E7B2010: Test de aldehÍdos y cetonas

TEST DE RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS, CETONAS Y METILCETONAS

2,4-dintirofenilhidrazina (2,4-DNFH)

Clorhidrato de hidroxilamina

Crouchet, Darío; Salazar, Cristian

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Para lograr mayor amabilidad en la lectura del siguiente informe se dividirá en 3 partes

A) Reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante 2,4-DNFH

B) Reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante clorhidrato de hidroxilamina

C) Reconocimiento de metil cetona

A) Reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante 2,4-DNFH

Fundamentación teórica

La identificación de aldehídos o cetonas mediante 2,4-dintirofenilhidrazina (2,4-DNF) consiste en que el grupo carbonilo (cetona o aldehído) reacciona para formar una fenilhidrazina estable, esta precipita, de color amarillo si es aromático (cetona aromática o derivado del benzaldehído) o naranjo si es alifático.

Si bien la reacción se ve favorecida en medio ácido ya que este contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono positivo. Un exceso de acidez en el medio seria perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueados por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas.

Reacción Química General:

Mecanismo de reacción

Reacción Química especifica:

Reacción de reconocimiento de Acetofenona (CH₃COC₆H₅)

Reacción de reconocimiento de Acetona (C₃H₆O)

Reacción de reconocimiento de Benzaldehído (C₇H₆O)

Reacción de reconocimiento de acetaldehído (C₂H₄O)

Materiales y Reactivos

Procedimiento Experimental

I.- Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina:

1.- Preparar el reactivo de Brady;

· Agregar cristales de 2,4 DNFH a un tubo de ensayo y disolver con aproximadamente 5 ml. de H₂SO₄.

· A un vaso de precipitado de 100 mL agregar aproximadamente 5 mL de H₂0 y luego adicionar 15mL de EtOH

· Verter el contenido del tubo de ensayo en el vaso precipitado mientras agita.

2.- tabular y disponer de 5 tubos de ensayo con:

· Tubo 1: reactivo de Brady (muestra control)

· Tubo 2: acetaldehído

· Tubo 3: acetona

· Tubo 4: acetofenona

· Tubo 5 : benzaldehído

3.- Verter el reactivo de Brady en los 5 tubos de ensayos.

4.-Observar coloración y deducir reconocimiento

Vídeo Reacción

B) Reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante clorhidrato de hidroxilamina

Fundamentación teórica

La identificación de aldehídos o cetonas mediante clorhidrato de hidroxilamina consiste en que el grupo carbonilo reacciona con el clorhidrato de hidroxilamina originando un compuesto que recibe el nombre de oxima. En vista de que es la hidroxilamina quien reacciona se agrega un reactivo básico para liberar la hidroxilamina a reaccionar con el compuesto carbonílico. Cuando se utiliza como reactivo el clorhidrato de hidroxilamina se libera además acido clorhídrico produciéndose una baja en el pH del medio.

Reacción Química General:

Mecanismo de reacción

Reacción Química especifica:

Reacción de reconocimiento de Acetofenona (CH₃COC₆H₅)

Reacción de reconocimiento de Acetona (C₃H₆O)

Reacción de reconocimiento de Benzaldehído (C₇H₆O)

Reacción de reconocimiento de acetaldehído (C₂H₄O)

Materiales y Reactivos

Procedimiento Experimental

I Reacción con Clorhidrato de Hidroxilamina:

1. A un tubo de ensayo adicione aproximadamente 3 ml de solución de clorhidrato de hidroxilamina 0.5% en EtOH

2. Tabular y disponer 5 tubos de ensayo con

· Tubo 1: clorhidrato de hidroxilamina

· Tubo 2: acetaldehído

· Tubo 3: acetona

· Tubo 4: acetofenona

· Tubo 5: benzaldehído

3. Agregar la solución de clorhidrato de hidroxilamina a los 5 tubos de ensayo

4. Observar coloración y deducir reconocimiento.

5. Verificar acidez mediante papel pH (se recomienda, como proceso alternativo al papel utiliza en los tubos un indicador de pH acido, tal como naranja de metilo)

Vídeo Reacción

C) Reconocimiento de metil cetona

Fundamentación teórica

Los hidrógenos de los átomos de carbono contiguos al grupo carbonilo son relativamente ácidos y pueden ser capturados con bases adecuadas. Cuando tiene lugar esta reacción ácido-base el compuesto carbonílico se convierte en un anión enolato, que es una especie nucleofílica capaz de reaccionar con un buen número de electrófilos.

Las metil cetonas en medio alcalino reaccionan con el nitroprusiato de sodio virando a color rojo, luego al agregarle acido acético glacial vuelven a virar hacia un color violeta

Reaccion de nitroprusiato con hidroxido de sodio

Procedimiento Experimental

1. preparación de reactivo nitroprusiato de sodio 1%

· En un tubo de ensayo agregue 5 mL de agua destilada

· Adicione 0.05 g de nitroprusiato de sodio sólido ( utilice enseguida, ya que la solución se oxida rápidamente y la prueba podría no resultar)

2. identificación de metil cetona

· en un tubo de ensayo agregue 1 mL de metil cetona

· adicione al tubo 1 mL del reactivo preparado anteriormente

· adicione al tubo un par de gotas de NaOH

· observe el viraje de color

· adicione acido acético glacial hasta ver el cambio de color a violeta

3. preparación solución control

· en un tubo de ensayo agregue 1 ml de reactivo preparado anteriormente

· adicione al tubo un par de gotas de NaOH

· observe el viraje de color

· adicione acido acético glacial hasta ver el color desaparecer

Vídeo Reacción