L'Oratorio del Loretino, costruito tra il 1285 e il 1295 al piano terra del palazzo civico, come cappella privata dei governanti, diviene un luogo di culto molto importante per la comunità sanminiatese da quando, nel 1399, vi fu trasferita l'immagine lignea del SS. Crocifisso. Nel Medioevo era abitudine costruire una cappella religiosa privata all'interno di un palazzo comunale per i Priori, amministratori dell'antico comune. A quei tempi la religione era sentita più intensamente e doveva far parte della gestione politica. C'era anche un motivo pratico perchè i 36 Priori venivano eletti dai nobili e restavano in carica due mesi durante i quali dovevano stare il più possibile in contatto con la popolazione, tant'è che si trasferivano nelle vicinanze del palazzo e quindi avevano bisogno anche di una cappella privata per poter pregare tutti i giorni. Dal 1399 questa cappella assume un valore importante non solo per i Priori ma anche per tutta la comunità samminiatese perchè ci viene portato il Santissimo Crocifisso, un crocifisso ligneo piccolino ma importante, perché si riteneva avesse salvato la popolazione dalla peste del 1538. Nel 1718 il Vescovo Poggi decise di costruire la chiesa per celebrare questo Crocifisso molto venerato e tutt'oggi viene esposto una sola volta all'anno, la seconda domenica di ottobre, all'adorazione dei fedeli. Le opere d'arte all'interno della cappella sono state realizzate "ex voto" cioè a seguito dell'epidemia di peste del 1538. I samminiatesi, infatti, dissero che se il crocifisso li avesse salvati dall'epidemia avrebbero costruito un tabernacolo in legno per accoglierlo. Alla decisione di custodire nella cappella palatina il SS. Crocifisso, seguì quella di chiudere il vano presbiteriale con una cancellata in ferro battuto, un pregevole manufatto di linea gotica decorato con girali vegetali dorati (un'iscrizione reca inciso il nome del forgiatore, il senese Conte Orlandi). Diversi decenni più tardi, ai primi del XV secolo, per rendere ancora più prezioso l'ambiente, si decise di rivestire le pareti della cappellina con una decorazione ad affresco con scene tratte dall'Infanzia di Cristo nella parete sinistra e dal racconto della Passione nella parete destra.
Nel 1527 la parete di fondo dell'Oratorio fu abbellita da uno splendido altare ligneo dorato, opera di intagliatori del luogo, composto da rilievi. Esso è composto da cinque nicchie in cui sono inserite tavole dipinte dal pittore Francesco Lanfranchi, detto lo Spillo: nelle nicchie alle estremità sono raffigurati i due santi patroni della città, San Genesio a destra e San Miniato a sinistra. Nella parte centrale troviamo l'Annunciazione e due Angeli rivolti verso la nicchia centrale.