E15

Reacción de Reconocimiento Aldehídos y Cetonas

"2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF)"

Bravo, Cesar; Honda, Luis

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Fundamentos teóricos

Test para Carbonilos (Aldehídos y cetonas)

Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas, en la cual poseen grandes números de “derivados” que permiten identificar el grupo funcional presente.

Reacción de reconocimiento con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF) :

Reacción Química General:

La reacción anterior muestra que la preparación del compuesto derivado lleva consigo la eliminación de una molécula de agua entre una molécula del compuesto carbonilito y otra del reactivo. El oxigeno de la molécula de agua es suministrado por el grupo carbonilo, y los dos átomos de hidrogeno por el grupo NH₂ terminal de la molécula de reactivo.

El producto final de la reacción con aldehídos y cetonas la mayoría son compuestos sólidos, en la cual cristaliza casi inmediatamente.

Reacción Química especificas:

Reacción de reconocimiento de cetona {Acetofenona (CH₃COC₆H₅)}:

• Mecanismo de reacción de reacción del reconocimiento de cetona (acetofenona).

Reacción de reconocimiento de aldehídos {Benzalaldeído (C₇H₆O)}:

• Mecanismo de reacción de reconocimiento de aldehído (benzaldehído).

Por lo tanto mencionar que estos compuestos se identifican mediante el denominado test de Brady, basado en la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (que son solidas) tras la reacción de los compuestos carbonilicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina provocando coloración, es decir una reacción y un test positivo.

Por ejemplo:

Ø Tener en cuenta que esta reacción es favorecidas en medio ácido porque contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono positivo. Pero por otro lado, un exceso de acidez es perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueado por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas.

Ø Además en el reconocimiento para compuestos tanto aromáticos como alifáticos, el color que puedan presentar que va desde el color amarillo, naranjo y rojo depende del nivel de saturación y conjugación.

Procedimiento Experimental

I.- Reacción con 2,4.dinitrofenilhidrazina:

1.- Preparar el reactivo de Brady;

En un tubo de ensayo agregue cristales del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina y disuelva con 6mL aproximado de H₂SO₄.

En un vaso pp de 100mL agregue 5mL aproximado de H₂0 y 15mL de etanol.

Luego vierta lentamente el contenido del tubo de ensayo al vaso pp (se recomienda ir agitando).

2.- Vierta el reactivo de Brady en 3 tubos de ensayos (3mL aproximado). Tabule los tubos y ubíquelo en la gradilla.

3.- Agregue:

Tubo 1: Aldehído

Tubo 2: Nada

Tubo 3: Cetona

4.-Observe la coloración, compare y deduzca si el reconocimiento es positivo.

5.- Conclusiones.

Materiales y Reactivos