Шлях Ольги Кобилянської до української літератури був складним. Вона належить до тих молодих письменників рубежу ХІХ-ХХ століть, що самі створили себе «завдяки наполегливій і послідовній самоосвіті, копіткій праці» (не раз у гнітючих особистих, побутових обставинах). Вихована здебільшого на західноєвропейській літературі, мешкала в буковинських містечках, у яких жили «відломки аж кількох народів: русинів, волохів, німців, поляків, євреїв, мадьярів, липован, багато чехів, циган» ). Свої ранні твори молода письменниця писала німецькою мовою. У такому середовищі вона могла цілковито, як писав Осип Маковей, «стати німецькою писателькою», а не українською.
Ольга-Марія Юліанівна Кобилянська народилася в містечку Ґура-Гумора (сучасна назва Ґура-Гуморулуй) на півдні Буковини (тепер — територія Румунії) 27 листопада 1863 р. у родині дрібного службовця. Батько, Юліан Кобилянський, народився в Галичині. Він належав до шляхетного роду, який мав герб і походив із Наддніпрянщини. Мати Ольги, Марія Вернер, походила з німецької родини, яка дала німецькій літературі поета-романтика Захарія Вернера.
Будучи ополяченою німкенею, з любові до свого чоловіка Марія Вернер вивчила українську мову, прийняла греко-католицьку віру та виховувала дітей у пошані й любові до свого українського коріння. «Свята Анна» — скаже про неї згодом Леся Українка. Батько ж був зовсім інший — строгий і навіть жорстокий. У багатодітній родині (семеро дітей) Ольга була четвертою дитиною.
У 1868 р. Ю. Кобилянського переводять до Сучави, згодом родина Кобилянських переїздить до Кімполунга, де серед розкішної природи минули дитинство та юність Ольги. У Кімполунзі дівчина відвідує початкову народну школу, де навчання здійснювалося виключно німецькою — офіційною мовою тогочасної Буковини. І хоча доводилося жити в німецько-румунському оточенні, батько подбав, щоб дочка приватно вивчала й українську мову, ще одна мова — польська — постійно звучала вдома. У школі на О. Кобилянську значний вплив мала її вчителька пані Міллер, яка прищепила дівчинці любов до книг, а в бесідах про літературу стала для неї старшою подругою. З народної школи Ольга перейшла до дівочої «нормальної» школи, в якій навчалася лише до п’ятого курсу, бо для оплати подальшого навчання доньки в батька не вистачало грошей — гарну освіту важливо було дати насамперед синам. Але з таким станом справ Ольга не могла змиритися і продовжила навчання самостійно, згодом ставши однією з найосвіченіших жінок свого часу. До уподобань Ольги можна додати захоплення музикою, безмежну й незрадливу любов до якої Кобилянська пронесла крізь усю свою творчість.
Тоді ж вона мала й ще одне хобі, про яке згадувала в щоденнику, — це пристрасть до верхової їзди, що дарувала їй відчуття повної свободи. Ще одним захопленням письменниці було малярство, але, не маючи відповідної для малювання школи, Ольга відмовляється від цього заняття.
У 13-14 років майбутня письменниця пише вірші німецькою мовою.
1880 р. О. Кобилянська написала перше німецькомовне оповідання — «Гортенза, або Нарис з життя одної дівчини», у 1883 р. — «Воля чи доля». Потім були створені алегоричні замальовки «Видиво» (1885), «Голубка і дуб» (1886), оповідання «Вона вийшла заміж» (1886-1887).
Умовно названий «кімполунзький» період ранньої творчості О. Кобилянської знаменний і переломом у її світогляді, який спричинило знайомство письменниці-початківця із Софією Окуневською, донькою повітового лікаря. Саме вона, а згодом і її своячка Наталя Кобринська, прочитавши перші твори Ольги, переконливо радили їй писати українською. Як згадує сама письменниця, С. Окуневська першою заговорила до неї українською мовою, вона ж навчала її фонетики, а разом з Н. Кобринською діставала для неї кращі твори з української літератури, які мали допомогти майбутній письменниці виробити гарний стиль. О. Кобилянська старанно опановувала закони рідної мови, хоча це давалось нелегко. Будучи вже відомою письменницею, вона часто просила українських митців виправляти мову її творів.
