Reacción de Hidrocarburos Aromáticos (Friedel y Craft)

López, Claudia; Izquierdo, Macarena

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

Test de Friedel-Crafts

La reacción Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrófílica que se da en los compuestos aromáticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilación o acilación, en el caso del experimento realizado en el laboratorio se trata de una alquilación, la cual consiste en la sustitución de un hidrogeno por un radical alquilo (—R) dado por el tricloruro de metilo más conocido como cloroformo (CHCl₃) en el caso de la acilación se produce la sustitución de un hidrogeno por un radical acilo, (—RCO—)...????. Esta reacción..??? de sustitución electrófilica ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado (CHCl₃) con uno aromático (naftaleno C₁₀H₈) en presencia de cloruro de aluminio (III) anhídrido (AlCl₃), el cual es un ácido de Lewis por la razón de que el aluminio junto a los ligantes cloro conforman octetos cumpliendo la función de catalizador, obteniéndose el compuesto coloreado y ácido clorhídrico (HCl) como subproducto. La diferencia dada entre una alquilación y una acilación es que mientras en la acilación genera cetonas aromáticas la alquilación genera hidrocarburos aromáticos durante la síntesis de Friedel y Craft.

Reacción realizada en el Laboratorio:...falta mecanismo de reacción

3 C₁₀H₈ + CHCl₃ → (C₁₀H₈ ) ₃ CH + 3 ClH

Aromatico + Haluro de alquilo → Hidrocarburo Aromatico + Subproducto

Procedimiento Experimental:

Reactivos:

· 2mL de CHCl₃

· 0.1 - 0.5g de AlCl₃ anhidro

· Naftaleno (Hidrocarburo aromático); muestra para análisis.

Materiales:

· 2 tubos de ensayo (limpios y secos)

· Algodón

· Mechero Bunsen

· 2 Pinzas para tubo de ensayo

· Pipeta graduada de 10mL

· Balanza analítica

· Espátula

· Pipeta Pasteur (gotario)

En un tubo de ensayo limpio y seco, se coloca una punta de espátula de naftaleno (compuesto aromático), luego se debe añadir 3 gotas de cloroformo (haluro de alquilo) CHCl₃.

En un segundo tubo de ensayo limpio y completamente seco se agrega aproximadamente 0,1 gr de AlCl₃ anhídro y se tapa con algodón. Se calienta el tubo directamente a la llama hasta que sublime, y los gases queden adheridos en la parte superior del tubo para luego dejarlo enfriar.

La solución preparada al comienzo se dejo resbalar por las paredes que contenía el tricloruro de aluminio (sublimado), provocando un intenso color azul característico de los compuestos aromáticos coloreados en las paredes del tubo de ensayo. El color observado en las paredes del tubo varía según el compuesto aromático utilizado.