Empezamos....

1. Hola chicos, este año nos toca estudiar Química Orgánica o también conocida como Química del Carbono. Como estamos haciendo, nuevas experiencias de enseñanza-aprendizaje a distancia, he preparado un material introductorio donde aprenderán sobre el concepto y los inicios históricos de la Química Orgánica, también repasaremos el enlace Covalente concepto necesario para entender el enlace C-H4.

Primitivas forma de Vida.

Aunque no se conocen totalmente cómo fueron las reacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida, ciertos factores intervinieron en aquellas reacciones: el agua, la luz solar y el carbono. Este último es un elemento no metálico con una presencia variada en nuestro planeta. La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Inicialmente se creyó que los compuestos químicos que intervienen en los procesos vitales poseían una especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podían obtener a partir de seres vivos. No obstante, en 1828 el científico alemán F. Wöhler (1800-1882) sintetizó por primera vez una sustancia orgánica, la urea, a partir de sustancias definidas como no orgánicas. A partir de esta reacción se desechó la teoría de que ciertas sustancias poseían un principio vital.

Antes de los aportes de Wölher, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era imprescindible la intervención de la fuerza vital.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre el conocimiento de las sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos consideran hoy compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono en su estructura, ademas de otros elementos (que pueden ser uno o más), entre los cuales los más comunes son: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, la química orgánica se la llama también química del carbono.

Los secretos del carbono - misterio y avance para la ciencia

La característica principal que tiene el átomo de carbono y que no tiene el resto de los elementos químicos, o lo poseen escasamente como es el caso del silicio, es la concatenación, es decir, la facultad de enlazarse o unirse consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy estables. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno. Esto se debe a que el carbono puede formar como máximo cuatro enlaces, lo que se denomina tetravalencia.

El carbono en la naturaleza.

Todo lo que existe en la naturaleza está constituido por la combinación de diferentes elementos encontrados en la tabla periódica. Sin embargo, únicamente seis de estos elementos se encuentran en cantidades abundantes en la naturaleza, siendo uno de los principales el carbono. Este es el segundo elemento más abundante en el cuerpo humano y constituye aproximadamente el 18 % de la masa corporal

Actividades

Después de ver los vídeos y leer el texto investigue y responda las siguientes preguntas. (puedes indagar también por internet).

1. Que era el Vitalismo ?

2. Cual fue el aporte de Friedrich Wholer a la Química Orgánica ?

3. En que estructura Química se baso el trabajo de Friedrich August Kekulé ?

4. Los compuestos Orgánicos contienen carbono y que otro elementos mas ?

5. En un enlace covalente, los átomos transfieren o comparten electrones ?

6. Que nos indica la electronegatividad de un átomo ?

7. Que es el metano ?

8. Como es su formula química ?

9. Que tipo en enlace tiene entre sus átomos ?

Diamantes, joyas y braseros. El carbono existe en la naturaleza como diamante, grafito y carbono amorfo, los cuales son elementos sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias.

Las propiedades físicas de las tres formas del carbono difieren considerablemente.

El diamante es el más duro que se conoce; cada átomo está unido a otros cuatro en una estructura tridimensional. Los átomos del diamante constituyen una red tridimensional que se extiende a lo largo de todo un cristal, lo cual le hace poseer la mayor dureza de toda la naturaleza. Además es incoloro, no conductor de la electricidad, pesado, frágil, exfoliable e insoluble. Es muy apreciado en joyería y para ciertas aplicaciones industriales. Sus principales yacimientos se encuentran en la República Sudafricana, Brasil, Zaire, Botswana y Federación Rusa.

El carbono en la naturaleza

Propiedades físicas Una de sus principales características es que puede enlazarse con otros átomos de carbono y otros elementos o sustancias para formar miles de compuestos. Veremos cuatro formas diferentes en las que se puede encontrar el carbono en la naturaleza:

1. Diamante El diamante es un sólido transparente y muy duro que se forma en el interior de la Tierra, bajo presiones y temperaturas muy elevadas. Los átomos de carbono se unen mediante enlaces fuertes covalentes constituyendo una estructura cristalina perfecta.

2. Grafito El grafito es un sólido de color negro, tacto suave y conductor de electricidad. Su estructura cristalina está formada por láminas cuyos átomos se unen por fuertes enlaces covalentes. Las láminas, paralelas entre sí, se unen mediante fuerzas débiles, por lo que el grafito es fácilmente exfoliable.

