Identificación de Hidrocarburos Aromáticos
Identificación de Hidrocarburos Aromáticos
Test de “Le Rosen” (Formalín Sulfúrico)
Test de Fridel y Crafts.
Valencia Rojas, Katherine; Donoso Bustamante, Catherin
Laboratorio de orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana.
Fundamentación teórica
Una de las maneras de identificación de los compuestos aromáticos es la reacción de “Le Rosen”, por medio de la sustitución electrofílica aromática, este procedimiento consta de la aplicación de Formalín Sulfúrico (Ácido Sulfúrico más Formalina) el cual debe ser preparado en el momento en que se utilice este test de comprobación, por su capacidad para oxidarse. En la solución de Formalín Sulfúrico es donde se forma el carbocatión Hidroximetilo que activa la reacción, por lo tanto, es el que ataca al compuesto aromático produciendo quinonas, pigmentos orgánicos que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes. Debido a esto lo podemos identificar
Mecanismo de reacción
Procedimiento experimental
Materiales
- Tubos de ensayos
- Espátulas
- Vasos precipitados de 50 mL
- Pipeta graduada de 5 mL
- Gotarios
Reactivos
- Formalina (HCHO)
- Ácido Sulfúrico (H2SO4)
- Tetracloruro de Carbono (CCl4)
- Naftaleno (C1oH8)
- Tolueno (C7H8)
- Fenol (C6H6O)
Para comenzar la experiencia, el material debe estar debidamente lavado, ambientado y secado.
En un tubo de ensayo se agrega una punta de espátula o unas gotas del compuesto aromático que se desee identificar y agregar 1 mL de Tetracloruro de Carbono (CCl4), para disolver el reactivo. En otro tubo de ensayo se adiciona 1 mL de Ácido Sulfúrico (H2SO4) y 3 gotas de Formalina (HCHO), para formar el reactivo de Le Rosen (Formalín Sulfúrico).
A continuación se deja escurrir el Formalín Sulfúrico por las paredes del tubo de ensayo que contiene el compuesto aromático.
Si la sustancia es aromática se identificará por la formación de dos capas liquidas y la obtención de un anillo coloreado característicos en este tipo de compuestos.
Las sustancias utilizadas en este caso son: Naftaleno, Fenol, Tolueno y se tornaran de color turquesa, crema, rojo ladrillo respectivamente.
Fundamentación teórica.
La reacción de Friedel-Crafts es una de las reacciones de sustitución electrofílica aromática más importantes y conocidas, se pueden utilizar para la preparación de alquil o acil derivados del benceno.
La alquilación (que es la que se producirá en este test) consiste en la reacción de un halogenuro de alquilo con un compuesto aromático donde el protón es sustituido por un grupo alquilo en presencia de un ácido de Lewis como catalizador dando como producto Alquil bencenos y Haluros de Hidrogeno.
Limitaciones de las reacciones de friedel y crafts:
- Solo se pueden utilizar para esta reacción Halogenuros de Alquilo, ya que los Halogenuros de vinilo o Arilo para formar carbocationes necesitan una alta energía.
- El anillo aromático no puede ser sustituido por grupos que atraigan enérgicamente los electrones o grupos Amino ya que no existiría reacción.
- Polisustitución: más de un grupo alquilo se une al anillo aromático. Esto es debido a que el Nitro activa el anillo aromático y lo vuelve más nucleófilo que el reactivo de partida.
- Transposición: un carbocatión primario se convierte en secundario o terciario por desplazamiento de hidrógeno o alquilo, dada la mayor estabilidad de los carbocationes primarios. Por tanto el carbocatión intermediario sufre transposiciones que implican la obtención de productos no deseados.
Mecanismos de reacción.
Procedimiento Experimental.
Materiales
- Tubos de ensayos
- Algodón
- Mechero Bunsen
- Pinzas de madera
- Espátulas
- Gotarios
Reactivos.
- Cloruro de aluminio III anhidro (AlCl3)
- Cloroformo (CHCl3)
- Naftaleno (C1oH8)
- Tolueno (C7H8)
- Fenol (C6H6O)
La experiencia debe comenzar con los instrumentos previamente limpios y secos, para no interferir con la reacción.
En un tubo de ensayo se debe añadir una punta de espátula o gotas según corresponda del compuesto a identificar (sustancia Aromática) y adicionar 1 mL de Cloroformo, para disolver el compuesto orgánico. En un segundo tubo de ensayo se debe agregar una punta de espátula de Cloruro de Aluminio III anhidro (AlCl3), tapar el tubo de ensayo con abundante algodón, para que no exista ninguna fuga del compuesto y con el mechero Bunsen se procede a calentar hasta la sublimación del tricloruro de aluminio. Luego dejar enfriar el tubo.
Al tubo de ensayo que contiene la sal sublimada, añadir la mezcla del compuesto aromático diluido, con precaución por las paredes del tubo, si existe la formación de coloración quiere decir que la reacción es positiva, por lo tanto el compuesto es aromático.
En esta experiencia se utilizaron tres compuestos aromáticos los cuales tuvieron diferentes cambios de coloración:
- Tolueno : Azul oscuro
- Fenol : Amarillo
- Naftaleno : Naranjo
Espectroscopia en Infrarrojo
Tolueno :
Asignación del espectro:
ν (cm-1;KBr): 3028(tensión C-H;Ar-H);2948(tensión C-H;-CH3);1942-1832(tensión sobretonos;Ar);1605-1596(tensión C=C;Ar)
Naftaleno:
Asignación del espectro:
ν(cm-1;KBr):3096(tensionC-H;Ar-H);1966-1737(tensiónsobretonos;Ar)1594-1390(tensionC=C;Ar)
Fenol:
Asignacion del espectro:
ν(cm-1;KBr):3320(tensión O-H;Ar-OH);3023(tensión C-H;Ar-H);1934-1846(tensión sobretonos;Ar);1606(tensión C=C;Ar)