E18A
Reacción de Aldehídos y Cetonas
"Reactivo de Fehling"
Ojeda, Muryel; Salas, Ignacio
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación teórica:
Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling es una solucione alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso. Cuando se oxida un aldehído, se obtiene un precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
Preparación reactivo de Fehling:
Consiste en 2 soluciones acuosas:
- Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
- Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).
Una vez preparado el reactivo de Fehling comenzamos a trabajar con la reacción de Fehling.
Reacción de Fehling
- En un tubo de ensayo mezcle 1 mL del reactivo de Fehling A y 1 mL del reactivo de Fehling B.
- Agregué gotas de un compuesto carbonilito ( en este caso utilizamos el acetaldehído )
- Agite y caliente en baño de agua a 85-90 ºC
- Observe a cavo de algunos minutos la aparición de un precipitado rojo ladrillo.
- Al realizar la prueba con una cetona (en este caso utilizamos acethopenon), no se forma precipitado, dándonos una solución incolora.
¿Por que los reactivos de Tollens y Fehling reaccionan solo con aldehídos y no con cetonas?
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como la solución de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehídos
alfa-hidroxicetonas
El reactivo de Fehling forma un ion cuprico en medio alcalino en forma de complejo cupro-tartárico. Este complejo oxida solo a aldehídos, pero no a cetonas.
Materiales:
- Vaso precipitado de 500ml
- Vaso precipitado de 50 mL
- Vaso precipitado de 25 mL
- Pipeta
- Gotario
- 2 Pinza de madera
- 12 Tubos de ensayo
- Gradilla
- Vidrio reloj
- Mechero Bunster
- Trípode
- Rejilla
Reactivo de Fehling:
- Reactivo A
- Reactivo B
Grupo carbonilo:
- Acetaldehído 98%
- Acethophenon 98%