E2B2010: Test de Le Rosen
Identificación de hidrocarburos aromáticos
"Test de "Le Rosen" (Formalin Sulfúrico)"
Serón, Lorenzo; Alarcón, Antonia
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación teórica
Entre las formas de identificación de compuestos aromáticos se encuentra el test de "Le Rosen" el cual consta de un reacción electrofílica aromática donde se utiliza el formalin sulfúrico. Al hacer reaccionar el compuesto aromático con la formalina en presencia del ácido sulfúrico concentrado se forman quinonas, pigmentos orgánicos que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes. Gracias a la aparición de los colores producidos por las quinonas logramos identificar la presencia de un hidrocarburo aromático, es decir, que la aparición de un anillo coloreado (aportado por las quinonas) entre las fases del compuesto final confirman una reacción positiva en el test.
Aunque los colores prácticamente son característicos, éste test no permite llegar a una identificación definitiva sin la preparación de uno o más derivados.
Mecanismo de reacción
El mecanismo exacto no es bien conocido, por ende describiremos una aproximación de como podría ocurrir la reacción.
Se produce la protonación del oxígeno de la formalina por la presencia del ácido sulfúrico, formando un carbocatión que luego es atacado por un par electrónico del anillo aromático, donde por la formación de un enlace C-C se crea un nuevo carbocatión intermediario, que por la perdida de un protón forma el fenilmetanol. Luego el par electrónico del oxigeno del compuesto anteriormente nombrado capta un protón aportado por el medio ácido, dehidratando el compuesto y generando agua.
El carbocatión que se forma en el paso anterior será en esta oportunidad el electrófilo que será atacado por el anillo aromático, que tras una desprotonación producirá un difenilmetano que posteriormente será oxidado por el ácido sulfúrico, formando así una quinona. Cabe hacer notar que el ácido sulfúrico actuó como deshidratante y oxidante a la vez.
Reacción general:
Mecanismo de reacción:
Oxidación de difenilmetano
Procedimiento Experimental
Reactivos:
- Benceno, Naftaleno u otro hidrocarburo aromático
- Tetracloruro de Carbono (CCl4)
- Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4)
- Formalina (HCHO)
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Pipetas graduadas 5 mL
- Pipeta Pasteur (gotario)
- Espátula metálica
- Gradilla
- Algodón
Antes de comenzar la identificación se debe verificar que los tubos estén limpios y secos. Luego disuelva 1 mL ó punta de espátula (según corresponda) del hidrocarburo aromático que utilizará en 1 mL CCl4.
En otro tubo prepare el Formalin Sulfúrico, el cual consiste en mezclar 1 mL de H2SO4 con 3 gotas de formalina, el que debe ser agregado inmediatamente a la solución antes preparada.
Podrá observar la formación de de dos fases separadas por un anillo coloreado característico de cada hidrocarburo aromático.