Появление первых заметных грунтовых путей в лесных краях Руси надо, по-видимому, относить к периоду окончания их славянской колонизации, когда, по выражению летописца "начали пути деять и мосты строить". А это могло быть не позднее Х-XI веков, а возможно и еще раньше, так как в Русской Правде имеется первое упоминание о взимании мыта на мостовых переправах через реки ("урок мостников").
Это говорит за то, что в Х-ХI вв. уже существовали какие-то дороги проезжие - иначе не было бы надобности существовать мостам и пошлинам на них. Появление сухопутных дорог в Подмосковье следует все же отнести к той же поре раннего феодализма на Руси, когда первые поселения на том месте, где ныне расположена Москва и ее ближайшие окрестности, уже были втянуты в сферу хозяйственного освоение занимаемой территории и обменно-торговых связей с соседними землями или городами, как, например, Новгородом, Черниговом, Смоленском, Тверью, Ростовом Великим и др. Поэтому надо полагать, что ко времени основания Москвы в этой части земли Ростово-Суздальского княжества помимо путей речных имелись уже более или менее наторённые и протяжённые грунтовые дороги, которые вряд ли многим отличались от нахоженных путниками и наезженных всадниками троп.
По мере заселения подмосковного края шла расчистка лесов под пашни и селения. Сокращение же лесных площадей вызвало в свою очередь понижение уровня грунтовых вод, а это сказалось на обмелении рек и усыхании болот. Все это, безусловно, способствовало развитию местных грунтовых дорог, с устройством на сырых или заболоченных участках гатей и примитивных мостовых переправ на ручьях и речках. Позднее же, в связи с экономическим развитием края, с расширением политических и торговых связей удельных и великих князей эти первые грунтовые дорожные следы начали постепенно превращаться в наезженные торговые дороги, пересекавшие значительные лесные пространства.
Однако по этим лесным дорогам гужевое движение могло происходить главным образом в зимнее время, так как в иное время года, а особенно весной и осенью, они были трудно проходимы для колёсного транспорта. Начиная со времён Батыева погрома Северо-Восточной Руси (ХIII в.), в этой лесной стороне подмосковного края значительную роль в развитии грунтовых дорог сыграло монголо-татарское засилье на Руси, Частая езда русских князей в ханскую Орду 10 и частые наезди и разъезды ханских чиновников (баскаков) для переписей населения в целях исчисления налагаемой ханом дани, сами сборы этой дани, а также и частые разбойные вторжения ханских орд и полчищ и движения оборонных русских ратей для борьбы с ними и для междоусобных сражении - все это, безусловно, способствовало торению старых и прокладке новых дорог и троп.
Широкая строительная деятельность Ивана Калиты в самой Москве и его территориальные расширения ("примыслы") Московского княжества пробудили новые потребности в расширении дорожной сети. Именно в это время (начало ХIV в.) налаживается большой путь из Москвы в Золотую Орду. Из древних грунтовых дорог, ведших из Москвы в Коломну известны три. Так, согласно древним сочинениям о Мамаевом побоище явствует, что русские рати из Москвы двигались по указанию вел. князя Дмитрия Ивановича на сборное место в Коломну тремя дорогами: Болвановской, Бращевской и Котловской. Котловская дорога, как и Брашевская, пролегала через деревню Котлы (от нее и название дороги).
А далее, начиная от развилки с неё на Серпухов и Каширу, шла по последней. Поэтому Котловская дорога являлась, собственно, той же Каширской. Этот путь на Коломну считался в те времена обычным, как наиболее безопасным от всяких случайных и неожиданных дорожных татей и т.п. опасностей.
По нашим понятиям, большие дороги и вообще удобные пути сообщения являются всегда несомненным благом, но в условиях жизни Руси в средние века были особые обстоятельства, которые заставляли население смотреть на это дело иначе и избегать близкого соседства с большими дорогами. При больших дорогах крупные селения стали возникать и образовываться значительно позднее, в XVII в., когда страна вступила в новый период истории, обусловленный усиливающимся обменом между областями, постепенно растущим товарным обращением, концентрированием небольших местных рынков в один всероссийский рынок.
Московские князья по требованию золотоордынских ханов должны были организовать приём и проводы ханских «послов». Послами тогда называли вообще всяких агентов Золотой Орды, которые часто, по разным делам и поводам, приезжали в Москву. Они являлись на Русь как хозяева, в сопровождении вооружённой охраны, а под их покровительством приходили большие караваны торговых людей с различными товарами и косяками степных лошадей, находивших на Руси всегда хороший спрос.
От проходов татарских послов и караванов страдали преимущественно обитатели селений возле южных дорог Подмосковья, но по всей Руси тяжёлым бременем для придорожных селений были частые проезды княжеских гонцов и ратных людей. По обычаям того времени, они имели право только на постой, а кормы себе и лошадям должны были покупать «ценою», т. е. по добровольному соглашению. На деле ратные люди и гонцы постоянно нарушали этот обычай и вызывали бесконечные жалобы населения.
