Reacción de Reconocimiento de Aminas Aromáticas

Reacción de Reconocimiento de Aminas Aromáticas

Test de reconocimiento con Reactivo Furfural

Test de reconocimiento con sales de Diazonio

Molina, Cristian; Pastenes, Camila

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Introducción

En el presente informe se analizará la forma de reconocer aminas aromáticas mediante reacciones químicas.

Fundamentación Teórica

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), en la misma forma que los alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Al igual que el amoniaco las aminas contienen un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones, motivo por el cual las aminas son básicas y nucleofílicas.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno, en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Las aminas se dividen, además, en aminas alifáticas y aromáticas. En una amina alifática, todos los carbonos enlazados directamente con el nitrógeno se derivan de grupos alquilo; en una amina aromática, uno o más de los grupos enlazados directamente con el nitrógeno son grupos arilo.

También existen compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido a cuatro grupos, pero el átomo de nitrógeno lleva una carga positiva formal. Tales compuestos se denominan sales cuaternarias de amonio.

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Basicidad de las aminas

El par de electrones sin compartir en el nitrógeno domina la química de las aminas. Debido a éste par de electrones no compartidos, las aminas son básicas y nucleofílicas. Reaccionan con los ácidos y forman sales ácido-base, además de hacerlo con los electrófilos en muchas reacciones polares.

Test de reconocimiento con reactivo furfural

las Arilaminas o Anilinas, reaccionan con compuestos carbonilos (especialmente aldehídos) mediante una sustitución nucleofílica, en donde el nitrógeno ataca al carbono del grupo carbonilo, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación, para finalmente generar una imina. Este tipo de compuestos son denominados bases de Schiff, cuyo grupo funcional contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, y son fuertemente coloreados.

Reacción general para la formación de iminas

Mecanismo de reacción para la formación de Iminas

Test de reconocimiento con sales de diazonio

Diazotación:La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. La reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.

El HCl o H2SO4 debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfria el sistema.

Copulación: Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:

1.- Compuestos cromáticos hidroxi.

2.- Aminas aromáticas.

3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.

4.- Fenoles y éteres de naftol.

5.- Hidrocarburos.

Por ejemplo: Al hacer reaccionar la sal de diazonio con β-naftol, se obtiene un precipitado coloreado (compuesto azo).

Procedimiento Experimental

Materiales:

· Tubos de ensayo (3u)

· Gradilla

· Gotarios (8u)

· Vaso pp 50 mL (5u)

· Vaso pp 200 mL

· Hielo

Reactivos:

· Anilina

· Acido Acético

· Reactivo Furfural

· Acido Sulfúrico Concentrado

· Agua Destilada

· Nitrito de sodio al 10%

· β-naftol

· NaOH al 10%

1.-Test de reconocimiento con reactivo furfural

Procedimiento

· En un tubo de ensayo agregar 1 mL de ácido acético y homogeneizar en este 1 gota de anilina.

· Agregar 1 mL de solución de reactivo furfural

· El producto obtenido debe presentar una coloración intensa, generalmente de violeta a rojo

*Reactivo furfural: aldehído furfural al 5% en ácido acético.

2-Test de reconocimiento con sales de diazoni

Procedimiento

· En un tubo de ensayo agregar 2 gotas de anilina y 1 gota de ácido sulfúrico concentrado

· Posteriormente agregar 2 mL de agua destilada y disolver por completo la sal formada

· Enfriar la solución en un baño de agua/hielo

· Luego añadir a la solución enfriada 2 mL de solución fría de nitrito de sodio (10%)

· En otro tubo de ensayo preparar 2 mL de una solución q contenga 10 mg de β-naftol en 1 mL de Hidróxido de Sodio (10%)

· A la solución anterior agregar 2 gotas de la solución arildiazonio, preparada en el tubo anterior

· El producto obtenido presenta una coloración naranja intensa

Vídeo Test Aminas

Vídeo test Aminas Aromáticas