Первые письменные сведения по истории земель, входящих в состав Южного округа, появляются только после монгольского нашествия. В конце XIX в. первым московским князем Даниилом у Москвы-реки основывается Данилов монастырь. С началом XIV в. связано первое упоминание селений Южного округа: в завещании князя Ивана Калиты 1336 г. говорится о селах Коломниньское (будущее Коломенское) и Ногатиньское (будущая деревня Нагатино), которые он передавал своему сыну Андрею Серпуховскому. Вскоре (до 1400 г.) рядом с ними во владении серпуховских князей появляется село Дьяковское.
В результате активной политики московских князей происходит интенсивный рост населения Подмосковья, которому не смогли помешать даже чумные эпидемии середины XIV в. В 1370 г. основывается Симонов монастырь. Помимо чисто религиозных монастыри здесь постепенно стали выполнять функции сторожевых крепостей, ведь земли к югу от Москвы сильнее других страдали от татарских набегов. Такое положение этих земель препятствовало их нормальному заселению и заставляло московских князей прибегать к основанию слобод.
Слобода есть искажённое слово "свобода". Князь "освобождал", т. е. разрешал охочим вольным людям "сесть на землю", отводил им участок земли и брал слобожан под своё покровительство: давал им различные привилегии, главными из которых были некоторые самоуправление и подсудность только самому князю, а также льготу в податях на определённый срок. После истечения срока льготы слободские посёлки входили в состав княжеских владений, дворцовых волостей. О тех временах напоминает, например, название деревни Слобода вблизи южной границы нынешней Москвы.
По южному Подмосковью проходили дороги, ведшие в Орду. Главной из них была Серпуховка, называвшаяся ещё Крымской дорогой, так как она была кратчайшим путем в Крым. В Рязанскую землю и на Дон отправлялись по Каширке, начинавшейся от Котла. Вдоль этих дорог располагались посёлки ямщиков, ордынцев, числяков и делюев - людей, чьим специальным назначением было обслуживание прибывавших из Орды различных представителей ханской власти.
Мимо Котла (было ли тут селение или имеется в виду река, до самого XVII в. из документов понять невозможно) шли на Куликовскую битву, а затем возвращались с победою полки Дмитрия Донского. Вскоре "у Москвы на Котле" в 1390 г. великий князь Василий Дмитриевич с матерью и братьями встречал прибывшего из Константинополя митрополита Киприана, что знаменовало конец начавшейся ещё при Дмитрии Донском церковной смуты.
В 1408 г. на Москву совершил набег хан Едигей. Захватить Москву ему не удалось, и разграбив окрестности, ханское войско с большим количеством добычи и пленных вернулось в Орду. Не успело население Подмосковья оправиться от татарского погрома, как в 1418 г. разразилась сильнейшая чума - "великий мор", вскоре повторившаяся, а за ней 2 года неурожаев и голода. В 1421 г. состоялась третья вспышка эпидемии, потом опять два неурожайных года - "великая меженина".
Эти бедствия остались надолго в памяти населения, и лет 40-50 спустя старожилы вели счёт годам "от великого мора" или "от великой меженины". Запустение было так велико, что во многих местах не осталось никого, кто мог бы дать сведения о бывших владельцах селений. Несмотря на такие частные разорения, происходившие неурожаи и эпидемии, рост количества селений на территориях к югу от Москвы в XV в. продолжался. К этому времени относятся первое упоминание Новинок, на карте окрестностей Москвы XV в., составленной академиком С. Б. Веселовским, показаны Сабурово и Чертаново.
В период с 1437 г. до последней четверти XV в. село Коломенское с окрестностями, бывшее до того во владении серпуховских и боровских князей, постепенно переходит в великокняжескую собственность и становится их подмосковной резиденцией. Помимо различных селений великим князьям, а затем царям здесь принадлежат обширные охотничьи угодья и заливные луга по обеим сторонам Москвы-реки. Вторым крупным землевладельцем в этом районе были монастыри - Данилов и Симонов, а также крутицкие архиереи.
Следует отметить, что главной формой заселения были разбросанные по бескрайним просторам деревеньки в 1-3 двора. Все они объединялись вокруг какого-либо более крупного населённого пункта - села, где находилось управление всем земельным владением и жил вотчинник или княжеский управитель, а зачастую была и церковь.
Связанные с образованием Русского централизованного государства, становлением Москвы как его ядра и ликвидацией ордынского владычества массовое развитие и рост населённых пунктов и увеличение численности жителей московских окрестностей во второй половине XV-первой половине XVI в. были прерваны в середине XVI в.
Затяжная война за Прибалтику, тяжёлые чрезвычайные налоги, две эпидемии, годы опричнины и опустошительный набег крымского хана Девлет-Гирея в 1571 г. привели к запустению местностей к югу от Москвы. Теперь на немногочисленные сохранившиеся селения приходился огромный массив пустошей - исчезнувших деревень, чьи поля заросли травою и лесом.
Последний татарский набег на Москву состоялся в 1591 г. Тогда крымский хан Казы-Гирей, наступавший через Коломенское и Котел, не смог прорваться к Москве, обстреливаемый из пушек со стен Данилова и Симонова монастырей. После непродолжительных стычек с вышедшим навстречу ему войском под предводительством Бориса Годунова хан повернул вспять. В честь этой победы на месте, где находился стан русского воинства, был основан Донской монастырь, ставший последним звеном в южной цепи монастырей.
После заключения в 1582-83 гг. мира с Польшей и Швецией и наступления периода относительного спокойствия Подмосковье стало медленно оправляться от перенесённых бедствий. Однако, в начале XVII в. запустение московских окрестностей продолжилось в связи с трёхлетним голодом и начавшейся Гражданской войной в стране, а затем и польской интервенцией - временем, получившим у современников название Смутного.
