Hernando es habitante de dos mundos: de la edad media que se va y de la modernidad que llega, quizá también del judaísmo de su posible origen converso y del nuevo cristianismo que se institucionaliza en la península. Aunque en Hernando la balanza se empieza a inclinar por lo moderno, no tiene fuerza suficiente para sustituir el antiguo mundo de valores que se aleja y que, a su vez, ya no es respuesta para los nuevos problemas del hombre: de ahí en lo político su pragmatismo realista, con toques de aires medievales, y en lo personal, su desconsuelo.
El desconsuelo de Hermando abarca todos los niveles que reflejan sus letras: el personal y el colectivo, el político y el moral, y, sobre todo, el desconsuelo de la filosofía y el desconsuelo de la religión. Hernando intenta ayudar a construir un nuevo mundo que apunta en su época, interviene activamente en política pero no llega a dejar atrás el mundo que se aleja, lo que se refleja en sus retratos y valoraciones de Los claros varones al modo de los romanos, todo ello le deja en tierra de nadie: los antiguos argumentos ya no son suficientes y, como testigo de una época de violencias y muertes, solo le queda el desconsuelo. Pero un desconsuelo fértil, que abona un suelo de hechos, de observaciones concretas, de realidades individuales y para los que se anuncian remedios puntuales, concretos que suponen un nuevo modelo.