Родился в селе Песковатское Тульской области (Россия). Сын охотника, с малых лет научился метко стрелять, хорошо знал окрестные леса. Учился в средней школе города Лихвин (ныне Чекалин) Тульской области. В июле 1941 г. Чекалин А.П. вступил добровольцем в истребительный отряд, затем в партизанский от «Передовой». Занимался сбором разведывательных сведений о дислокации и численности немецких частей, их вооружении, маршрутах передвижения. Наравне со взрослыми участвовал в засадах, минировал дороги, подрывал связь и пускал под откос эшелоны. В начале ноября 1941 г. по доносу предателя был схвачен немецко-фашистскими захватчиками и после жестоких пыток повешен.

Награждён орденом Ленина и медалью «Золотая Звезда».

Именем А. П. Чекалина в 1961 названы улица и проезд в Заводском районе. На доме № 25 установлена на мемориальная доска (1985).

В июле 1941 г. Чекалин А. П. вступил добровольцем в истребительный отряд, затем в партизанский от «Передовой». Занимался сбором разведывательных сведений о дислокации и численности немецких частей, их вооружении, маршрутах передвижения. Наравне со взрослыми участвовал в засадах, минировал дороги, подрывал связь и пускал под откос эшелоны.

В начале ноября 1941 г. Чекалин А. П. серьёзно заболел, и комиссар отряда  направил его в деревню Мышбор к учительнице, близкой к партизанам, у которой Александр мог бы отлежаться. Но в деревне он узнал, что его разыскивают немцы. Тогда он решил уйти к себе в родной дом в село Песковатское. Предатель сообщил об этом в немецкую военную комендатуру. Прибывшие немецкие части окружили дом и предложили Чекалину сдаться. В ответ Саша открыл огонь, а когда закончились патроны, бросил гранату, но она не взорвалась. Чекалин выскочил из дома и попытался бежать, но был захвачен и доставлен в военную комендатуру. Несколько дней его пытали, пытаясь получить от него нужные сведения. Ничего не добившись, немецкие власти устроили показательную казнь на городской площади: он был повешен 6 ноября 1941 года.

4 февраля 1942 года Александру Чекалину было посмертно присвоено звания Героя Советского Союза.

Чекалин Александр Павлович // Их именами названы... Улицы Минска: энциклопедический справочник / [редколлегия: В. В. Андриевич (главный редактор) и др.]. — Минск : Беларуская Энцыклапедыя, 2014. — С. 442.

Чекалин Александр Павлович // Герои страны: Международный патриотический интернет-проект [Электронный ресурс]. — Режим доступа: URL: https://warheroes.ru/hero/hero.asp?Hero_id=295. — Дата обращения: 02.11.2023.

Чекалин Александр Павлович // Минск: энциклопедический справочник / Белорусская Советская Энциклопедия ; [редколлегия: И. П. Шамякин (главный редактор) и др.]. — Изд. 2-е, дополненное и переработанное. — Минск: Белорусская Советская Энциклопедия, 1983. — С. 437.