Деревня Шайдрово располагалась в районе современных улиц Кошкина, Кантемировской, Медиков, Кавказского бульвара, на правом берегу речки Чертановки, напротив Беляево.
Первым известным владельцем этих мест был Андрей Тимофеевич Борзецов, о котором известно, что в 20—40-е годы XVII в. он служил головой при постройке Можайска, был воеводой на Вятке и приставом при иноземных послах. В 1646 г. в «селце Шайдурове на речке на Чертановке» у него имелись «вотчинников» двор, в котором жили его приказчик и «деловой человек», да один крестьянский двор.
Затем Шайдрово упоминается в 1657 г. во владении Семена Лукьяновича Стрешнева уже как деревня, «тянувшая» к его сельцу Черной Грязи (позднейшему Царицыну). В 1666 г. она перешла к его вдове Марье Алексеевне Стрешневой. По этому поводу была составлена специальная опись, в которой впервые содержится подробное описание Шайдрова: «Отказано боярыне вдове Марье Алексеевне после мужа ее... вотчина в Московском уезде села Коломенского... деревня Шайдорово, а Борзецово тож, а в ней шесть дворцов крестьянских, людей в них дватцать два человека, да к той же деревне Шайдарове пустошь Полянка на врашке, пустошь Высокуша на речке на Городенке, пустошь Гришкина на речке на Городенке, пустошь Тарас, а Сума тож, на врашке, пустошь Гривенки на врашке, пустошь Чаусова на речке на Городенке».
В 1673 г. после смерти Марии Алексеевны за отсутствием прямых наследников вся Черногрязская вотчина, в том числе и «деревня Шайдорова», была отписана на государя, т. е. поступила в Приказ Большого Дворца. Судя по переписной книге 1678 г., в деревне значилось 7 дворов с 21 жителем.
В 1682 г. Шайдрово вместе со всей Черногрязской вотчиной досталось боярину Ивану Федоровичу Стрешневу «по родству, чем владел наперед сего брат его» С.Л. Стрешнев. К тому времени в деревне числилось 6 дворов с 20 душами мужского пола, и, кроме того, 13 крестьян значились в бегах. Однако Иван Федорович Стрешнев распоряжался деревней крайне недолго и вскоре «поступился» (по выражению источника) своей вотчиной внуку — князю Алексею Васильевичу Голицыну, сыну знаменитого князя Василия Васильевича Голицына, фаворита царевны Софьи. В составленных в 1686 г. по этому поводу отказных книгах значилась и «деревня Шайдурова, а Борзецово тож», с семью дворами и 26 жителями.
В 1689 г. после падения правительства Софьи владения Голицыных были конфискованы, и Шайдрово было отписано «на великих государей». В Дворцовом ведомстве оно находилось вплоть до 1712 г., когда было пожаловано князю Дмитрию Кантемиру. После смерти Д. Кантемира имение в 1728 г. было разделено между его наследниками — четвертую часть получила его вдова княгиня Анастасия Ивановна (урожденная Трубецкая): в Шайдрове ей досталось три двора, а остальные три четверти получил его сын Константин Кантемир, на долю которого в Шайдрове пришлось 9 дворов. Позднее деревня делится между другими Кантемирами, а часть, принадлежавшая их мачехе, в конце концов, после долгих споров, досталась князю И.А. Трубецкому.
При устройстве Царицынской усадьбы Екатерина II выкупила деревню Шайдрово у обоих ее совладельцев — князей С.Д. Кантемира и И.А. Трубецкого. По землям деревни был проложен Царицынский проспект — царская подъездная дорога, соединившая Царицыно с Коломенским.
Общая судьба дворцовых владений к югу от Москвы привела к чересполосности владений деревни с соседними, и в связи с этим в 1814—1816 гг. между крестьянами Шайдрова и Дьякова был произведен обмен землями.
Близость к Москве (8 верст до Серпуховской заставы, где находился ягодный рынок) обусловила развитие среди здешних крестьян садоводства. В статистическом описании Царицынской волости 1839 г. о Шайдрове говорилось, что она «в 10 верстах от Москвы, расположена на правом берегу речки Чертановки на скатистом месте, в ней 100 ревизских душ. Грунт земли суглинистый, крестьяне занимаются хлебопашеством, огородничеством и садоводством».
