Hidrocarburos Insaturados

Cruz, Carlos; Silva, Felipe

Laboratório de química Orgânica, departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

[A] Fundamentación Teórica...idemmm...E1:

Hidrocarburos

Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono e hidrógeno en sus moléculas.

Hidrocarburos Alifáticos: se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o en anillos, con enlaces simples, dobles o triples.

Los Hidrocarburos Alifáticos se clasifican en:

• Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos, los cuales sólo poseen enlaces simples entre sus carbonos.
• Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono.
• Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:
  • alquenos: contienen uno o más enlaces dobles.
  • alquinos: contienen uno o más enlaces triples.

Adición de Halógenos a Alquenos:

El bromo se adicionan con facilidad a los alquenos para formar 1,2- dihaloalcanos. Una molécula de bromo ataca al par electrones π del alqueno, lo que rompe el enlace y desplaza a un ion Br ^-. En este punto se forman un intermediario llamado “Ion bromonio”, un anillo de tres miembros; el átomo de bromo en el intermediario escuda un lado de la molécula, luego el ataque del ion Br ^- solo puede efectuarse en la cara opuesta no protegida, lo que explica la formación solo de un producto trans (los dos bromos provienen de lados opuestos de la molécula).

Reacción de Halogenación del ciclohexeno:

Cuando el Br₂ entra en contacto con un hidrocarburo saturado como el ciclohexeno, se produce una reacción de dihalogenacion, que muestra un viraje de color de amarillo a un incoloro turvio.... ecuación debe mostrar estereoquímica...!!!1.

Mecanismo:

Hidroxilación de Alquenos:

La hidroxilación de un alqueno es la adición de un grupo –OH a cada uno de los dos carbonos del doble enlace, la escisión se lleva a cabo con estereoquímica sin y produce un 1,2-dialcohol

El permanganato de potasio causa la escisión del doble enlace, en solución acida o neutra separa a los alquenos y forma productos con carbonilo...??? con rendimiento de bajos a moderados, si hay hidrógenos junto al doble enlace se producen ácidos carboxílicos....????', si hay dos hidrógenos, se forma CO₂

Reacción de Hidrocarburos con KMmO₄:

Cuando el KMmO₄ entra en contacto con el ciclohexeno (hidrocarburo saturado) se observa la aparición de un precipitado café.

En cambio cuando el KMmO₄ entra en contacto con el hexano (hidrocarburo saturado), no hay aparición de precipitado ni viraje de color.

Mecanismo:

[B] Procedimiento Experimental

Materiales:

· Gradilla de madera.

· Vaso precipitado 100 mL. Ilmabor.

· Gotário.

· Pipeta 10 mL. : 0.1 Ex 20° C HBG.

· Tubos de ensayo. Duran.

· Papel de aluminio.

· Propipeta

Reactivos:

· Solución de Br₂/CCl₄

· Hexano C₆H₁₄ para análisis 1L Winkler.

· Ciclohexeno 500 mL Merk-Schucharot.

· KMnO₄ 0.1 N. Técnico.

· CCl₄ para análisis 2.5 L???? Merck.

E 1: Reacción de Hidrocarburos con Br₂ en CCl₄

· En un tubo de ensayo colocar 3 gotas de hexano, luego diluir en 1 mL de CCl₄. Luego agregar 3 gotas de la solución de Br₂ / CCl₄.

· En otro tubo de ensayo colocar 3 gotas de ciclohexeno, luego diluir en 1 mL de Br₂ en CCl₄. Luego agregar 3 gotas d la solución de Br₂ en CCl₄

E 2: Test de Baeyer: Reacción de Hidrocarburos con KMmO₄.

· En un tubo de ensayo colocar 3 gotas de hexano y 1 mL de CCl₄. A continuación agregar gotas de solucion de KMmO₄.

· En otro tubo de ensayo colocar 3 gotas de ciclohexeno y 1 mL de CCl_4. Luego agregar gotas de solución de KMmO_4.