В 1605 г. возле Коломенского лагерем остановились войска Лжедмитрия I, а через год тело убитого царя, извлечённое из убогих домов у Покровской заставы, было перевезено на Котел, где сожжено, а пепел развеян выстрелом из пушки.
В том же году южные окрестности Москвы стали театром военных действий разыгравшейся крестьянской войны. В конце сентября к Москве подошли войска восставших под предводительством Истомы Пашкова, стан которых расположился в Коломенском. Через месяц к ним присоединились в большинстве своём состоявшие из крестьян и холопов отряды Ивана Болотникова, который и стал главой всего войска.
Кроме Коломенского вторым основным опорным пунктом восставших была деревня Заборье (она находилась в районе современных улиц Болотниковская, Варшавское шоссе, Нахимовский проспект; во второй половине XVII в. её жители переселились в деревню Чертаново). Здесь располагался лагерь казаков, которые окружили его рядами телег, набили их сеном и облили водой, так что они смёрзлись.
Кроме этих были и другие небольшие укрепления, например, напротив Серпуховских ворот Земляного города. Болотниковцы вели активные боевые действия, пытаясь взять Москву. Однако, вскоре к Москве подошло правительственное войско под руководством известного полководца М.В. Скопина-Шуйского, вставшее возле Данилова монастыря. 2 декабря на Котле произошло сражение между войском Скопина-Шуйского и болотниковцами, закончившееся из-за измены дворянских отрядов И. Пашкова поражением осаждавших.
Войско восставших стало отступать к югу. Между тем, отряд казаков, укрепившись в Заборье, три дня оборонял свой лагерь от царских войск, но затем все же сдался. Эти казаки затем были включены в состав царской армии, но во время битвы при Пчельне снова перешли на сторону болотниковцев.
В 1610 г. после разгрома Тушинского лагеря в Коломенском встал Лжедмитрий II. Отсюда его представители съезжались к Данилову монастырю на безуспешные переговоры с московскими боярами о сдаче города.
Последним аккордом Смутного времени для южных окраин Москвы стал поход к ней в 1615 г. казаков под предводительством атамана М.И. Баловнева (Баловня). Казачье войско, перешедшее на службу к царю Михаилу Фёдоровичу и посланное под Тихвин воевать со шведами, численностью 4-5 тыс. человек, внезапно пошло на Москву. Требованием казаков было увеличение им жалованья и зачисление в казаки всех вступивших в войско крестьян и холопов. Войско казаков подошло к Москве в июле и первоначально расположилось в районе села Ростокино на Яузе.
Служилых людей в Москве в этот момент было мало, поэтому правительство вступило с казаками в переговоры. Между тем, к 18 июля к Москве подошло войско под предводительством князя Б.М. Лыкова, и соотношение сил изменилось в пользу правительства. По его требованию казаки сменили место стоянки и перешли в район между Донским и Симоновым монастырями, где свобода их действий была резко стеснена Москвой-рекой, окружавшей их с трёх сторон.
Для разгрома казаков было выбрано 23 июля - воскресенье, день отдыха и праздника по христианскому обычаю, когда предводители войска были вызваны в Москву якобы для получения жалования. Казаки не ждали нападения, многие из них находились на московских дворах и улицах, их кони паслись у Симонова монастыря, когда во втором часу дня из Москвы начали выходить царские полки. В решающий момент казаки оказались без предводителей, арестованных в Москве. Руководство принял на себя атаман Е. Терентьев, приказавший казакам седлать коней и готовить обозы к отступлению.
Тем временем к Симонову монастырю подошёл из Рогожской слободы отряд окольничего А.В. Измайлова и встал напротив казаков на другом берегу реки Москвы. Завязался бой у плавучего моста под Даниловым монастырём, который продолжился в Даниловской слободе. С противоположной стороны, с Воробьёвых гор, на казаков обрушилось войско Лыкова. Основным силам повстанцев во главе с Е. Терентьевым удалось с боем пробиться на юг, и они устремились дальше по Серпуховской дороге. Другая часть уходила от Москвы по Калужской дороге. 30 вёрст до Пахры "топтали" "государевы ратные люди" беспорядочно отступавших казаков. Войско М.И. Баловнева перестало существовать, а он сам с соратниками был казнён.
После завершения Смутного времени южное Подмосковье оказалось фактически полностью разорённым, однако с общей стабилизацией положения в стране начинается его постепенное заселение. С этой целью царское правительство, обладавшее в этом районе обширным массивом дворцовых земель, начинает частично раздавать их в поместное содержание, а также продавать желающим в вотчину.
Как правило, новоявленные помещики и вотчинники, чтобы получать доход со своих пустующих земель, заселяли их вывезенными из разных мест крестьянами или захваченными на войне пленными. В отличие от предшествовавшего периода для удобства контроля за исполнением повинностей крестьянами их владельцы старались расселить их как можно компактнее и так, чтобы деревни находились в непосредственной близости от сельца или села, где находился двор владельца и его хозяйственные службы. Закрепощение крестьян к тому времени практически завершилось, они были прикреплены к земле.
Источники:
Веселовский С.Б. и др. Подмосковье. Памятные места в истории русской культуры XIV-XIX веков. М., 1955.
Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV-XVI вв. М.;Л., 1950.
Коломенское. М., 1998.
Скрынников Р.Г. Смута начала XVII в.: Иван Болотников. Л., 1988.
Станиславский А.Л. Гражданская война в России XVII в. М., 1