3. Carbono amorfo o carbón. Como su nombre lo dice, es el carbono que no tiene una estructura definida. Puede fabricarse carbono amorfo e incluso puede contener cristales microscópicos de grafito y a veces hasta de diamante. Algunos ejemplos de carbono artificial son:

• Carbono de coke : El coque es un combustible sólido formado por la destilación de carbón bituminoso calentado a temperaturas de 500 a 1100 °C sin contacto con el aire.​ El proceso de destilación implica que el carbón se limpia de alquitrán, gases y agua.​ Este combustible o residuo se compone entre un 90 y un 95 % de carbono.​ Es poroso y de color negro a gris metálico.​ El coque se utiliza en grandes cantidades en altos hornos para la elaboración de hierro.

• Carbón vegetal : es un material combustible sólido, frágil y poroso con un alto contenido en carbono (del orden del 98 %). Se produce por calentamiento de madera y residuos vegetales, hasta temperaturas que oscilan entre 400 y 700 °C, en ausencia de aire. El poder calorífico del carbón vegetal oscila entre 29 000 y 35 000 kJ/kg, y es muy superior al de la madera, que oscila entre 12 000 y 21 000 kJ/kg. (Muchas veces se usa en nuestros tradicionales asados). El carbón vegetal es el primer material de carbón utilizado por el hombre y su uso data probablemente desde el mismo momento en que se comienza a utilizar el fuego; dado que los trozos de madera carbonizada que quedarían en algunas hogueras pueden considerarse un carbón vegetal rudimentario. El carbón vegetal se usa mayoritariamente como combustible, no solo de uso doméstico sino también industrial, especialmente en los países en vías de desarrollo. La producción de carbón vegetal tiene un importante impacto ambiental que es necesario disminuir.

• Carbón de humo : también llamado negro de humo o negro de hollín es un pigmento compuesto mayormente de carbono, que se obtiene mediante la combustión incompleta de diferentes materiales, como aceites, grasas, brea, hulla, maderas resinosas, plantas o gas.
  El negro de humo forma parte de un conjunto de pigmentos negros basados en carbono, de los cuales es el más utilizado. Su uso se remonta a la Prehistoria.
  El pigmento negro de humo se ha utilizado para fabricar pinturas para artistas, tintas de imprenta y tinta china.

4. Fullereno

Un fullereno es una molécula compuesta por carbono que puede adoptar una forma geométrica que recuerda a una esfera, un elipsoide, un tubo (llamado nanotubo) o un anillo. Los fullerenos son moléculas esféricas. La más común es la de carbono 60, las demás son carbono 70, 76, 84, entre otras. Estos se han encontrado en formaciones geológicas en la tierra, de hecho lo descubrieron cuando un meteorito cayó en México. El fullereno C60 es una molécula que consta de 60 carbonos distribuidos en forma de 12 pentágonos, 20 hexágonos. Lo común es compararlo con un balón de fútbol por su estructura. Su principal característica es su simetría definida.

Ya que estamos hablando del carbono, no puedo dejar de mencionarles el GRAFENO, que es una sustancia compuesta por carbono puro, con átomos organizados en un patrón regular hexagonal, parecido al grafito. Es un material casi transparente. Una lámina de un átomo de espesor es unas 200 veces más resistente que el acero actual más fuerte, siendo su densidad más o menos la misma que la de la fibra de carbono, y unas cinco veces más ligero que el aluminio. No se encuentra en la naturaleza, existen diversos métodos de fabricación.

Entre las propiedades mas destacadas del Grafeno se incluyen:

• Es extremadamente duro: 200 veces más resistente que una hipotética lámina de acero del mismo espesor
• Es muy flexible y elástico.
• Es transparente.
• Conductividad térmica y eléctrica altas.
• Tiene gran ligereza, como la fibra de carbono, pero más flexible.
• Menor efecto Joule: se calienta menos al conducir los electrones.
• Para una misma tarea en la que utiliza silicio, tiene un menor consumo de electricidad.
• Genera electricidad al ser alcanzado por la luz.
• Se puede dopar introduciendo impurezas para cambiar su comportamiento, de manera que, no repela el agua o que incluso adquiera mayor conductividad.
• Se autorrepara; cuando una lámina de grafeno sufre daño y se quiebra su estructura, se genera un ‘agujero’ que ‘atrae’ átomos de carbono vecinos para así tapar los huecos.
• Transparencia casi completa y densidad tal que ni siquiera las moléculas de helio, que son las más pequeñas que existen, podrían atravesarlo.
• Aunque no deja pasar el helio, sí permite paso al agua: en un recipiente de grafeno cerrado se evapora prácticamente a la misma velocidad que si estuviese abierto.