У 1888 р. О. Кобилянська почала писати німецькою мовою повість «Лореляй», яка в 1896 році була опублікована українською мовою під назвою «Царівна». Саме завдяки цій повісті з О. Кобилянською як письменницею знайомиться Леся Українка, яка прочитала рукопис й відтоді пильно стежила за її творами.
Ю. Кобилянський вийшов на пенсію у 1889 р. і оселився з родиною в с. Димці Серетського повіту. Для О. Кобилянської розлука з улюбленим краєм була важкою та болісною, там, за її словами, вона залишала «велику частку своєї душі і своїх почуттів, багато образів, уяви і своєї сили».
Через хворобливість матері та через молодших братів Ольги, які закінчували навчання, родина у 1891 р. переїжджає до Чернівців — міста, де О. Кобилянська житиме до самої смерті. Для письменниці почався новий період життя. Із приїздом до Чернівців для неї відкривається новий світ, широкий і багатий для творчої праці. Тут Кобилянська входить у коло прогресивної інтелігенції, глибше знайомиться з українським літературним життям. Тут вона могла читати літературні та мистецькі журнали, знайомитися з творами сучасної української літератури, спілкуватися з освіченими людьми, інтелігенцією. Відтак життя письменниці, стаючи дедалі розмаїтішим і багатшим на події, дає нові, додаткові імпульси для творчих пошуків.
Упродовж наступних років О. Кобилянська активно пише повісті та оповідання «Він і Вона» (1895), «Царівна» (1896), «Що я любив» (1896), а далі — «Ніоба», «Некультурна», «Природа», (1898), «Земля», «У неділю рано зілля копала», «Апостол черні» та інші, в яких не тільки відтворила глибинні процеси соціального і суспільного буття, а й виробила модерну неоромантично-символістську стилістику з вражаючим імпресіоністичним розкриттям психічного стану людини.
1902 р. письменниця написала соціально-психологічну повість «Земля».
Іван Франко не надрукував повість в альманаху «Жіночий вінок» з огляду на художню невикінченість. Згодом Франко, надзвичайно прискіпливий критик, був змушений визнати її творчість: «Ольга Кобилянська — визначне явище в новій українській літературі. Її перші твори були свіжим подихом у цій літературі, особливо через сміливість її стилістичної манери і відсутність будь-якого шаблону; це є характерним для О. Кобилянської. Серед українських письменниць вона не має суперниць в жанрі новели і роману, а її роман "Земля", крім літературної та мовної вартості, матиме тривале значення ще й як документ способу мислення нашого народу».
1903 р. Ольга зібралася вдруге поїхати до Києва — на ювілей М. Лисенка. Та важко захворіла маги, і вона залишається вдома. Тяжка праця по господарству, а також застуда викликали хворобу в самої О. Кобилянської. Наприкінці 1903 р. її розбив частковий параліч. І хоча лікування на німецьких та чеських курортах до певної міри знешкодили наслідки недуги, починаючи з 1903 р. вона постійно хворіла, а коштів на систематичне лікування не вистачало.
Останній великий твір Ольги Кобилянської «Апостол черні» радянська критика вважала невдалим і воліла замовчувати зовсім. Хоча взагалі в Радянському Союзі Кобилянську, яка жила на території боярської Румунії, визнавали, друкували і навіть видали в 1927-1929 роках її «Твори» у дев’яти томах.
1940 року, коли Північну Буковину було приєднано до Радянської України, у пресі з’явилося кілька життєстверджуючих і пафосних статей за підписом Ольги Кобилянської, яка нібито вітала цю подію. Родичі Ольги Юліанівни стверджують, що вона, на той час уже прикута до крісла, взагалі не цікавилася політикою… Саме за ті статті і почали переслідувати письменницю румунські окупаційні власті.
Вона прожила довге життя. О. Кобилянська померла 21 березня 1942 р. Поховали її 23 березня. У цей день румуни закрили в’їзд до міста. Окупаційна влада заборонила публікувати некролог українською мовою та виголошувати промови над могилою, але учениця письменниці, учителька Равелюк, усе-таки порушила заборону.
У Чернівцях, у будинку, де жила письменниця, 1944 р. відкрито меморіальний музей, до 100-річного ювілею Кобилянської її ім’я присвоєно Чернівецькому театрові, вулицям у містах Буковини. 1973 р. відкрито музей письменниці в с. Димка, де вона влітку відпочивала.
