Старое название площади Восстания Ярмарочная площадь. Ее появление было связано с необходимостью перенесения ярмарок с Соборной площади. Для этой цели за городской чертой отвели участок пустующей земли. В современных обозначениях он занимал территорию между Гоголевским и Смирновским переулками и улицами Фрунзе и Октябрьской. После проведения в городе железной дороги (1869) площадь продлилась до самого здания вокзала. В конце 1912 года газета "Таганрогский вестник" писала: "Вокзальная площадь представляет собой место около 15 тыс.кв сажень, из которых 6 тысяч, прилегающих к Гоголевскому переулку, заняты бывшими артиллерийскими конюшнями (ранее это был Ярмарочный корпус). Шесть тысяч с противоположной стороны (к вокзалу) заняты местными биржами, парикмахерскими, бакалейными лавками и торговлями разных товаров. Около трех тысяч квадратных сажень центральной части площади пока пустует". Таким образом, торговля, как ярмарочная, так и повседневная, сосредоточилась на участке нынешней площади Восстания. И конечно самым значительным сооружением здесь являлось здание вокзала (архитектор А.Загоскин), которое в те времена поражало своими размерами и красотой архитектуры. С левой стороны к площади примыкала церковь Святого Архангела Михаила. Рядом с церковным двором находилось двухэтажное здание гостиницы и дом Акимова, отличавшийся оригинальной архитектурой (оба здания сохранились до наших дней).