E7
Hidrocarburos Halogenados
"Test Ioduro de Sodio en Acetona"
Zamora, Paulina
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentos Teóricos
Los halógenos pueden encontrarse como subtituyentes en combinación con otros grupos funcionales. Cuando esta presente algún otro grupo funcional, las transformaciones químicas a efectuar para los propósitos de identificación se hacen con preferencia sobre aquel grupo funcional antes que con el halógeno.
Se pueden detectar la presencia o ausencia de halógeno en un compuesto recurriendo tan solo al espectro infrarrojo. Las absorciones de tensión carbono flúor se producen en la región de 1350 a 960 cm -1 las de cloro ocurren en la región de 850 a 500cm-1( a menudo oscurecidas por los disolventes clorados o por los sustituyentes aromáticos ), mientras que las del yodo y bromo ocurren por debajo de 667cm-1 y no se observa en la región infrarroja normal.
La presencia o ausencia de halógenos puede determinarse por el ensayo de Beilstein, por el análisis del filtrado obtenido en una fusión con sodio, o por una aplicación de los ensayos del nitrato de plata o del ioduro de sódico. Los picos de los isótopos observados en el espectro de masas de los compuestos halogenados suministran una evidencia definitiva sobre la presencia de los distintos tipos de halógenos.
Ioduro sódico en acetona.
La velocidad de reacción del ioduro sódico disuelto en acetona con un compuesto que contenga cloro o bromo covalente es una medida de la reactividad del compuesto frente a la substitución nucleofilica bimoleculares (SN2). El ensayo depende del hecho que el ioduro sódico se disuelve fácilmente e acetona mientras que el cloruro y el bromuro de sodio son solo ligeramente solubles.
NaI + RX RI + NaX X= Br o Cl
Las reacciones SN2 están relacionadas e implican desplazamientos nucleofilicos en los que el reactivo ataca por el lado opuesto al ion desplazado y que dan como resultado una inversión de la configuración del átomo de carbono en el que se verifica la reacción.
Como cabe esperar del estudio del estado de transición, tales reacciones son relativamente insensibles a los efectos electrónicos del los grupos R siendo los efectos estéricos los de mayor importancia .En contraste con las reacciones SN1, las velocidades de reacción SN2 siguen el siguiente orden
Metilo > primario> secundario> terciario
Procedimiento Experimental
- Ioduro de sodio en acetona (15%):
- En un tubo de ensayo, se agregan 2 mL de NaI y se le adicionan 2 gotas aprox. de compuesto halogenado, se agita y se deja reposar a temperatura ambiente durante unos 5 minutos aprox.