La vieille dame aux masques a été peinte à l'apogée de la période dite fantastique de James Ensor, également connue sous le nom de période des masques. À l'origine, l'artiste a exécuté le portrait sur commande. Après le rejet du tableau, Ensor l'a transformé en une mascarade débordante dans laquelle la perspective courte et l'accumulation de figures renforcent la tension dramatique. La personne représentée est probablement Neel Doff, le poète et publiciste néerlandais. L'apparence douce de la vieille dame contraste fortement avec les masques sinistres et les crânes sinistres qui l'entourent. La palette de couleurs agressive et contrastée, composée de rouges et de verts vifs, souligne la nature menaçante des masques moqueurs.