OSRA

紙面，PDF等に描かれた化学構造は単なる模様であり，化学構造式描画ツール（ChemDrawやMarvinSketch等）で作成されたファイルが有している化学的情報は持っていない．したがって，Avogadroのようなソフトで読み取り三次元表示することはできない．その模様を光学的に読み取り，化学情報を抽出，再生しようというソフトが存在する．OSRA（Optical Structure Recognition Application， 光学的構造認識アプリケーション）というオープンソースである．

https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200902274481838015

手元にあったTHCH(Tetrahydrocannabihexol/テトラヒドロカンナビヘキソール)の画像データ（png）で，その実力を試してみた．専用ソフトをダウンロードすることなく，OSRA Web インターフェイスを利用した．

PNGファイルを読み込むと，左側に入力画像，右側に変換された画像が表示される．変換画像に問題がなければ，SDFファイルとして保存し，Avogadroで読込み３次元表示させてみたのが右下図である．力場計算でエネルギー最小化を試みたが，ほとんど修正されることはなかった．mol, xyz, pdb等のファイルとして保存すれば，容易に三次元座標が得られる．

トランスデカリンが問題なく抽出できた．シスデカリンも同様に抽出できた．

コレステロールを認識させてみたが，環縮合部位のメチル基や水素原子の配座に問題があった．描き方の異なる画像で試してみたが，いずれも修正が必要であった．水酸基に対するメチル基や水素原子の相対的配座の修正は，Avogadroに読み込んだ後に実行した方が楽である．

Avogadroでの水酸基や核間メチルの配座の修正は水素を取り除き，炭素骨格だけで行うとわかりやすい．以下はChemPubに掲載されている図をOSRA処理し，そのsdfファイルをAvogadroで三次元構造化したものである．アルキル鎖がC環を通過した特異な構造に変換された．

Diels-Alder付加体

ウエブ上に存在するcyclopentadieneと無水マレイン酸とのexo付加体を認識させ，その結果をsdfファイル出力してAvogadroで読み込むとexoからはemdo,，endoからはexpの逆の結果が得られた．三段目のように変更すれば，意図する結果が得られた．

多環芳香族炭化水素（コロネン）

カゴ型化合物（Cubane）手前の結合が奥の結合と交差しているので，結合とみなすので，工夫が必要である．サイコロ状のキュバン（水素のない）は，最新版では化学構造ではないと解析を拒否される．水素を付けた場合も完全ではない．

参考資料

OSRA（Optical Structure Recognition Application， 光学的構造認識アプリケーション）というオープンソース，URL https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200902274481838015

OSRA Web インターフェイス  専用ソフトをダウンロードすることなくオンラインで利用可能