Хорошо еще было, если ратные люди шли большими соединениями под начальством воевод, которые поддерживали дисциплину и не позволяли «обижать» население. Но в большинстве случаев ратные люди сходились со всех концов Руси на сборные пункты мелкими партиями или даже в одиночку и таким же порядком разбредались по домам после службы. Население жаловалось, что гонцы и ратные люди берут кормы не ценой, а «сильно», травят и вытаптывают лошадьми посевы и покосы и обжигают «хоромы», т. е. употребляют на топливо «нутро избяное», все, чем можно обогреться.
Не менее серьёзной опасностью на больших дорогах являлись разбои. При Иване Калите и долгое время после Калиты, и в XV, и в XVI, и даже в XVII веках, разбои, конокрадство и «татьбы» на больших дорогах были постоянной угрозой для жителей придорожных селений. Недаром сложилась и удержалась на много веков поговорка: разбойник с большой дороги - поговорка, которую многие употребляют иногда до наших дней, не всегда даже понимая ее историческое происхождение.
В мелких деревнях, разбросанных в непроходимых лесах, за мхами и болотами, жилось безопаснее, чем при больших дорогах. Во-первых, лихим людям здесь была небольшая пожива, а главное, что такие селения защищало бездорожье и невозможность ни добраться до них, ни выбраться из них, не оставив после себя следов. Спокойнее всего жилось в таких деревушках зимой, когда глубокий снег заносил все дороги.
Дороги в основном проходили в обход глубоких оврагов от чего нередко петляли. Отсюда идёт поговорка "Семь загибов на версту".
В Рязанскую землю и на Дон отправлялись по Каширке. Каширка изначально начиналась у Котлов и проходила через Большой овраг(приблизительно как и сейчас)на Фроловский ям на Пахре, затем на Шибанцево, Купчинино, Князеве и Каширу.
Позже(после 1849г)Каширка отделялась от Серпуховки после Большого оврага речки Жужы и шла по водоразделу между речкой Чертановкой и рекой Москвой. Далее у деревни Беляево была развилка-каширка на юг, и дорога на восток, в Братеево, Борисово, Беседы.
Пo старинному Каширский тракту, в Москву купцы Орла, Тулы, Ельца и других городов ежегодно в сентябре-октябре гнали гурты крупного и мелкого рогатого скота. В 1765 г. , например, по нему прошло 28453 головы скота.
Каширка была торговой дорогой. В Списке населённых мест Московской губернии за 1859 год говорилось:"Дорога почти всю зиму покрыта обозами с хлебом идущим из Тульской губернии". В черте нынешней Москвы Каширка шла через Беляево, Шайдрово, Хохловку, Чёрную грязь и Орехово.
При создании Василием Голицыным в XVIIв. прудов, дорогу провели по Шипиловской плотине, мимо Сабурово и Шипилово.
За деревней Орехово заканчивался Московский уезд и начинался Подольский.
В 1972 году Каширское шоссе, именуемое так с XIX века, вновь меняет направление и проходит от Сабурово по Борисовским мостам, соединяясь со старой дорогой в районе т. н. Орехово-3(Остановка на старой каширке: Орехово 1-в районе метро Орехово; 2-в районе магазина Белград; 3-в районе пересечения каширки и Ясеневой улицы).
В окрестностях каширской дороги до массовой застройки района сохранялись почти у каждого поселения курганы вятичей 13-14 веков, что свидетельствует о плотном заселение этих мест. Курганы были в Борисово, Зябликово, Братеево, Царицыно. Лишь в Царицыно сохранилось три группы курганов.
Как и все южные дороги каширка одной из первых подвергалась опустошению от набегов степняков
-золотоордынских и крымских татар:
1237-Батый,
1382-Тохтамыш,
1408-Едигей,
1521-Мухаммед-Гирей,
1571 -Девлет Гирей,
1591-Казы-Гирей.
В 1176, за 60 лет до прихода на русь татар здесь прошло на Москву объединённое войско половцев и Рязанцев.
Междоусобные войны пожалуй наносили больше ущерба населению чем набеги из вне, так как происходили гораздо чаще. При этом простое население враждебного князя воспринималось как чужое и пополняло ряды "челяди" или продавалось на восточные базары.
Опричнина и смута также не способствовала заселению южного Подмосковья.
В 1592-93 годах по Московскому уезду числятся двести восемьдесят с половиной селений и двести пятьдесят три пустоши, в 1616 году-девяносто одно селение и двести восемьдесят восемь пустошей. Через десять лет-сто пятьдесят пять с половиной селений и четыреста двенадцать пустошей.
Лишь с воцарением сына Грозного-Федора в Московском царстве на время наступает спокойствие. Правда дабы остановить бегство крестьян с боярских земель был отменен "Юрьев день" и возникло" крепостное право "силой сдерживающие крестьян на дворянских и государственных землях.
При Борисе Годунове, в результате неурожая несколько лет подряд-начинается голод. Возникает новая смута приведшая на русь интервентов-поляков и шведов.
Татары также не упускали возможности воспользоваться смутой и в 1609 году 40000 войско их увело в полон бесчисленное множество людей, не считая убитых и раненых.
