כיכר המייסדים (כיכר מיכאלס) מאת דני רכט
בשנת 1928 יזמה העיריה את סלילת המשך רחוב הכרמל (לימים, המלך ג'ורג') על מנת לחבר לחבר אותו עם רחוב הסיליקט, רחובה הראשי של שכונת נורדיה (רחוב בוגרשוב כיום). בנקודת המפגש של שני הרחובות והשדרה המתוכננת (לימים, שדרות בן ציון) נקבע כי תוקם כיכר. במפת הקרקעות מראשית שנות השלושים מסומן השטח כאדמת גוט וגורביץ'. בכיכר אין מעגל תנועה, אלא שתי רחבות גדולות המופרדות על ידי ציר השדרה.
ביולי 1934 קבעה ועדת השמות העירונית כי הכיכר תיקרא כיכר המייסדים לכבודם של מקימי העיר ולציון חצי יובל להיווסדה. בשנת 1942, עם הריסת בית הוועד הראשון בשדרות רוטשילד, נדדה לשם כיכר המייסדים. מאוחר יותר גם נחנכה שם האנדרטה המנציחה את מייסדי אחוזת בית.
בשנת 1948 נהרג בבריה"מ השחקן והבמאי שלמה מיכאל'ס בתאונת דרכים מסתורית. שנתיים אחר כך, החליטה ועדת השמות כי הכיכר תיקרא על שמו. מיכאל'ס היה שחקן בעל שם בינלאומי וניהל משנת 1929 את התיאטרון היידי הסובייטי. משערים כי נרצח במסגרת הטיהורים שערך סטלין בקרב סופרים ואמנים יהודיים. בקרבת מקום, בשכונת המורים ופקידי העיריה לשעבר, נקרא רחוב (מקודם, רחוב מוריה) על שמם של המשוררים היהודים חיים לנסקי ואלישע רודין. גם הם מקורבנות שלטון הדמים של סטלין.
באמצע שנות החמישים נבנה בדופן הצפונית של הכיכר בית המפלגה הפרוגרסיבית, בו פעל במשך מספר עשורים אולם קולנוע מקסים. באמצע שנות השמונים הפך דיזנגוף סנטר לאתר קניות פופולרי. מה שגרם לבעיות תחבורה וחנייה קשות במרכז העיר. בתגובה, תכננה העיריה בראשות שלמה להט, לחפור חניון תת קרקעי ובו מספר מפלסי חנייה מתחת לכיכר מיכאלס (כמו גם חניון אחר מתחת לגן מאיר). אך בלחץ התושבים נסוגה העיריה מכוונותיה.
בחלקה הצפוני של הכיכר הציבה העיריה בשנת 1995 אנדרטה צנועה לזכר חללי התקפת המטוסים האיטלקית בעיר בספטמבר 1940 (ההפצצה הקשה ביותר שחוותה העיר במהלך שנות קיומה) ולחללי ההפצצה שהתרחשה ביוני 1941. בחלקה הדרומי של הכיכר הציבה העיריה בשנת 1991 את הפסל באר וארבעה כלבים של יעקב דורצ'ין.