Términos que puedes encontrar en esta actividad:

• Exfoliar : dividir algo en láminas o escamas.

• Punto de fusión : es la temperatura a la que una sustancia cambia de estado sólido a líquido.

• Insoluble: Que no puede disolverse ni diluirse.

• Enlace covalente : Un enlace covalente entre dos átomos se produce cuando estos átomos se unen, para alcanzar el "octeto estable", y comparten electrones del último nivel​.

Páginas 38,39 y 40 de Cuadernillo 2

Cadenas Carbonadas

La mayor parte de los compuestos orgánicos actualmente conocidos están formados por muy pocos elementos, carbono(C), hidrógeno(H), oxígeno(O) y nitrógeno(N). Entonces, cabe preguntarse ¿cómo es posible que exista un número tan elevado de sustancia constituida por pocos elementos?

La repuesta esta en los átomos de Carbono (C), que tienen la propiedad de unirse entre sí formando CADENAS CARBONADAS.

Las Funciones Químicas Orgánicas

Familia – Grupo Funcional – Funciones químicas

El elevado número de sustancias orgánicas se pueden agrupar en familias de compuestos, en función de sus propiedades químicas semejantes.

Las moléculas de cada una de estas familias presentan un grupo de átomos que determina la similitud de sus propiedades, el cual es denominado grupo funcional.

El conjunto de propiedades comunes a un grupo de sustancia se denomina función química.

Las principales funciones químicas son: Hidrocarburos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, aminoácidos, glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.

Si observan los grupos funcionales en la gráfica, verán que la mayoría están compuesto por C (carbono) , H (hidrogeno) y O (Oxigeno), solos las funciones nitrogenadas incorporan N (nitrógeno).

El carbono, según vimos en actividades anteriores es un compuesto tetravalente, es decir que tiene una tendencia a vincularse a través de cuatro enlaces covalentes. Por ello por ejemplo, el Carbono (C) se puede vincular con 4 átomos de Hidrogeno(H) formando una molécula de Metano (CH4).

También el carbono tiene la propiedad de unirse entre sí (concatenación) por enlace covalentes estables, formando cadenas carbonadas.

La imagen de arriba pertenece a una molécula de PROPANO, formado por 3 átomos de carbono con sus enlaces (4 por carbono) completos.

Para trabajar nosotros en la carpeta con estos compuestos y formulas, debemos tener en cuenta:

· Cada carbono debe tener sus cuatro enlaces completos.

· Cada línea del grafico indica un enlace (puede ser simple, doble o triple según el compuesto)

· El tipo de enlace (simple, doble o triple) y la cantidad de carbonos van a determinar el nombre del compuesto.

Formulas Estructural o Desarrolada, Semidesarrollada y Molecular

Las fórmulas que vamos a trabajar son 3, como ejemplo vamos a utilizar el PROPANO expresándolo en las 3 formulas que utilizaremos.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples que se conocen porque sus moléculas solo están formadas por átomos de carbono y de hidrogeno. Se encuentran en el petróleo, el gas natural, los yacimientos de carbón y en los pantanos.

Los nombres de los compuestos están formado en la primer parte por la cantidad de carbón (penta, exa, hepta, octa, nona, deca) de la cadena (exceptuando el Met, Et, Prop, But de los primeros cuatro compuestos) y la segunda parte del nombre siempre termina en ANO si es un alcano, ENO si es un ALQUENO e INO si es un ALQUINO.

Alcanos: las cadenas de átomos de carbono presentan solo ligadura o enlace simple.

Alquenos: las cadenas de átomos de carbono presentan un doble enlace.

Alquinos : las cadenas de átomos de carbono presentan un triple enlace.

(en la primer grafica pueden ver los enlaces entre Carbono y Carbono de Alcanos, Alquenos y Alquinos)

FORMULAS ALCANOS (todos enlaces simple -)

Los distintos compuestos alcanos se obtienen agregando un carbono más y completando siempre los enlaces (4 por carbono, es decir 4 líneas en la formula desarrollada)

ACTIVIDAD ALCANOS

Recomiendo que empiecen haciendo la formula desarrollada de cada compuesto solicitado.

1 - Completar la tabla de ALCANOS, agregando el compuesto Heptano, Octano y Nonano

2 – Escribir las formulas molecular y semidesarrollada de los siguientes AlCANOS.

FORMULAS ALQUENOS (enlace Doble = )

Los nombre de los Alquenos terminan con ENO. Y el numero al principio indica en que carbono está el enlace doble (=).

ACTIVIDAD ALQUENOS

Escribir la formula estructural de 5 compuestos de la tabla.