E1A2010: Test de hidrocarburos
TEST DE HIDROCARBUROS
Madrid, Franco; Acevedo Williams.
Laboratorio de Química Orgánica, Depto. de Química.
Universidad Tecnológica Metropolitana.
[A] Fundamentación teórica
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que poseen en su estructura, atomos de Carbono e Hidrogeno. Los hidrocarburos se clasifican en aromáticos y alifáticos.
- Hidrocarburos alifáticos. Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos
Alcanos (CnH2n+2) y cicloalcanos (CnH2n).
Los alcanos , tambien llamados hidrocarburos saturados son compuestos que poseen solamente enlaces simples en toda su estructura y una hibridación sp3 a lo largo de toda la cadena, tambien pueden ser cíclicos (cicloalcanos CnH2n), como por ejemplo el ciclohexano.
los enlaces covalentes que presentan estos compuestos, proporcionan un caracter apolar a las moleculas, ya que al no tener pares de electrones no enlazantes les confiere la característica de ser muy estables e inhertes en la mayoria de las reacciones, generalmente no reaccionan con acidos y bases concentrados como el Hidróxido de Sodio, o al calentamiento con Acido Sulfúrico, además no se ven afectados por los agentes oxidantes o reductores mas fuertes, como es el caso del Permanganato de Potasio.
Alquenos (CnH2n) y cicloalquenos (CnH2n-2)
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que a lo menos en algún lugar de su estructura presentan un doble enlace carbono-carbono, son parte de los hidrocarburos insaturados. El Carbono que presenta doble enlace posee una hibridación sp2 lo cual le confiere a la molecula un centro de reactividad, debido a los electrones desapareados presentes en el enlace π, este enlace es rico en electrones, los cuales generalmente estan libres para atacar y se mueven a lo largo de toda la region correspondiente a este enlace. Son fácilmente atacables por un ión deficiente de electrones llamado electrófilo.
Alquinos (CnH2n-2)
Los alquinos son parte de los hidrocarburos insaturados, se caracterizan por poseer al menos un triple enlace Carbono-Carbono en su estructura, lo que en ese punto a la cadena le confiere una geometría lineal y una hibridación sp. Son menos reactivos que los alquenos, debido a la alta energia presente en el triple enlace Carbono-Carbono, que le confiere gran estabilidad.
- Hidrocarburos aromáticos (CnHn). Son hidrocarburos de estructura cíclica y plana de uno o mas anillos altamente insaturados. Hay gran estabilidad quimica asociada a la estructura del Benceno y en general a todos los compuestos aromáticos debido a su forma, ya que poseen un numero máximo de dobles enlaces conjugados, permitiendo asi una amplia deslocalización de la nube electronica del sistema π. Los enlaces entre átomos de Carbono sucesivos son semejantes, por lo que no se puede distinguir entre enlaces simples o dobles, de esta manera se puede decir que el Benceno en su estructura es un hibrido de resonancia.
Reacciones de reconocimiento de Hidrocarburos
- Halogenación de alcanos (Bromación por radicales libres). Esta reacción se realiza utilizando bromo puesto que este es mas selectivo que el resto de los halogenos, principalmente en comparación con el cloro. La reacción de Halogenación que sufren los alcanos es una reacción de sustitución via radicales libres, en la cual se intercambia un Hidrógeno por un átomo de Bromo. Esta reacción se inicia con la escisión homolítica de la molécula de Bromo por irradiación con luz (fotólisis), la cual da inicio a la reacción, una vez iniciada esta, no puede detenerse puesto que es una reacción en cadena. El resultado es una serie de productos con diferente grado de sustitución, es decir pueden existir moleculas con mas de un átomo de Bromo en su estructura
Esta reacción consta de tres pasos, una primera etapa de “iniciación”, en la cual se rompe el enlace Bromo-Bormo y se generan dos radicales de Bromuro, seguida de una etapa de “propagación”, en la que un radical Bromuro reacciona con una molecula de alcano, extrayendo un átomo de Hidrogeno para formar HBr y un radical alquilo. Finalmente sigue la etapa de “terminación”, que es donde los radicales de Bromuro y alquilicos reaccionan y se consumen entre si para dar un producto de sustitucion final.
- Halogenación de alquenos (adición de Bromo). La reacción de bromación de alquenos es una reacción que ocurre con facilidad a temperatura ambiente y se utiliza como método cualitativo para el reconocimientp de dobles enlaces, ya que el color caracteristico del Bromo desaparece casi instantaneamente al contacto con alquenos, al formar 1,2 dihaloalcanos. La reacción se inicia cuando la molécula de Bromo es atacada por el par de electrones π del enlace, generando un ión Bromonio (anillo de tres miembros), que es un intermediario en la reacción. Luego el ión Bromuro libre ataca al intermediario por el lado opuesto no eclipsado, lo que explica la formación de un producto trans. Esta reacción ocurre con una estereoquimica an
- Hidroxilación de alquenos. La reacción de hidroxilación de un alqueno coresponde a una adición de un grupo -OH a cada uno de los Carbonos que presentan doble enlace. La reacción se lleva a cabo con una estereoquimica sin, para producir 1,2 diol (glicol). En la hidroxilación de alquenos no participa un carbocatión intermediario, la reacción ocurre en un solo paso concertado
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[B] Procedimiento experimental
Materiales Reactivos
- Gradilla de madera - Solucion de Br2 en CCl4 2%
- Piseta - Solución de KMnO4 2%
- Cinta para rotular - H2SO4 1M
- Bateria de tubos de ensayo - Formaldehido 5%
- Pipeta 5 mL - Agua destilada
- Gotario - Ciclohexano P.A.
- Vaso de pp de 250 mL - Ciclohexeno P.A.
- Hexano P.A.
Reacciones de identificación de hidrocarburos
- Reacción de Hidrocarburos con Br2 en CCl4. A una solución de 3.00 mL de Br2 en CCl4 2.00%, adicionar 1.00 mL de muestra de hidrocarburo. La decoloración indica la presencia de un hidrocarburo insaturado.
- Reacción con KMnO4 (Test de Baeyer). A una solución de 1.00 mL de hidrocarburo agregar 4.00 mL aproximadamente de agua destilada. Posteriormente adicionar gotas de una solución de KMnO4 2%. El viraje del color caracteristico del KMnO4 a un tono café-pardo, indica la presencia en la muestra de un hidrocarburo insaturado.
- Reacción con Formaldehido y H2SO4. A 1.00 mL de solución de hidrocarburo, adicionar 3.00 mL de una mezcla de Formaldehido y H2SO4 (la mezcla se prepara agregando 3.00 mL de Formaldehido 5% y 2 mL de H2SO4 1M). La aparición de un color pardo o marrón, indica que el test es positivo. Los hidrocarburos ciclicos insaturados, hidrocarburos aromáticos y sus derivados responden a este test.