorno al 1423. Rimane il dubbio sulla parentela con Federico, fratelli o fratellastri. Quasi coetanei e legati da vincoli di parentela, Federico e Ottaviano si considerano e si chiamano “fratelli”, frequentandosi da bambini fino al 1432, anno in cui l’Ubaldini viene inviato a Milano per la riconciliazione fra il padre e il duca Filippo Maria Visconti.
Formatosi culturalmente alla corte milanese, dove apprende l’astrologia e l’alchimia, Ottaviano diventa consigliere di Filippo Maria Visconti. Nel 1437 Bernardino Della Carda morì, lasciando come erede legittimo dei suoi possedimenti Ottaviano, ma disponendo anche che le truppe della sua compagnia militare fossero divise equamente tra Ottaviano e Federico, a riprova del forte legame del grande condottiero con entrambi i giovani. Ottaviano era però uomo di libri, per lui la conduzione delle truppe rappresentava un peso troppo gravoso e decise quindi di lasciare il comando in toto a Federico, che si ritrovò così molto giovane a capo di ottocento lance.
Federico al contrario era un condottiero nato, con una forza e una resistenza eccezionali e alla testa delle sue truppe, che metteva al servizio del miglior offerente, guadagnò sempre più fama grazie alle continue vittorie in battaglia.
Trentacinque anni di collaborazione col Duca, formando di fatto una diarchia che risultò in un governo tra i più illuminati ed efficienti dell’epoca. Federico curava gli affari di guerra e contribuiva in gran parte a riempire le casse di Stato coi servigi militari prestati in tutta Italia, mentre Ottaviano era il vero reggente e la sua gestione così oculata e lungimirante rese la città Ducale un importantissimo centro della cultura umanistica e dell’arte rinascimentale, facendone inoltre un vero punto di riferimento politico per tutta l’Europa. Ottaviano, assieme anche a Federico, continuava a occuparsi di astrologia e l’importanza di questa scienza era tale presso la corte di Urbino che dopo la realizzazione del Palazzo Ducale i Torrioncini della facciata divennero veri e propri osservatori e dimora dei tanti astrologi che venivano chiamati in città per condividere il loro sapere.
Il loro rapporto è dato dalla piena collaborazione che durerà per tutta la vita di Federico ed è basato sulla fiducia e sulla naturale divisione dei compiti. I due infatti studiano ed esaminano i problemi di politica interna ed estera: le decisioni vengono prese da Federico e messe in atto da Ottaviano. Il principale compito è la cura del governo e dell’amministrazione; egli si adopera altresì nell’organizzare una corte efficiente, scegliendo le persone secondo i meriti e le competenze. Ottaviano era un uomo molto schivo e riservato, dalla cultura impressionante. Egli era attratto da ogni forma di sapere e rivolgeva l’attenzione dei suoi studi in modo particolare verso discipline come la filosofia, l’astrologia (nell’accezione antica del termine) e l’alchimia. Fu l’essere gran conoscitore di pratiche esoteriche a valergli la sinistra fama di mago.
Con la morte di Federico (1482) Ottaviano diventa reggente del Ducato di Urbino, adoperandosi come un padre nell’educare il piccolo Guidobaldo che aveva solo 10 anni.
Ottaviano lo crescerà amorevolmente assolvendo in sua vece tutte le incombenze dello Stato. Ottaviano combinò anche le nozze di Guidobaldo con la pupilla di un’altra potente famiglia italiana, Elisabetta Gonzaga. A questo punto la sua rigorosità come alchimista e studioso delle stelle spingeranno però Ottaviano a essere troppo dipendente dall’interpretazione dei segni celesti, tanto da chiedere ai due novelli sposi di attendere il momento astrologicamente più propizio prima di consumare il matrimonio. Purtroppo le congiunture non erano favorevoli e il momento giusto tardava ad arrivare. Col passare del tempo la notizia trapelò e venne divulgata in città, facendo dell’attesa della corte quella dell’intero Ducato e aggiungendo così pressione sui due coniugi. Guidobaldo in particolare soffriva di nevrosi che si aggravò proprio in quel periodo in modo irreparabile, portandolo a una profonda crisi che fece sì che le nozze non vennero di fatto mai consumate e rendendolo così l’ultimo rappresentante della dinastia dei Montefeltro. Guidobaldo era impotente, non potrà "cum foemina coire umquam in tota vita", non sarà mai "ad rem uxoriam" idoneo. Così si esprime Pietro Bembo, nel tracciare il profilo di Guidobaldo, dopo la sua morte, ma il Mago della Carda fu accusato di sortilegio e di avere inscenato tutto per mantenere il potere, facendo così dell’ultimo decennio della sua vita un periodo piuttosto oscuro e non degno della sua assoluta grandezza come statista, ma nonostante tutto continuò a tenere in mano le redini del Ducato.
La fedeltà a Guidobaldo sarà dimostrata da Ottaviano quando il Duca di Montefeltro verrà preso prigioniero a Sutri dagli Orsini, il suo consigliere pagherà il riscatto per la sua liberazione, ma poiché era altissimo (cinquantamila ducati) per racimolare la somma fu costretto a vendere parte del feudo delle Carpini (la porzione di Biscina) che apparteneva agli Ubaldini dal 1260. Ottaviano morì nel 1498, fu seppellito nella chiesa di San Francesco a Cagli, dove però la sua tomba non fu mai identificata con certezza, come se anche dopo la morte dovesse rimanere nell’ombra come aveva fatto, a causa del suo carattere schivo, per tutta la vita.
Bassorilievo marmoreo con ritratto di Ottaviano Ubaldini della Carda, Mercatello sul Metauro, Chiesa e museo di san Francesco
Bassorilievo opera di Francesco di Giorgio Martini che rappresenta la diarchia di Federico e Ottaviano. Federico uomo di guerra con le insegne militari e l'elmo alle sue spalle, Ottaviano invece uomo di pace, filosofo e alchimista è rappresentato con un ramo di olivo e da due libri: il primo aperto della conoscenza accessibile a tutti e il libro chiuso simbolo della conoscenza ermetico-alchemica