В 1618 году, выполняя задание Польши, отрабатывая полученные привилегии, на соединение с польским королевичем Владиславом двигался по Каширской дороге гетман запорожского войска Сагайдачный. По другой версии он двигался по Коломенской дороге, ибо перейдя Оку в районе Каширы и уничтожив до основания этот город (Через год его восстановили но уже на правом берегу Оки), далее он сжег село Бронницы(ныне город). Возможно по Каширской дороге шел с немногочисленным войском его союзник-будущий гетман Михаил Дорошенко. Хотя в XVII веке еще существовала древняя Шубинская дорога на Коломну, кою позже вытеснила Каширка. Шубинка начиналась от нынешней Каширки, у села Фроловский Ям, далее шла на Рождественнский погост и на Бронницы. (С небольшим изминением дорога продолжала существовать вплоть до XX века, с названием Бронницко-Подольское шоссе. Некоторые ее участки и сейчас существуют.)
По Шубенке войска гетмана вполне могли идти.
В районе Котлов Сагайдачного встретили бояре, но боя дать не решились и он беспрепятственно соединился с главными силами поляков .
Меньше чем через 200 лет после смуты в 1812 году по каширской дороге покидали столицу войска и москвичи, а затем отступали войска наполеоновского маршала Мюрата-неаполитанского короля. Почти все окрестности каширки были разграблены, повезло разве что Зябликово.
В XVII веке часть Московского уезда, находившаяся по левому берегу реки Москвы называлась-"Замосковная половина". Та же часть что была на правом берегу-"Зарецкая половина".
Поселения вдоль каширской дороги входили в "Ратуев Стан" и "Пехрянскую десятину". Среди современных московских географических названий — топонимов — лишь однажды встречается слово «стан» в сочетании Тёплый Стан. Три века назад на территории современной Москвы (в пределах Московской кольцевой автомобильной дороги) их было восемь (в названиях сохранено своеобразие русской транскрипции XVII века): Васильцов; Горетов; Копотенской; Манатьин Быков Коровин; Ратуев; Сетунской; Сосенской; Чермнев.
С юго-востока, вклиниваясь, к городу выходили земли княжеских сел, обосновавшихся вдоль долины р. Москвы (Коломенское, Нагатинское, Капотенское, Островское, Орининское). Уезды делились на станы и волости. По документам допетровской эпохи понятия «стан» и «волость» равноправны, но «станы» встречаются раза в два чаще. Площадь стана XVII в. (или волости) раза в три-четыре превышала размер современного среднего района Москвы. Административное деление Московского государства XVII века, вопрос весьма сложный в русской историографии - эта неопределённость и непостоянство тогдашних границ уездов, станов, волостей. Наряду с государственным административным делением существовало церковно-административное деление на десятины. Патриаршая область (Московская) делилась на десятины, которые не имели никакого отношения к административным территориям уездов и станов. Начало деления на десятины точно не определено, но известно, что десятины существовали уже в XVI столетии.
В сёлах волости причт церковников жалования не получал, священнослужители имели пахотные земли и сенокосные угодья и работали на земле сами, за исключением богатых приходов. Священник села Борисова отец Максим имел пять зависимых людей, которые обрабатывали 12 десятин пашни.
В результате Петровской реформы, в 1708 году возникло новое административное деление - губернии. Окрестные поселения вошли в Московскую губернию, Московский уезд, Коломенскую дворцовую, а позже и в Черногрязскую (Царицынскую) волость. Лишь Зябликово относилось к Подольскому уезду. Правда на короткий период 1781-1796 восточная часть Подольского уезда была в составе Никитского уезда.
В XIX-нач XXв. окрестные селения относились к пятому стану Московской губернии. Коломенское, Садовники, Дьяковское входили в Нагатинскую волость. Остальные в Царицынскую волость. Зябликово относилось второму стану Подольского уезда, Островецкой волости.
После революции, 14 января 1929 года Московская губерния преобразована в область. Вместо уездов созданы районы, а волости преобразовали в сельские округа. Царицыно переименовывают в Ленино, а Царицынская волость преобразована в Ленинский район. Часть района не вошедшего в состав Москвы и сейчас существует, с центром в городе Видное, сохранив старое название-Ленинский.
Во время Великой Отечественной здесь двигались на южный фронт войска, обратно везли раненых в московские госпиталя. Один из таких госпиталей находился в Царицыно, в волостной школе, которая в данный момент представляет из себя после очередного разграбления в 90х годах, груду развалин.
В октябре 1941 года по линии Царицынских и Борисовского пруда строились оборонительные сооружения, т. н. "Главный рубеж" располагавшийся на расстоянии 15-20 км. от центра Москвы.
Рубеж состоял из двух полос и был укреплён дзотами и дотами.
В 1956 году начинается строительство Московской кольцевой автомобильной дороги(движение открыто в 1962г. )
В августе 1960 году Коломенское и Царицыно входят в состав Москвы. Вплоть до ноября 1968 года относятся к Пролетарскому району, затем на их территории создаётся Красногвардейский район.
В 1991 году, в результате очередной административной реформы входят в южный округ Москвы.