Родился в городе Пошехонье Ярославской области (Россия) в семье капельмейстера артиллерийского полка. В 1917 г. окончил кадетский корпус в Москве. С 1918 г. в Красной Армии. С. 1921 г. в органах военной контрразведки. В 1926 г. окончил Тверскую кавалерийскую школу имени Коминтерна. Служил в Пограничных частях Западной Сибири и Приморья. Участвовал в боевых действиях против бандформирований, совершавших набеги на советскую территорию Маньчжурии. С 1940 г. проходил в службу в пограничных войсках на Западной Украине. С первых дней Великой Отечественной войны начальник штаба сводного пограничного отряда Юго-Западного фронта. В ходе отступления объединил вокруг себя отбившиеся от своих частей подразделения пограничников. Сводный отряд вышел с боями из окружения. Воевал на Западном фронте. С 1942 г. командовал стрелковой дивизией на Калининском фронте, пробил коридор для оказавшихся в окружении под Ржевом советских войск. С 1943 г. генерал-майор Олешев командовал стрелковым корпусом на Западном (с 1944 г. 3-м Белорусском) фронте. Отличился в боях летом-осенью 1943 г. при освобождении городов Ярцево и Смоленск. Летом 1944 г. корпус Олешева участвовал в Белорусской наступательной операции, освободил города Дубровно и Орша. 3 июля 1944 г. был назначен первым военным комендантом освобожденного Минска. За 10 суток, в течение которых исполнял эту должность, в Минске были расчищены от кирпичных завалов многие улицы, сняты и обезврежены тысячи мин, восстановлены электростанция и водоснабжение. В дальнейшем стрелковый корпус под командованием Олешева проявил блестящее полководческое искусство.

После окончания боевых действий в Европе корпус генерал-лейтенанта Олешева был переброшен на Дальний Восток и вошел в состав Забайкальского фронта. 9 августа 1945 г. корпус Олешева перешел в наступление, стремительно форсировал хребет Большого Хингана, за 15 дней непрерывных боев продвинулся вперед на 950 километров, освободив китайские города Ваньемяо, Ляоян, Сыпин и Мукден. После окончания войны Олешев проходил службу в Дальневосточном, Прикарпатском, Прибалтийском военных округах. После выхода в отставку жил в Риге.

      Награжден орденами: тремя Ленина, четырьмя Красного Знамени, Суворова II степени, двумя Кутузова II степени, Богдана Хмельницкого II степени, Отечественной войны I степени медалью «За отвагу», другими медалями.

      Похоронен в Риге. В 1994 г. перезахоронен на Троекуровском кладбище в Москве.

      В 1989 г. улица Скорины в Советском районе переименована в улицу Н. Н. Олешева.

С началом советско-японской войны 9 августа 1945 года корпус перешёл в наступление и в ходе Хингано-Мукденской наступательной операции после марша по степям и полупустыням преодолел с боями хребет Большой Хинган. Выйдя в центральную Маньчжурию, корпус принимал участие в боевых действиях за город Ваньемяо, Ляоян, Сыпин и Мукден. За освобождение последнего города корпусу было присвоено почётное наименование «Мукденский». Всего за время войны с Японией корпус прошёл с боями за 15 суток до 950 километров.

На всём протяжении боевых действий генерал-лейтенант Олешев проявил исключительное мужество и энергию, умело руководил войсками, хорошо разработав и организовав взаимодействие всех родов войск. Умелыми действиями обеспечивал блестящее выполнение поставленной перед корпусом боевой задачи, имея совершенно незначительные потери в личном составе своих войск. Было уничтожено до 500 и пленено свыше 2 500 японских солдат и офицеров, захвачено большое количество техники.

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 8 сентября 1945 года за умелое командование корпусом, образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с японскими милитаристами и проявленные при этом мужество и героизм генерал-лейтенанту Олешеву Николаю Николаевичу присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда»

Бабусенко,  Г. Минский "котел" / Г. Бабусенко // Вечерний Минск. — 2004. — 2 июля. — С. 3. 

Герои огненных лет : очерки о Героях Сов. Союза-ярославцах / [сост. И. И. Сидоров,  Б. П. Румянцев]; предисл. А. Еременко]. — 3-е изд. — Ярославль: Верх. – Волж. кн. изд-во, 1985. — 455 с. 

Герои Советского Союза : краткий биографический словарь : [в 2 т.] / Министерство обороны СССР, Главное управление кадров, Институт военной истории, Центральный архив ; [А. А. Бабаков (руководитель) и др.] ; редколлегия: И. Н. Шкадов (председатель) [и др.]. — Москва : Воениздат, 1987. ― 1988. 

Их именами названы... Улицы Минска : энциклопедический справочник / [редакционная коллегия: В. В. Андриевич (главный редактор) и др.]. — Минск : Беларуская Энцыклапедыя імя П. Броўкі, 2014. — 485, [2] с. 

Их именами названы...:  энциклопедический справочник / редакционная коллегия: И. П. Шамякин [и др.]. — Минск : Белорусская Советская Энциклопедия, 1987. — 711 с. 

Кудинов П. Всю жизнь в строю : [о Герое Сов. Союза ген.-лейт. Н. Н. Олешеве]. — Рига, «Лиесма», 1974. — C 96 с.