В результате крестьянской реформы шайдровские крестьяне к 1864 г. «вышли на волю». В надел крестьяне получили все земли (320 десятин), которые были у них в пользовании до реформы. При этом на одну ревизскую душу пришлось по 2,9 десятины земли, что составило достаточно высокую цифру. Все без исключения крестьянские дома имели сады: в начале XIX в. — яблоневые, а в последней его четверти — в основном состоявшие из различных культур. Из промыслов на рубеже 70—80-х годов XIX в. практиковалось изготовление папиросных гильз и разматывание хлопчатобумажной нити. Первым занимались, по неполным данным, 27 женщин и детей из 17 домов. Рабочий сезон длился 35 недель, с сентября по июнь, за это время работавшие в среднем получали 75 рублей 95 копеек на двор. Размоткой хлопчатобумажных нитей за нималось 29 человек. Этот простой промысел, доступный даже 5-летним детям, состоял в перематывании с помощью нехитрых приспособлений нитей с мотков, получаемых у фабрикантов, на катушки. Соответственно низкими были и доходы (не более 25 рублей в год), поэтому к такому промыслу обращались при невозможности других, учитывая, что он хорошо сочетался с ведением домашнего хозяйства.
К концу XIX в. в деревне имелось 58 хозяйств и 301 житель. Однако в хозяйственной жизни произошли некоторые изменения, вызванные непоправимым уроном яблоневым садам от заморозков 1869 г. Поэтому к 1912 г. яблоневые посадки оставались только у 5 домохозяев, основными культурами стали вишня (48,3% всех садовых посадок) и малина (44,38%). Повторявшиеся периодически заморозки и нашествия вредителей, подрыв конкурентоспособности подмосковных хозяйств, связанный с проведением в 1866 г. Курской железной дороги и подвозом по ней ранних ягод в столицу, вызвали необходимость поиска новых источников доходов. Поэтому с начала,XX в. здесь быстро распространилась клубника, выгодная из-за своего раннего созревания.
Развитие капиталистических отношений в деревне привело к тому, что в 1900 г. в Шайдрове было отменено общественное трёхполье. В этой связи большинство здешних хозяйств перешло на выращивание картофеля. К 1910 г. посадки картофеля занимали уже 66,3% всей посевной площади. Однако постоянное использование земли под посадку одной культуры приводило к быстрому истощению почвы и требовало внесения удобрений, которые из-за нехватки собственных более зажиточные хозяйства стали возить из Москвы. Расходы на покупку навоза «съедали» весь доход от картофеля низкоурожайных сортов. Разведение же таких выгодных овощных культур, как огурцы и капуста, в больших масштабах было невозможным из-за отсутствия плодородных заливных земель (эти земли, принадлежавшие деревне и находившиеся за Москвою-рекой, где ранее высаживалась капуста, были забраны московскими властями «под канализацию»). Поэтому для увеличения посадочной площади происходила распашка «сухих» заводей по речке Чертановке, вырубались сады, под посадку овощей использовалась полевая земля.
Начало XX в. оказалось также временем кризиса местных промыслов из-за начавшейся замены ручного труда на машинный. К 1911 г. изготовление папиросных гильз в Шайдрове полностью прекратилось. В этих условиях, несмотря на малое количество садов (всего 17% общей площади посадок) и частые неурожаи, садоводство все же оставалось самой выгодной частью крестьянского хозяйства, так как наименьших затратах оно давало наибольший доход, и один урожайный год покрывал сполна все расходы.
Нехватка собственных рабочих рук при острой потребности в них для трудоёмких и срочных садовых работ заставляла более половины хозяйств нанимать работников. Большинство их составляли пришлые женщины из разных губерний. Работников использовали также и при выращивании картофеля. Свою выгоду имело и содержание коров так как летом молоко по высоким ценам продавалось на дачи в соседнее Царицыно (при том, что его личное потребление было минимальным) Туда же продавали и яйца. В качестве компенсации за отобранные городом под канализацию земли крестьяне Шайдрова получили 70 тыс. рублей, которые были положены под проценты в Государственный банк. Эти деньги пошли на строительство и благоустройство деревни, что придало ей зажиточный вид. Однако продуктивность сельскохозяйственного труда оставалась по-прежнему низкой, и поэтому, когда после революции 1905 г. был разрешён выход из общины, большинство крестьян воспользовались этим, имея в виду в дальнейшем продажу своей земли.
К 1926 г. в Шайдрове имелось 87 хозяйств, в которых проживало 436 человек. Садоводство, хотя и переживало относительный упадок, все же сохраняло свое значение. Однако кустарных промыслов в деревне уже не существовало. В деревне охотно селились дачники, прельщаемые удобством сообщения с Москвой, обилием ягод, прудом с хорошим купанием. В 1930-е годы в Шайдрове был создан колхоз им. Л.М. Кагановича. Позже Шайдрово вместе с Хохловкой, Ближним Беляевом и Дьяковом объединились в один колхоз, а затем после укрупнения и объединения с селом Борисовом здесь образовался единый большой многоотраслевой колхоз, получивший имя В.И. Ленина.
В 1960 г. деревня вошла в черту Москвы, а с началом массового жилого строительства в 1977 г. была снесена.