GUIDOBALDO (Gubbio1472-Fossombrone1508), unico figlio maschio legittimo di Federico e di Battista Sforza, alla morte del padre eredita, a soli 10 anni, il Ducato. Suo tutore sarà Ottaviano Ubaldini che organizzerà le sue nozze con Elisabetta Gonzaga, figlia del Signore di Mantova. Guidobaldo essendo impotente non ebbe eredi e adottò quindi il figlio della sorella Giovanna, Francesco Maria della Rovere. Assunse il dominio di Urbino alla morte del padre in momenti di grande incertezza politica. Fu al soldo di Papa Alessandro VI durante l'infausta discesa in Italia di Carlo VIII e la caduta del regno di Napoli (21 febbraio 1495). In seguito marciò contro lo stesso re francese militando per la Serenissima. Acquisita in tutta Italia la fama di valente capitano, fu chiamato dai fiorentini contro Pisa. Nella battaglia di Valerano fu fatto prigioniero da Battista Tosi, che militava nelle file degli Orsini. Quando il duca Valentino occupò la Romagna, Imola e Forlì, Guidobaldo abbandonò il ducato invaso da nord, per salvarsi la vita, rifugiandosi prima a Ravenna, poi a Mantova. Il duca non poté tornare ad Urbino se non quando salì al soglio di Pietro Papa Giulio II nel 1503. Alla morte di Guidobaldo, nel 1508, si estingue il casato dei Montefeltro e subentra quello dei della Rovere.